(3S,4S)-3-(4-fluoro-piperidin-3-yl)-2-phenyl-1H-indole | 297165-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(4-fluoro-piperidin-3-yl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(3S,4S)-4-fluoropiperidin-3-yl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 297165-79-8
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂
• 分子量: 294.372
• InChiKey: QAMSRCBRYCCTDQ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯乙基异氰酸酯 、 (3S,4S)-3-(4-fluoro-piperidin-3-yl)-2-phenyl-1H-indole 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(3S,4S)-4-fluoro-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid [(R)-1-phenylethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  吲哚核的邻近组参与：DAST介导的异常重排反应

  摘要：

  使用立体化学标记和低温NMR实验研究了涉及吲哚核的重排反应。用三氟化二乙基氨基硫处理（3S，4S）-3-羟基-4-（2-苯基-1H-吲哚-3-基）-哌啶-1-甲酸苄酯（> 90％ee），得到立体有择的（3S，具有完全区域选择性的4S）-4-氟-3-（2-苯基-1H-吲哚-3-基）-哌啶-1-甲酸苄酯（> 90％ee）。据信反应性螺环丙基-3H-吲哚中间体的初始形成负责反应的立体和区域化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0004759
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-6H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 以99%的产率得到(3S,4S)-3-(4-fluoro-piperidin-3-yl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚核的邻近组参与：DAST介导的异常重排反应

  摘要：

  使用立体化学标记和低温NMR实验研究了涉及吲哚核的重排反应。用三氟化二乙基氨基硫处理（3S，4S）-3-羟基-4-（2-苯基-1H-吲哚-3-基）-哌啶-1-甲酸苄酯（> 90％ee），得到立体有择的（3S，具有完全区域选择性的4S）-4-氟-3-（2-苯基-1H-吲哚-3-基）-哌啶-1-甲酸苄酯（> 90％ee）。据信反应性螺环丙基-3H-吲哚中间体的初始形成负责反应的立体和区域化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0004759

文献信息

• Neighboring Group Participation of the Indole Nucleus:  An Unusual DAST-Mediated Rearrangement Reaction
  作者：David J. Hallett、Ute Gerhard、Simon C. Goodacre、Laure Hitzel、Timothy J. Sparey、Steven Thomas、Michael Rowley、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo0004759

  日期：2000.8.1

  A rearrangement reaction involving the indole nucleus was investigated using stereochemical markers and low-temperature NMR experiments. Treatment of (3S, 4S)-3-hydroxy-4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (>90% ee) with diethylaminosulfur trifluoride gave stereospecifically (3S, 4S)-4-fluoro-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (>90%

  使用立体化学标记和低温NMR实验研究了涉及吲哚核的重排反应。用三氟化二乙基氨基硫处理（3S，4S）-3-羟基-4-（2-苯基-1H-吲哚-3-基）-哌啶-1-甲酸苄酯（> 90％ee），得到立体有择的（3S，具有完全区域选择性的4S）-4-氟-3-（2-苯基-1H-吲哚-3-基）-哌啶-1-甲酸苄酯（> 90％ee）。据信反应性螺环丙基-3H-吲哚中间体的初始形成负责反应的立体和区域化学结果。