4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline | 5918-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: N-(4-Methylphenyl)-1-thiophen-2-YL-methanimine；N-(4-methylphenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 5918-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: GYARZCLYECUPMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-amino-5-(anthracen-10-yl)-3-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Construction of Substituted 4-Amino-1H-pyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Fully substituted 4-aminopyrrolones are easily accessed via simple routes starting from imines, ketones, or alpha-bromophenyl acetonitriles. Imines were reacted with KCN/NH4Cl in aqueous ethanol to produce alpha-arylamino benzyl cyanides. On the other hand, ketones were transformed to the desired alpha-amino nitriles using a modified Strecker reaction. Then, alpha-amino nitrile precursors were allowed to react with a suitable acyl halide to produce the corresponding amides. Further treatment of these amides with ethanolic KOH converted them to highly substituted 4-amino-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo3004309
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩碳杂氧杂亚胺酰基氯化,N-(4-甲基苯基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢气 、 三乙胺 作用下， 120.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 7.0h， 以64%的产率得到4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Simple and High Yield Synthesis of Aldimines via Palladium Complex-Catalyzed Reduction of Imidoyl Chlorides

  摘要：

  亚氨基氯化物1在三乙胺和少量二氯化双[三苯基膦]钯的存在下，通过分子氢有效还原为醛亚胺2。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31406

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Reaction via Intramolecular Hydroamination Cyclization of Homopropargylic Amines and Intermolecular Povarov Reaction with Imines
  作者：Hongkai Wang、Chan Wang、Kaimeng Huang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00804

  日期：2016.5.20

  cascade reaction of homopropargylic amines with simple imines is developed in the presence of Cu(OTf)2 and affords a series of hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives in good to high yields. This reaction proceeds through an intramolecular hydroamination cyclization of homopropargylic amine to generate a highly reactive dihydropyrrole intermediate in situ. It subsequently reacts with imine via

  在Cu（OTf）2存在下，开发了一种新的单炔胺与单亚丙基胺的级联反应，该反应可提供高产率或高产率的一系列六氢-1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应通过均炔丙基胺的分子内加氢胺化环化进行，以原位产生高反应性的二氢吡咯中间体。随后，它通过分子间反电子需求的aza-Diels-Alder反应和1,3-H移位与亚胺反应，形成稠合的吡咯并喹啉结构，形成两个新的C-C键，一个C-N键和一个N –H键。
• Divergent Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Isoelectronic Hydride Mn^Iand Fe^IIPNP Pincer Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Nikolaus Gorgas、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/chem.201603148

  日期：2016.8.22

  Herein, we describe an efficient coupling of alcohols and amines catalyzed by well‐defined isoelectronic hydride MnI and FeII complexes, which are stabilized by a PNP ligand based on the 2,6‐diaminopyridine scaffold. This reaction is an environmentally benign process implementing inexpensive, earth‐abundant non‐precious metal catalysts, and is based on the acceptorless alcohol dehydrogenation concept

  在本文中，我们描述了由明确定义的等电子氢化物Mn I和Fe II配合物催化的醇与胺的有效偶联，这些配合物由基于2,6-二氨基吡啶骨架的PNP配体稳定。该反应是一种环境友好的方法，使用廉价的，富含地球的非贵金属催化剂，并且基于无受体醇脱氢概念。包括芳族和脂族底物在内的多种醇和胺都可以有效地转化为优良的分离产率。尽管在锰的情况下选择性地获得了亚胺，但是与铁形成了排他性的单烷基化胺。这些反应在无碱条件下进行，需要添加分子筛。
• Cationic allylnickel(II) complexes bearing labile N,S-donor ligands: Synthesis, characterization and crystal structure
  作者：Marwa Belkhiria、Ali Mechria、Sana Dridi、Tiago F.C. Cruz、Clara S.B. Gomes、Pedro T. Gomes、Moncef Msaddek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.075

  日期：2018.11

  ether, one of the labile thienylimine ligands was substituted by a weekly coordinating diethyl ether solvent molecule giving rise to complex [Ni(η3-allyl)(L2)(O(C2H5)2)][PF6] (2′). All new complexes 1 [Ni(η3-allyl)(2,6-dimethyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline)2][PF6], 2 [Ni(η3-allyl)(2,6-diisopropyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline)2][PF6], 3 [Ni(η3-allyl)(4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline)2][PF6]

  摘要 噻吩亚胺配体 2,6-二甲基-N-(噻吩-2-基亚甲基)苯胺 (L1)、2,6-二异丙基-N-(噻吩-2-基亚甲基)苯胺 (L2) 和 4-甲基-N- (噻吩-2-基亚甲基)苯胺(L3)通过2-甲酰基噻吩与相应苯胺的缩合反应获得。在六氟磷酸铊 TlPF6 的存在下，双（烯丙基）二-μ-溴镍镍与一或两当量的配体 L1、L2 和 L3 的反应总是提供相应的配合物 [Ni(η3-烯丙基) L2][PF6]（L = L1 (1)、L2 (2) 或 L3(3)，包含两个单齿噻吩亚胺配体，当在非配位溶剂系统中进行重结晶时，仅通过亚胺氮原子与 Ni 配位）如二氯甲烷/正己烷。当配合物2在二氯甲烷/乙醚中重结晶时，不稳定的噻吩亚胺配体之一被每周配位的乙醚溶剂分子取代，产生复合物 [Ni(η3-烯丙基)(L2)(O(C2H5)2)][PF6] (2')。所有新配合物 1 [Ni(η3-烯丙基)(2,6
• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。
• Evaluation of N-(2-Thienylidene)amines, N-(2-Hydroxybenzylidene)amines and 3-Iminoindolin-2-ones as Antileishmanial Agents
  作者：Yasser M.S.A. Al-Kahraman、Girija S. Singh、Masoom Yasinzai

  DOI：10.2174/157018011795514221

  日期：2011.6.1

  The paper describes the synthesis and antileishmanial activity of N-substituted imines, obtained from the reactions of primary amines with three biologically important aldehydes/ketones, thiophene-2-carbaldehyde, 2- hydroxybenzaldehyde (salicylaldehyde) and indoline-2,3-dione. Of the fourteen compounds screened from three classes, five compounds showed significant antileishmanial activity. Among the three classes of imines, the class of N-(2- thienylidene)amines showed much better activity than the other two classes. N-(2-Thienylidene)benzhydrylamine showed IC50 value of 0.51 μg/ml. The effect of substituents on the bioactivity is discussed.

  论文描述了通过一级胺与三种生物学上重要的醛/酮（噻吩-2-甲醛、2-羟基苯甲醛（水杨醛）和吲哚啉-2,3-二酮）反应获得的N-取代亚胺的合成及其抗利什曼活性。从三个类别中筛选出的十四个化合物中，有五个显示出显著的抗利什曼活性。在三种亚胺类别中，N-(2-噻吩亚基)胺类显示出比其他两类更好的活性。N-(2-噻吩亚基)二苯甲基胺的IC50值为0.51 μg/ml。讨论了取代基对生物活性的影响。