2-benzylidene-4,6-dimethoxycoumaran-3-one | 57060-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-benzylidene-4,6-dimethoxycoumaran-3-one
• 英文别名: 4,6-dimethoxyaurone；2-benzylidene-4,6-dimethoxy-benzofuran-3-one；2-Benzyliden-4,6-dimethoxy-benzofuran-3-on；4,6-Dihydroxy-auron；4,6-Dimethoxy-auron；4.6-Dimethoxy-auron；(2E)-2-benzylidene-4,6-dimethoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 57060-61-4；77376-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: URJIGAYOIPBIDO-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-4,6-dimethoxycoumaran-3-one 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到trans-2-benzylidene-4,6-dimethoxy-2H-benzofuran-3-one epoxide
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第16部分。环氧环戊烷的合成和碱催化重排

  摘要：

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000119
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzylidene-4,6-dimethoxycoumaran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Anil; Chibber, S. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 275 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Benzylidene-3(2<i>H</i>)-benzofuran-3-ones (Aurones) by Oxidation of 2′-Hydroxychalcones with Mercury(II) Acetate
  作者：Haruo Sekizaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1407

  日期：1988.4

  The reaction of 2′-hydroxychalcones with mercury(II) acetate in acetic acid gives predominantly 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones) in 28–62% yield accompanied by flavanones in 5–21% yield.

  2'-羟基查尔酮与乙酸汞 (II) 在乙酸中的反应主要产生 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones)，产率为 28-62%，黄烷酮产率为 5-21% .
• Regioselective synthesis of 2-arylidene coumaran-3-ones by dye-sensitized photooxygenation of 2-hydroxyphenyl-styrylketones in the presence of sodium dodecyl sulphate
  作者：H. Mohindra Chawla、S. Kumar Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81970-0

  日期：1990.1

  2'-Hydroxyphenylstyrylketones when subjected to dye- sensitized photooxygenation in the presence of sodium dodecylsulphate (8× x 10-3M) in methanol, yielded the corresponding oxidatively cyclized products, i.e., 2-aryl idenecoumaran 3-ones and 2-phenyl-3-hydroxy-4H-benzopyran-4- ones. It has been observed that the nature of the substituents on the styryl moiety plays an important role in determining

  2'-羟基苯基苯乙烯基酮在甲醇中的十二烷基硫酸钠（8×x 10 -3 M）存在下进行染料敏化的光氧合时，会生成相应的氧化环化产物，即2-芳基亚烷基香豆素3-ones和2-phenyl- 3-羟基-4H-苯并吡喃-4-基。已经观察到，苯乙烯基部分上的取代基的性质在确定2-亚芳基香豆素-3-酮相对于2-芳基-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮的优势中起重要作用。已经观察到该反应受阴离子胶束产生的疏水环境的影响。描述了反应的合理机制。
• Amine-effected cyclization of chalcone dihalides to aurones
  作者：John A. Donnelly、Geraldine M. Emerson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87903-5

  日期：1990.1

  aurones was studied using cyclohexylamine and the most representative member of each class of these αβ-disubstituted ketones and α-halogeno chalcones. Overall yields of heterocyclic products were generally poor except from 4'6'-dimethoxy- and 3-nitro- substituted chalcone systems; aurones were obtained in fair yield from the former and in excellent yield from the latter. 22'-Diacetoxychalcone dibromide and

  研究了使用环己胺以及这些αβ-二取代酮和α-卤代查耳酮中每类中最具代表性的成员，将胺催化的αβ-二溴二氢查耳酮和α-溴查耳酮作为金刚烷的一般合成方法的可能性。除了4'6'-二甲氧基和3-硝基取代的查尔酮体系外，杂环产物的总收率通常很差。从前者中以合理的产率获得金黄色，从后者中以优异的产率获得。22'-二乙酰氧基查尔酮二溴化物和22'-二乙酰氧基-α-溴查尔酮环化成2-苯甲酰基苯并呋喃，排除了相应的金酮和黄酮。
• Oxidative rearrangement of 2′-hydroxychalcones having no substituent at the 3′- and 5′-positions with thallium(<scp>III</scp>) nitrate in methanol
  作者：Tokunaru Horie、Yasuhiko Kawamura、Chikako Sakai、Ayako Akita、Masahiro Sasagawa、Toshihide Yamada

  DOI：10.1039/p19960001987

  日期：——

  Oxidation of 2′-hydroxychalcones with no substituents at the 3′-and 5′-positions with thallium(III) nitrate (TTN) in methanol has been studied in detail and the following results obtained. (1) 2′-Hydroxy-4,6′-dimethoxychalcones (1b and 2b) have increased reactivity over their methyl ethers as a result of participation of the 6′-methoxy oxygen atom; the reactivity of 2′-hydroxy-4,4′-dimethoxychalcone

  al在3'和5'位置没有取代基的2'-羟基查耳酮的氧化（III）已经详细研究了甲醇中的硝酸盐（TTN），并获得了以下结果。（1）由于6'-甲氧基氧原子的参与，2'-羟基-4,6'-二甲氧基查耳酮（1b和2b）相对于它们的甲基醚具有增加的反应性；但是2'-羟基-4,4'-二甲氧基查耳酮3b的反应性降低。（2）反应受到A和B环上取代基的极大影响，并形成相应的1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙烷-1-酮（乙缩醛）和/或2-（α-甲氧基苄基）香豆烷酮（香豆酮）：通过在4-和/或2-位上的甲氧基极大地促进了氧化重排，从而得到了作为主要产物的乙缩醛。（3）仅当2′-羟基查耳酮在6′-位具有甲氧基且具有较弱的供电子性的B环时，才观察到香豆素的形成。（4）在2'在4'-位没有取代基的反应中形成的香豆烷酮的比率低于在2'-羟基和相邻的羰基之间迅速形成环状TTN配合物的1的比率。仅2'-羟基-6'-甲氧基查耳
• Kinetics and mechanism of the cyclisation of some 2′-hydroxy-chalcone epoxides and subsequent elimination reactions of aurone hydrates
  作者：Christopher J. Adams、Lyndsay Main

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92283-5

  日期：1992.11

  Analysis of the pH-rate profile for the cyclisation of the monoanion of 2′-hydroxychalcone epoxide which gives 3-hydroxyflavanone and of some 6′-alkoxy-substituted analogues which give mostly hydrate, gives rate coefficients which quantify the preference for α over β cyclisation when 6′-substituents are present. These are considered in terms of stereoelectronic factors which may be responsible for

  分析用于生成3-羟基黄烷酮的2'-羟基查耳酮环氧化物单阴离子和大部分生成水合物的一些6'-烷氧基取代的类似物环化的pH速率分布，得出速率系数，量化了α对β的偏好存在6'-取代基时环化。这些是根据可能导致偏爱的立体电子因素来考虑的。还报道了其中形成金酮和香豆香酮的金酮水合物随后反应的速率系数。