1,4-Di-4-toluenesulfonyloxy-2-butene | 49837-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Di-4-toluenesulfonyloxy-2-butene
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybut-2-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 49837-05-0；132329-46-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆S₂
• 分子量: 396.485
• InChiKey: AHQBCKWSOGDEKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Di-4-toluenesulfonyloxy-2-butene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (E)-1,4-bis(2-((allyloxy)methyl)phenoxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位反应的新型聚醚大环系统合成

  摘要：

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.070
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁烯二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以55%的产率得到1,4-Di-4-toluenesulfonyloxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Allyl sulphides in olefin metathesis: catalyst considerations and traceless promotion of ring-closing metathesis

  摘要：

  烯丙基硫醚与适当的催化剂配对时会引发快速的烯烃转化反应。在中继转化中，烯丙基硫醚可以作为无痕催化剂，促进非硫化物目标的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc07932a

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN ANALOGUES FOR PREVENTING OR TREATING HEPATITIS C INFECTION<br/>[FR] ANALOGUES DE CYCLOSPORINE POUR PRÉVENIR OU TRAITER UNE INFECTION PAR L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2016073480A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates to novel cyclosporine analogues having antiviral activity against HCV and useful in the treatment of HCV infections. More particularly, the invention relates to novel cyclosporine analogue compounds, compositions containing such compounds and methods for using the same, as well as processes for making such compounds.

  本发明涉及新型环孢霉素类似物，具有针对HCV的抗病毒活性，并可用于治疗HCV感染。更具体地，本发明涉及新型环孢霉素类似物化合物，含有这样的化合物的组合物以及使用它们的方法，以及制备这样的化合物的过程。
• Method for producing 1-amino-1-alkoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane
  申请人：Asuma Yuuki

  公开号：US09061991B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  It is an object of the present invention to provide a novel method for producing (1R,2S)/(1S,2R)-1-amino-1-alkoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane which is useful as a synthetic intermediate of therapeutic agents for hepatitis C and a synthetic intermediate thereof. According to the present invention, when a trans-2-butene derivative having a leaving group at each of the 1- and 4-positions is reacted with a malonic ester in the presence of a base, a specific amount of an alkali metal alkoxide or an alkali metal hydride is used as the base, and further a specific amount of a malonic ester is used to produce a cyclopropane diester, and further, chiral or achiral 1-amino-1-alkoxy-carbonyl-2-vinylcyclopropane and a salt thereof are synthesized using the cyclopropane diester.

  本发明的目的是提供一种新的方法，用于制备作为丙型肝炎治疗剂和其合成中间体的(1R,2S)/(1S,2R)-1-氨基-1-烷氧羰基-2-乙烯基环丙烷。根据本发明，在存在碱的情况下，将具有1-和4-位置上的离去基的反式2-丁烯衍生物与丙二酸酯反应，使用特定量的碱金属醇或碱金属氢化物作为碱，进一步使用特定量的丙二酸酯产生环丙烷二酯，然后使用环丙烷二酯合成手性或非手性的1-氨基-1-烷氧羰基-2-乙烯基环丙烷及其盐。
• METHOD FOR PRODUCING 1-AMINO-1-ALKOXYCARBONYL-2-VINYLCYCLOPROPANE
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2537825B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• Ebetino, Frank H.; Degenhardt, Charles R.; Jamieson, Laura A., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 855 - 862
  作者：Ebetino, Frank H.、Degenhardt, Charles R.、Jamieson, Laura A.、Burdsall, Don C.

  DOI：——

  日期：——
• US6344179B1
  申请人：——

  公开号：US6344179B1

  公开（公告）日：2002-02-05