1-(4-dimethylamino)pyrrole | 5044-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-dimethylamino)pyrrole
• 英文别名: 1-(4-dimethylaminophenyl)pyrrole；N-(4-dimethylaminophenyl)pyrrole；N,N-dimethyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)aniline；1-(4-Dimethylamino-phenyl)-pyrrol；N,N-dimethyl-4-pyrrol-1-yl-aniline；1-(N,N-Dimethyl-p-aminophenyl)-pyrrol；1-(p-N,N-Dimethylamino)-pyrrol；N,N-dimethyl-4-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 5044-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD02194938
• 分子量: 186.257
• InChiKey: CFYGDNRSFVHWBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  305.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-dimethylamino)pyrrole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2,5-diiodo-1H-pyrrol-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  电子强耦合的二乙烯基杂环桥合钌络合物

  摘要：

  配合物[{的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-2,5-（CHCH）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E]（E = NR; R = C 6 H ^ 4 - 4- NME 2（10），C 6 H ^ 4 -4-OME（10b中），C 6 H ^ 4 -4-ME（10℃），C 6 H ^ 5（10 d），C 6 H ^ 4 -4 ‐CO 2 Et（10 e），C 6 H 4-4-NO 2（10 f），C 6 H 3 -3,5-（CF 3）2（10 g），CH 3（11）; 讨论了E ＝ O（12），S（13））。报告了四个炔烃和两个配合物的固态结构。（光谱）电化学研究表明，杂原子的性质以及10 a – g中给电子或吸电子的取代基R对电化学和光谱性质的影响中等。CV显示两个连续的单电子氧化还原事件，ΔE °′= 350–495 mV。Δ之间的线性关系È °'和σ p为哈米特常数10 A-F被发现。10

  DOI：

  10.1002/chem.201503687
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(4-dimethylamino)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二芳基吡咯导致发现有效的秋水仙碱位点有丝分裂剂

  摘要：

  通过钯介导的偶联方法制备了康布雷他汀A-4（CA-4）的三个不同系列的顺式限制性类似物，分别对应于在两个芳基环之间插入的吡咯核的三十九个分子，并对其进行了评估。对六种人类癌细胞系的抗增殖活性。在两个系列的1，2-二芳基吡咯衍生物中，结果表明在吡咯环的N -1位置存在3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分更有利于抗增殖活性。在3,4-二芳基吡咯类似物系列中，三个化合物（11i-k）表现出最大的抗增殖活性，对CA-4抗性HT-29细胞显示出优异的抗增殖活性。选定的1,2，吡咯衍生物（9a，9c，9o和10a）的微管蛋白聚合抑制作用与CA-4相似，而异构体3,4-吡咯类似物11i-k通常为1.5-至2-倍于CA-4。化合物11j和11k是唯一显示出与CA-4相当的秋水仙碱结合抑制剂活性的化合物。化合物11j具有与其细胞内靶标微管蛋白一致的生物学特性。该化合物能够阻止中期细胞周期，并沿着线粒体途径诱导浓度为25

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113229

文献信息

• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。
• Copper−Diamine-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Pyrroles, Pyrazoles, Indazoles, Imidazoles, and Triazoles
  作者：Jon C. Antilla、Jeremy M. Baskin、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo049658b

  日期：2004.8.1

  This paper details the copper-catalyzed N-arylation of π-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine ligands and CuI. General conditions were found that tolerate functional groups such as

  本文详细介绍了铜催化的π-过量氮杂环的N-芳基化反应。芳基碘化物或芳基溴化物与常见的氮杂环（吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑）的偶联成功地用衍生自二胺配体和CuI的催化剂进行了高收率的偶联。发现一般条件可耐受芳基卤化物或杂环上的官能团，例如醛，酮，醇，伯胺和腈。使用本文报道的条件，受阻的芳基卤化物或杂环也被发现是合适的底物。
• Influencing the Electronic Interaction in Diferrocenyl-1-Phenyl-1H-Pyrroles
  作者：Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c1dt10997a

  日期：——

  Functionalised diferrocenyl-1-phenyl-1H-pyrroles were synthesised using Negishi C,C cross-coupling reactions. The influence of different substituents at the phenyl moiety on the electronic interaction was studied using electrochemistry (cyclic and square-wave voltammetry) and spectro-electrochemistry (in situ UV/Vis-NIR spectroscopy). The ferrocenyl moieties gave rise to two sequential, reversible redox processes in each of the diferrocenyl-1-phenyl-1H-pyrroles. The observed ΔE1/2 values (ΔE1/2 = difference between first and second oxidation) range between 420 and 480 mV. A linear relationship between the Hammett constants σ of the substituents and the separation of the redox potentials exists. The NIR measurements confirm electronic communication between the iron centers as intervalence charge transfer (IVCT) absorptions were observed in the corresponding mixed-valent monocationic species. All compounds were classified as class II systems according to Robin and Day (M. B. Robin and P. Day, Adv. Inorg. Chem., 1967, 10, 247–423). The oscillator strength of the charge transfer transition highly depends on the electron donating or electron withdrawing character of the phenyl substituents. This enables direct tuning of the intermetallic communication by simple modification of the molecule's functional group. Hence, this series of molecules may be regarded as model compounds for single molecule transistors.

