2-(4-hydroxyphenyl)-3-p-tolylthiazolidin-4-one | 1292849-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-p-tolylthiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one；2-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1292849-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: MOUATXRLJOARDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-3-p-tolylthiazolidin-4-one 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到O-(4-(4-oxo-3-(p-tolyl)thiazolidin-2-yl)phenyl) phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-diaryl-1,3-thiazolidine-4-one 衍生物的设计、合成、分子对接和生物学评价作为潜在的抗炎和细胞毒性药物

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 2,3-diaryl-1,3thiazolidin-4-one 衍生物，并评估了它们的细胞毒性和 COXs 抑制活性。在这些衍生物中，化合物4k和4j在 IC 50值分别为 0.05 和 0.06 μM 时表现出对 COX-2 的最高抑制活性。化合物4a、4b、4e、4g、4j、4k、5b和6b对 COX-2 表现出最高抑制率，在大鼠中评估了它们的抗炎活性。结果显示，与塞来昔布相比，测试化合物对爪水肿厚度的抑制率为 41.08–82.00 %（抑制率 = 89.51 %）。此外，与塞来昔布和吲哚美辛相比，化合物4b、4j、4k和6b表现出更好的 GIT 安全性。还评估了这四种化合物的抗氧化活性。结果显示4j (IC 50 = 45.27 μM)的最高抗氧化活性 与 torolox (IC 50 = 62.03 μM）。评估了新化合物对 HePG-2、HCT-116、MCF-7

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106411
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对羟基苯甲醛 、 巯基乙酸 在 diisopropylethylammonium acetate 作用下， 反应 0.25h， 以81%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-3-p-tolylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot rapid synthesis of thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones mediated by diisopropylethylammonium acetate

  摘要：

  一种方便的一锅法、快速且可扩展的合成方案已被开发，用于最近报道的抗炎药物，即噻唑取代的吡唑-4-噻唑烷酮。对3-(4-甲基-2-取代噻唑-5-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-醛（5a, b）、胺和巯基乙酸的定量多组分环缩合反应已在更安全的介质二异丙基乙胺乙酸盐中于室温下进行。所开发的新型方案的优化细节已记录。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-1940-6

文献信息

• Pd nanoparticles: an efficient catalyst for the solvent-free synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones
  作者：Rajkumar R. Harale、Praveen V. Shitre、Bhaskar R. Sathe、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-016-2490-2

  日期：2016.8

  nanoparticles (Pd NPs: ~5-nm diameter) catalysed an efficient, solvent-free protocol for the cyclocondensation reaction of the aldehydes, anilines and mercaptoacetic acid has been developed. This method offers a rapid, relatively economical and ecofriendly protocol for the synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones for the first time. Moreover, the catalyst can also be easily recovered and recycled with

  摘要 钯纳米粒子（Pd NPs：〜5 nm直径）催化了醛，苯胺和巯基乙酸的环缩合反应的高效，无溶剂方案。该方法为首次合成2，3-二取代的4-噻唑烷酮提供了一种快速，相对经济且环保的方案。此外，该催化剂还可以容易地回收和再循环而不损失催化活性。 图形概要
• Saccharomyces cerevisiae catalyzed one-pot three component synthesis of 2,3-diaryl-4-thiazolidinones
  作者：Umesh R. Pratap、Dhanaji V. Jawale、Manisha R. Bhosle、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.143

  日期：2011.4

  Saccharomyces cerevisiae (baker's yeast) catalyzed one-pot three component cyclocondensation of aryl aldehydes, amines, and thioglycolic acid in organic medium leading to 2,3-diaryl 4-thiazolidinones has been carried out for the first time. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 2,3-Diarylthiazolidin-4-One Derivatives Using Barium Molybdate Nanopowders
  作者：Hadi Taghrir、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/15533174.2014.988227

  日期：2016.2.1
• Tromethamine organocatalyzed efficient tandem-multicomponent synthesis of new thiazolyl-4-thiazolidinones in aqueous medium
  作者：Manisha R. Bhosle、Sayali A. Kharote、Giribala M. Bondle、Jyotirling R. Mali

  DOI：10.1080/00397911.2019.1597124

  日期：2019.5.19

  The catalytic potential of tris(hydroxymethyl)aminomethane (Tromethamine) has been assessed for the one pot three component tandem reaction involving a thiazolylmethoxy phenyl/aromatic carboxaldehyde, substituted amines and thioglycolic acid to form new thiazolyl-4-thiazolidinones and known substituted-4-thiazolidinones. This strategy involves the use of tromethamine as a reusable promoter and water as an eco-friendly reaction medium. The merits of this protocol are high atom economy, mild reaction conditions, good yields of desired products in short reaction times, and reusable reaction medium. The generality and functional tolerance of this convergent and environmentally benign method is demonstrated.[GRAPHICS].
• One-pot rapid synthesis of thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones mediated by diisopropylethylammonium acetate
  作者：Lalit D. Khillare、Manisha R. Bhosle、Amarsinh R. Deshmukh、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-015-1940-6

  日期：2015.11

  A convenient one-pot, rapid and scalable synthetic protocol has been developed for recently reported anti-inflammatory agents, thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones. Quantitative multicomponent cyclocondensation of 3-(4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (5a, b), amines and mercaptoacetic acid has been carried out in safer medium, diisopropylethylammonium acetate, at room temperature. The optimisation details of the developed novel protocol are recorded.

  一种方便的一锅法、快速且可扩展的合成方案已被开发，用于最近报道的抗炎药物，即噻唑取代的吡唑-4-噻唑烷酮。对3-(4-甲基-2-取代噻唑-5-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-醛（5a, b）、胺和巯基乙酸的定量多组分环缩合反应已在更安全的介质二异丙基乙胺乙酸盐中于室温下进行。所开发的新型方案的优化细节已记录。