(5R)-5-(氯甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 169048-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5R)-5-(氯甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: (R)-5-氯甲基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (5R)-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(R)-5-chloromethyl-1,3-oxazolidin-2-one；(R)-5-(chloromethyl)-2-oxazolidinone；(R)-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one；(R)-5-chloromethyl-oxazolidin-2-one；(R)-5-chloromethyl-2-oxazolidinone
• CAS: 169048-79-7
• 化学式: C₄H₆ClNO₂
• 分子量: 135.55
• InChiKey: FNOZCEQRXKPZEZ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  382.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 (5R)-5-(氯甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-[[(5R)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基]甲基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂利奈唑胺的简便合成

  摘要：

  摘要研究了利奈唑胺1的简便合成路线。使用可商购的（R）-表氯醇作为起始原料，通过一系列环化，取代，Goldberg偶联，氨解和乙酰化反应获得1。合成路线易于执行，并且可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.039
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-chloro-3-hydroxybutanamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (5R)-5-(氯甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic ammonolysis of ethyl (±)-4-chloro-3-hydroxybutanoate. Chemoenzymatic syntheses of both enantiomers of pyrrolidin-3-ol and 5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one

  摘要：

  Lipase B from Candida antarctica efficiently catalysed the kinetic resolution of ethyl (+/-)-4-chloro-3-hydroxybutanoate through an ammonolysis reaction. Using this methodology, both enantiomers of 4-chloro-3-hydroxybutanamide were prepared and converted into pyrrolidin-3-ol and 5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one by simple processes consisting of a reduction reaction and a Hofmann rearrangement, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00034-8

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions
  作者：P Brungs、K Danielmeier、J Jakobi、C Nothhelfer、A Stahl、A Zietlow、E Steckhan

  DOI：10.1051/jcp/1996930575

  日期：——

  Three different electrochemical methods have been applied for the synthesis of chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions. These are A. the direct anodic α-methoxylation of amides and carbamates; B. anodic methoxylative decarboxylation of α-amino acid derivatives (Hofer-Moest reaction) C. indirect NaCl mediated anodic α-methoxylation of α-amino acid derivatives. The application of these building blocks for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids, dichiral 1,2-amino alcohols and chiral 1,3-diamines is described.

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。
• Synthesis and Biological Activity Evaluation of Novel Heterocyclic Pleuromutilin Derivatives
  作者：Yunpeng Yi、Yunxing Fu、Pengcheng Dong、Wenwen Qin、Yu Liu、Jiangping Liang、Ruofeng Shang

  DOI：10.3390/molecules22060996

  日期：——

  Staphylococcus epidermidis (MRSE), and vancomycin-resistant Enterococcus (VRE) in vitro antibacterial activity. The synthesized derivatives which contained pyrimidine rings, 3a, 3b, and 3f, displayed modest antibacterial activities. Compound 3a, the most active antibacterial agent, displayed rapid bactericidal activity and affected bacterial growth in the same manner as that of tiamulin fumarate. Moreover, molecular

  通过两种合成方法在温和的反应条件下合成了一系列截短侧耳素衍生物，并通过核磁共振（NMR），红外光谱（IR）和高分辨率质谱仪（HRMS）进行了表征。截短侧耳素C-14侧具有杂环基的大多数衍生物对金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），耐甲氧西林的表皮葡萄球菌（MRSE）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）表现出优异的体外抗菌活性）体外抗菌活性。含有嘧啶环3a，3b和3f的合成衍生物显示出适度的抗菌活性。活性最高的抗菌剂化合物3a，具有与富马酸替米林相同的快速杀菌活性并影响细菌的生长。此外，3a和lefamulin的分子对接研究提供了有关化合物与50S核糖体亚基之间相互作用的相似信息。研究结果表明，在嘧菌灵衍生物的药物设计中应考虑使用嘧啶环。
• Efficient pathways to (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone and some derivatives
  作者：Karsten Danielmeier、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00144-e

  日期：1995.5

  2-Oxazolidinones are a very interesting class of compounds due to their various pharmacological effects. Two new syntheses of enantiomerically pure (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone have been developed starting with D-mannitol, L-ascorbic acid and (R)- or (S)-malic acid. (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone have been used to synthesize some new homochiral 2-oxazolidinone derivatives

  2-恶唑烷酮由于其各种药理作用而成为一类非常有趣的化合物。从D-甘露醇，L-抗坏血酸和（R）-或（S）-苹果酸开始，已开发出两个对映体纯的（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的新合成方法。（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮已用于合成一些新的手性2-恶唑烷酮衍生物。
• Design and Enantiopure Synthesis of(<i>R</i>)-2-((2-Oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione: A Key Precursor to Build 2-Oxazolidinone Class of Antibacterial Agents
  作者：T. Rajesh、P. Suryanarayana Reddy、M. Manidhar、M. Vijaya Lakshmi、G. Madhusudhan

  DOI：10.1155/2011/893270

  日期：——

  A new synthetic method for the preparation of high enantiopure (R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione has been developed. The enantiopurity of the obtained (R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl) isoindoline-1,3-dione is established using chiral high performance liquid chromatography (HPLC)i.e. enantiomeric excess (ee) as 100%. One among the two proposed approaches, is succeeded in preparing enantiopure targeted chiral building block using (R)-2-(chloromethyl)oxirane ((R)-epichlorohydrin) as precursor. This heterocyclic 2-oxazolidinone moiety could be useful to prepare a series of antibacterial agents containing 2-oxazolidinone.

  已开发出一种新的合成方法，用于制备高对映纯度的(R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-二酮。所得的(R)-2-((2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-二酮的对映纯度是通过手性高效液相色谱（HPLC）确定的，即对映体过量（ee）为100%。在提出的两种方法中，有一种成功地利用(R)-2-(氯甲基)环氧乙烷（(R)-环氧氯丙烷）作为前体制备了高对映纯度的靶向手性构建块。这种杂环2-氧杂氮烷酮基团可用于制备一系列含有2-氧杂氮烷酮的抗菌剂。