  使用Negishi C,C交叉偶联反应合成了功能化的双铁酸酰基-1-苯基-1H-吡咯。研究了不同取代基对苯基部分电子相互作用的影响，使用了电化学（循环伏安法和方波伏安法）和光谱电化学（原位UV/Vis-NIR光谱）。铁酸酰基部分在每个双铁酸酰基-1-苯基-1H-吡咯中引发了两个连续的、可逆的氧化还原过程。观察到的ΔE1/2值（ΔE1/2 = 第一次和第二次氧化之间的差值）在420mV到480mV之间。取代基的Hammett常数σ与氧化还原电位之间的间隔呈线性关系。NIR测量证实了铁中心之间的电子通讯，因为在相应的混合价单阳离子物种中观察到了间层电荷转移（IVCT）吸收。根据Robin和Day的分类（M. B. Robin和P. Day，Adv. Inorg. Chem.，1967，10，247-423），所有化合物被归类为二类系统。电荷转移跃迁的振幅强度高度依赖于苯基取代体的给电子或吸电子特性。这使得通过简单修改分子功能团直接调节金属间的通讯成为可能。因此，这一系列分子可以被视为单分子晶体管的模型化合物。
• Sustainable Pathways to Pyrroles through Iron-Catalyzed<i>N</i>-Heterocyclization from Unsaturated Diols and Primary Amines
  作者：Tao Yan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201600607

  日期：2016.9.8

  pharmaceutically active compounds and play an important role in medicinal chemistry. Therefore, the development of new, atom‐economic, and sustainable catalytic strategies to obtain these moieties is highly desired. Direct catalytic pathways that utilize readily available alcohol substrates have been recently established; however, these approaches rely on the use of noble metals such as ruthenium or iridium

  吡咯是药物活性化合物中的重要骨架，并在药物化学中起重要作用。因此，迫切需要开发新的，原子经济的，可持续的催化策略来获得这些部分。最近已经建立了利用容易获得的醇底物的直接催化途径。然而，这些方法依赖于使用贵金属，例如钌或铱。在这里，我们报道了使用基于地球上大量廉价铁的催化剂直接合成吡咯的方法。该方法使用2-丁炔-1,4-二醇或2-丁烯-1,4-二醇，它们可以直接与苯胺，苄基胺和脂肪族胺偶合，以中到中度获得各种​​N-取代的吡咯优良的孤立产量。
• Designing conducting polymer films for electrochemical energy storage technologies
  作者：Sean Conte、Gabriel G. Rodríguez-Calero、Stephen E. Burkhardt、Michael A. Lowe、Héctor D. Abruña

  DOI：10.1039/c2ra22963c

  日期：——

  specific capacity and high gravimetric energy and power densities. Conducting polymers are attractive as electrode materials for electrochemical capacitors due to their ability to store charge in a pseudo-capacitive manner and their insolubility in most organic solvents used as electrolytes. In fact, some devices based on conducting polymer materials have shown promise due to their fast doping/de-doping

  寻找新的电能存储材料（EES）是当今最活跃的研究领域之一。在用于电化学（超级）电容器的材料方面，大多数工作集中在高表面积碳（HSAC）（表面积超过2000 m 2 g -1）和金属氧化物（例如RuO 2）上。这些材料提供高充电/放电速率，但在金属氧化物（RuO 2）和/或HSAC的低容量（小于10–20 mAh / g）。我们的工作旨在设计具有高比容量和高重量能量及功率密度的材料。导电聚合物由于其以拟电容方式存储电荷的能力以及它们在用作电解质的大多数有机溶剂中的不溶性，因此作为电化学电容器的电极材料具有吸引力。实际上，一些基于导电聚合物材料的器件因其快速的掺杂/去掺杂工艺（例如，聚噻吩）。然而，与无机电池材料相比，这些聚合物材料的容量低，这是因为电化学反应涉及每个单体单元电子的一部分，并且需要大量的支持电解质溶液，这降低了重量容量和能量密度。我们已经合成并充分表征了杂化的有机侧链/导电聚合物复合材料（例如，聚-3

表征谱图