(2S,3S)-2,3-epoxy-1-butanol | 50468-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-1-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl(oxiranemethanol)；[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]methanol；(-)-(2R,3S)-trans-2,3-Epoxybutan-1-ol；trans-2,3-epoxybutanol；(2S,3S)-2,3-epoxybutan-1-ol；((2S)-trans-3-methyl-oxiranyl)-methanol；L-2,3-anhydro-1-deoxy-threitol
• CAS: 50468-21-8
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: QQHZNUPEBVRUFO-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-1-butanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(2R,3S)-2,3-epoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的L和D-Allothreonines和（S）和（R）异丝氨酸的高效合成

  摘要：

  （S）和（R）异丝氨酸的对映体以及（D）和（L）别甲苏氨酸都是通过三步光学纯化的，方法是将巴豆基和烯丙醇的不对称Sharpless环氧化为-然后是经过改进的RuCl 3 / NaIO 4 /水氧化过程可制得低分子量的缩水甘油酸，氨气可将环氧化合物打开，总收率为（20％-33％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97795-5
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  直接HPLC法测定手性糖醇的一些高对映体富集衍生物的对映体过量。

  摘要：

  不需要衍生化的新开发的HPLC方法用于准确确定某些缩水甘油基衍生物的对映体纯度，这些衍生物通过Sharpless不对称环氧化后的重结晶或脂肪酶催化的动力学拆分而对映体富集。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61533-2

文献信息

• Structural Revision of (+)-Uprolide F Diacetate Confirmed by Asymmetric Total Synthesis
  作者：Liangyu Zhu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00700

  日期：2015.4.17

  A new structure for the cytotoxic cembranolide uprolide F diacetate (UFD) was proposed, and an enantioselective total synthesis was accomplished to confirm that our revised structure correctly represented the natural UFD and its absolute configuration. Our synthesis features a late-stage, highly efficient, and diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi macrocyclization (95% yield) and an unexpected reagent-controlled

  提出了一种新的细胞毒性西布洛奈德环丙交酯F二乙酸酯（UFD）结构，并完成了对映选择性全合成，以确认我们修改后的结构正确地代表了天然UFD及其绝对构型。我们的合成具有后期，高效且非对映选择性的Nozaki–Hiyama–Kishi大环化作用（95％的收率）和出乎意料的试剂控制的可逆转内酯化作用，这是西松醇内酯家族中的第一个实例，可能具有生物遗传学意义，并且是对含α-亚甲基-γ-内酯的西米巴内酯的合成研究具有重要意义。
• Diastereo- and enantioselective preparation of β-alkylhomoallylic alcohols
  作者：Yuichi Kobayashi、Yasunori Kitano、Yoshiyuki Takeda、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90583-6

  日期：1986.1

  A new and efficient method for the preparation of four possible stereoisomers of β-alkylhomoallylic alcohols 1 has been developed which is based on the diastereoselective addition of nucleophiles to optically active α-alkyl-β-trimethylsilyl-β,γ-unsaturated carbonyl compounds. The utility of this reaction is demonstrated by the synthesis of naturally occurring serricornin and corynomycolic acid.

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。
• Metathesis at an Implausible Site: A Formal Total Synthesis of Rhizoxin D
  作者：Pol Karier、Felix Ungeheuer、Andreas Ahlers、Felix Anderl、Christian Wille、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201812096

  日期：2019.1.2

  does not cohere with the conventional logic of metathesis, according to which macrocycles are best closed at a disubstituted olefinic site; rather, the trisubstituted C11−C12 alkene flanked by an allylic ‐OH group served as the pivot point for synthesis. This motif was attained in good yield and excellent selectivity by a sequence of alkyne metathesis, trans‐hydrostannation and cross coupling. Because

  本文所述的抗癌剂根霉菌素D的新方法与常规的复分解逻辑不符，根据复分解的逻辑，大环最好在双取代的烯烃位点处封闭。相反，侧接有烯丙基-OH基团的三取代C11-C12烯烃是合成的关键点。通过炔烃复分解，反式-氢锡烷基化和交叉偶联的序列，可以以高收率和优异的选择性获得该基序。由于完全相同的子结构在众多其他天然产品中也很突出，因此基础策略尽管不寻常，但可能具有更广泛的相关性。
• Regioselective ring opening of chiral epoxyalcohols by primary amines
  作者：Marc Canas、Marta Poch、Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80447-e

  日期：1991.11

  A reinvestigation of the titanium(IV)-mediated reaction of primary amines with chiral 2,3-epoxyalcohols shows that, contrary to previous reports, this reaction constitutes a general and practical process for the enantioselective synthesis of 3-amino-1,2-diols.

  对钛（IV）介导的伯胺与手性2,3-环氧醇反应的再研究表明，与以前的报道相反，该反应构成了3-氨基-1,2-对映体选择性合成的常规方法二醇。
• Sensing Remote Chirality: Stereochemical Determination of β-, γ-, and δ-Chiral Carboxylic Acids
  作者：Marina Tanasova、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201410371

  日期：2015.3.27

  nonfunctionalizable stereocenters is a challenging task. Presented is a solution in which appropriately substituted bis(porphyrin) tweezers are used. Complexation of a suitably derivatized β‐, γ‐, or δ‐chiral carboxylic acid to the tweezer induces a predictable helicity of the bis(porphyrin), which is detected as a bisignate Cotton Effect (ECCD). The sign of the ECCD curve is correlated with the absolute

  确定带有远程不可官能化立体中心的小分子的绝对立体化学是一项艰巨的任务。提出了一种使用适当取代的双（卟啉）镊子的溶液。适当地衍生化的β-，γ-或δ-手性羧酸与镊子的络合可诱导双卟啉的可预测螺旋度，这被检测为二元棉花效应（ECCD）。ECCD曲线的符号基于派生的工作助记符以可预测的方式与基材的绝对立体化学相关。