(R)-4-chloro-3-hydroxybutanamide | 226213-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-chloro-3-hydroxybutanamide
• 英文别名: (3R)-4-chloro-3-hydroxybutyrylamide；(3R)-4-chloro-3-hydroxybutanamide
• CAS: 226213-72-5
• 化学式: C₄H₈ClNO₂
• 分子量: 137.566
• InChiKey: NWQXZIZIZSQPHR-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-chloro-3-hydroxybutanamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (5R)-5-(氯甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic ammonolysis of ethyl (±)-4-chloro-3-hydroxybutanoate. Chemoenzymatic syntheses of both enantiomers of pyrrolidin-3-ol and 5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one

  摘要：

  Lipase B from Candida antarctica efficiently catalysed the kinetic resolution of ethyl (+/-)-4-chloro-3-hydroxybutanoate through an ammonolysis reaction. Using this methodology, both enantiomers of 4-chloro-3-hydroxybutanamide were prepared and converted into pyrrolidin-3-ol and 5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one by simple processes consisting of a reduction reaction and a Hofmann rearrangement, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00034-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-氯-3-羟基丁腈 在 Rhodococcus rhodochrous J-1 (FERM BP-1478) cobalt(II) chloride hexahydrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以99.7%的产率得到(R)-4-chloro-3-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  EP2096103

  摘要：

  公开号：

文献信息

• EP2096103
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enzymatic ammonolysis of ethyl (±)-4-chloro-3-hydroxybutanoate. Chemoenzymatic syntheses of both enantiomers of pyrrolidin-3-ol and 5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  作者：Eduardo Garcı́a-Urdiales、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00034-8

  日期：1999.2

  Lipase B from Candida antarctica efficiently catalysed the kinetic resolution of ethyl (+/-)-4-chloro-3-hydroxybutanoate through an ammonolysis reaction. Using this methodology, both enantiomers of 4-chloro-3-hydroxybutanamide were prepared and converted into pyrrolidin-3-ol and 5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one by simple processes consisting of a reduction reaction and a Hofmann rearrangement, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.