(R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-butanal | 345358-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-butanal
• 英文别名: (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butanal；3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butanal；(3R)-3-(1-methylpyrrol-2-yl)butanal
• CAS: 345358-30-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: VKNGSSNGBJLFCY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。 3 此外，

  DOI：

  10.1021/ja015717g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 巴豆醛 在 (S)-4-benzyl-2,2-dimethylimidazolidin-5-one*TFA 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-butanal 、 (S)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。 3 此外，

  DOI：

  10.1021/ja015717g

文献信息

• Multivalent polyglycerol supported imidazolidin-4-one organocatalysts for enantioselective Friedel–Crafts alkylations
  作者：Tommaso Pecchioli、Manoj Kumar Muthyala、Rainer Haag、Mathias Christmann

  DOI：10.3762/bjoc.11.83

  日期：——

  The first immobilization of a MacMillan’s first generation organocatalyst onto dendritic support is described. A modified tyrosine-based imidazolidin-4-one was grafted to a soluble high-loading hyperbranched polyglycerol via a copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) reaction and readily purified by dialysis. The efficiency of differently functionalized multivalent organocatalysts 4a–c was tested in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of N-methylpyrrole with α,β-unsaturated aldehydes. A variety of substituted enals was investigated to explore the activity of the catalytic system which was also compared with monovalent analogues. The catalyst 4b showed excellent turnover rates and no loss of activity due to immobilization, albeit moderate enantioselectivities were observed. Moreover, easy recovery by selective precipitation allowed the reuse of the catalyst for three cycles.

  首次将MacMillan的第一代有机催化剂固定在树枝状载体上。一种改性的基于酪氨酸的咪唑啉-4-酮通过铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC）被嫁接到可溶的高负载超支化聚甘油上，并通过透析轻松纯化。测试了不同功能化的多价有机催化剂4a-c在N-甲基吡咯与α,β-不饱和醛的不对称Friedel–Crafts烷基化反应中的效率。研究了多种取代的烯醛，以探索催化系统的活性，并将其与单价类似物进行了比较。催化剂4b显示出优秀的转化率，并且由于固定化而未损失活性，尽管观察到适中的对映选择性。此外，通过选择性沉淀的简易回收使得催化剂可以循环使用三次。

• Aziridin-2-yl methanols as organocatalysts in Diels–Alder reactions and Friedel–Crafts alkylations of N-methyl-pyrrole and N-methyl-indole
  作者：Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.028

  日期：2006.11

  A series of enantiomerically pure aziridin-2-yl methanols have been synthesized from aziridine-2-carboxylic esters and have been tested as organocatalysts in Diels-Alder reactions and Friedel-Crafts alkylations of N-methyl-pyrrole and N-methyl-indole using alpha,beta-unsaturated aldehydes. Moderate to good ee's have been obtained. The coupling of N-methyl-pyrrole with crotonaldehyde and cinnamaldehyde using (2S,3S)-3-methylazirin-2-yl(diphenyl)methanol TFA salt as the catalyst gave the best results (ee 75%). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Friedel–Crafts alkylations catalysed by well-defined iridium and rhodium half-sandwich complexes
  作者：Daniel Carmona、María Pilar Lamata、Antonio Sánchez、Fernando Viguri、Luis A. Oro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.003

  日期：2011.4

  Aqua-complexes (S-M,R-C)-[C-p*M((R)-prophos)(H2O)][SbF6](2)(M = Rh 1, Ir 2) catalysed the alkylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes with aromatics and heteroaromatics but in some cases, mixtures of products were obtained. Complexes 1 and 2 were also used to activate nitroalkenes for the Friedel-Crafts alkylation of a variety of aromatics and heteroaromatics, in particular, 1,3,5-trimethoxybenzene. For this substrate, the monoalkylated adduct was obtained in quantitative yield with enantioselectivities of up to 73% ee being achieved. The intermediate catalyst/nitroalkene was isolated and characterized and the complex catalyst/adduct was detected spectroscopically. From these data a plausible catalytic cycle is proposed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.