TIPSOTf | 130649-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: TIPSOTf
• 英文别名: triisopropylsilyl trifluoroacetate；triisopropylsilyltriflate；Triisopropylsilyl triflate；Tri(propan-2-yl)silyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 130649-59-1
• 化学式: C₁₁H₂₁F₃O₂Si
• 分子量: 270.367
• InChiKey: FXCXOYWBBDHGSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TIPSOTf 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N-((1S,3R)-3-triisopropylsiloxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-butyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Application of High Pressure Induced by Water-Freezing to the Direct Catalytic Asymmetric Three-Component List−Barbas−Mannich Reaction

  摘要：

  High pressure induced by water-freezing has been successfully applied to the direct catalytic asymmetric-three component List-Barbas-Mannich reaction, in which higher yield and better enantioselectivity can be realized than those from the reaction at room temperature under 0.1 MPa.

  DOI：

  10.1021/ja0372513
• 作为试剂：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 在 sodium hydride 、 TIPSOTf 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以48%的产率得到4-fluoro-5-(2-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acid secretion inhibitor

  摘要：

  本发明提供一种具有优越的抑制酸分泌作用并显示抗溃疡活性等的化合物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物，其中R1是一种含氮的单环杂环基，可选择地与苯环或杂环缩合，该含氮的单环杂环基可选择地与苯环或杂环缩合，可选择地具有取代基，R2是可选择地取代的C6-14芳基，可选择地取代的噻吩基或可选择地取代的吡啶基，R3和R4分别是氢原子，或者R3和R4中的一个是氢原子，另一个是可选择地取代的较低烷基基团、酰基、卤原子、氰基或硝基，R5是烷基或其盐。

  公开号：

  US20070060623A1

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Convergent Coupling Strategy and Completion
  作者：Michael T. Crimmins、J. Lucas Zuccarello、Patrick J. McDougall、J. Michael Ellis

  DOI：10.1002/chem.200900777

  日期：2009.9.14

  A highly convergent, enantioselective total synthesis of brevetoxin A is reported. The development of a [X+2+X] Horner–Wadsworth–Emmons/cyclodehydration/reductive etherification convergent coupling strategy allowed a unified approach to the synthesis of two advanced tetracyclic fragments from four cyclic ether subunits. The Horner–Wittig coupling of the two tetracyclic fragments provided substrates

  报告了一种高度收敛的对映选择性全合成短杆菌毒素 A。[X+2+X] Horner-Wadsworth-Emmons/脱水环化/还原醚化收敛耦合策略的发展允许从四个环醚亚基合成两个高级四环片段的统一方法。两个四环片段的 Horner-Wittig 偶联提供了用于还原醚化的底物，其成功提供了后期四醇中间体。四醇通过快速的选择性氧化过程转化为天然产物，然后进行亚甲基化。
• Studies towards the synthesis of (+)-ptilomycalin A; Stereoselective N-acyliminium ion coupling reactions to enantiopure C-2 substituted lactams
  作者：Saskia Louwrier、Martin Ostendorf、Arnoud Boom、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01085-8

  日期：1996.2

  Highly stereoselective N-acyliminium ion coupling reactions of β-ketoester derived silyl enol ethers with enantiopure lactams derived from (S)-malic acid are reported. This reaction type is applied in the synthesis of the enantiopure C-2 substituted lactam 27, a plausible intermediate in a projected synthesis of ptilomycalin A.

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。
• Diastereoselectivity in the Carroll rearrangement of β-keto esters of tertiary allylic alcohols
  作者：Michael E. Jung、Brian A. Duclos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.102

  日期：2004.1

  Carroll rearrangement of β-keto esters derived from tertiary allylic alcohols, for example, 7, under basic conditions followed by decarboxylation of the resulting β-keto acids yielded the expected γ,δ-unsaturated methyl ketones 8 with a range of olefin geometries from 100:0 to 1:1.8 E/Z, depending on the relative steric requirements of the two groups at the allylic center.

  在碱性条件下，衍生自叔烯丙醇的β-酮酯（例如7）的Carroll重排，然后将所得的β-酮酸脱羧，得到预期的γ，δ-不饱和甲基酮8，其烯烃几何结构范围为100 ：0到1：1.8 E / Z，取决于在烯丙基中心的两组的相对空间要求。
• [EN] LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2004111065A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A substituted paracyclophane is described of formula (I) wherein Xl and X2 are linking groups comprising between 2 to 4 carbon atoms, Y1 and Y2 are selected from the group consisting of hydrogen, halide, oxygen, nitrogen, alkyl, cycloalkyl , aryl or heteroaryl, Z1, Z2 and Z3 are substituting groups that optionally contain functional groups, a, b, c, d, e and f are 0 or l and a + b + c + d + e + f = 1 to 6. PreferablyX1 and X2 are -(C2H4)- and a + b + c + d + e + f = 1 or 2. The substituted paracyclophane provides transition metal catalysts that demonstrate high activity and selectivity for asymmetric reactions.

  描述了一种具有以下式（I）的取代对环戊烷，其中X1和X2是包含2到4个碳原子的连接基团，Y1和Y2选自氢、卤素、氧、氮、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基，Z1、Z2和Z3是可选地含有官能团的取代基团，a、b、c、d、e和f为0或1，且a + b + c + d + e + f = 1到6。最好X1和X2为-(C2H4)-，且a + b + c + d + e + f = 1或2。这种取代对环戊烷提供了过渡金属催化剂，表现出对不对称反应具有高活性和选择性。
• The Total Synthesis of Psymberin
  作者：Xianhai Huang、Ning Shao、Anandan Palani、Robert Aslanian、Alexei Buevich

  DOI：10.1021/ol071068n

  日期：2007.6.1

  The total synthesis of a new member of the pederin family of natural products, psymberin 1, was accomplished. Using a recently reported novel and efficient PhI(OAc)2 mediated oxidative entry to 2-(N-acylaminal)-substituted tetrahydropyrans as the key step, this total synthesis was executed in a convergent and efficient manner. The longest linear sequence of this synthesis was 22 steps starting from

  pederin天然产品家族的新成员psymberin 1的总合成已完成。使用最近报道的新颖有效的PhI（OAc）2介导的2-（N-酰基）取代的四氢吡喃的氧化进入关键步骤，该总合成以收敛和有效的方式进行。此合成最长的线性顺序是从已知的6开始的22个步骤。