1-Formyl-2-(R,S)-phenylazacycloheptane | 71602-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-Formyl-2-(R,S)-phenylazacycloheptane
• 英文别名: N-formyl-2-phenyl-1H-hexahydroazepine；N-formyl-2-(R,S)-phenylazacycloheptane；1-formyl-2-phenyl-azepane；2-Phenylazepane-1-carbaldehyde
• CAS: 71602-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HUIYGUCNCWYBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Formyl-2-(R,S)-phenylazacycloheptane 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(benzylsulfonyl)-2-phenylazepane
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and exploration of N-benzylsulfonyl-2-phenylazepanes as inhibitors of Bim expression in a mouse embryonic fibroblast model

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105635
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-Formyl-2-(R,S)-phenylazacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  通过与 α-Halo Eneformamides 交叉偶联直接获得功能化的氮杂环庚烷

  摘要：

  功能化氮杂环庚烷的合成是通过钯介导的 α-卤代烯甲酰胺与大多数未活化的亲核试剂在温和条件下交叉偶联来完成的。烯基化以优异的立体选择性进行。在大多数情况下，可以获得高产率的偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol403671s

文献信息

• Phenylpyrrole derivatives and their use as dopamine D.sub.3 antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05637600A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  The present invention relates to pyrrole compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, in particular as anti-psychotic agents.

  本发明涉及吡咯烷化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，特别是作为抗精神病药物。
• PHENYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0705259B1

  公开（公告）日：1998-02-25
• Malmberg, Mats; Nyberg, Klas, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 6, p. 411 - 418
  作者：Malmberg, Mats、Nyberg, Klas

  DOI：——

  日期：——
• 2-[(substituted)phenyl]-5-[1-(2-phenylazacycloheptyl)methyl]-1H-pyrroles with high affinity and selectivity for the dopamine D3 receptor
  作者：David Bolton、Izzy Boyfield、Martyn C. Coldwell、Michael S. Hadley、Amanda Johns、Christopher N. Johnson、Roger E. Markwell、David J. Nash、Graham J. Riley、Emma E. Scott、Stephen A. Smith、Geoffrey Stemp、Harry J. Wadsworth、Eric A. Watts

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00045-0

  日期：1997.2

  A series of 2-[(substituted)phenyl]-5-[1-(2-phenylazacycloheptyl)methyl]-1H-pyrroles (8 - 15) has been prepared to investigate the effect on affinity and selectivity for the dopamine Dg receptor of modifying the substituent in the phenyl ring at the 2-position of the pyrrole. Sulfonate 7 and sulfonamides 12, 14, 15 were shown to have high affinities (pKi's 8.0 - 8.7) and selectivities (100 - 150-fold) for the D-3 over the D-2 receptor. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• MALMBERG, M.;NYBERG, K., ACTA CHEM. SCAND., 1981, 35, N 6, 411-417
  作者：MALMBERG, M.、NYBERG, K.

  DOI：——

  日期：——