(S)-tert-butyl 2-amino-5-(6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl)-pent-4-ynoate | 1206598-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-amino-5-(6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl)-pent-4-ynoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-amino-5-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]pent-4-ynoate
• CAS: 1206598-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: WBYQKHILSNHPDD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-amino-5-(6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl)-pent-4-ynoate 在 5% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(S)-tert-butyl 2-amino-5-(6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  将聚吡啶基配体连接到肽的不同策略

  摘要：

  报道了将聚吡啶基配体掺入肽中的不同方法。三Ñ -Fmoc非天然氨基酸（1 - 3）包含α -碳和2-（羟甲基）吡啶基之间变化的接头中对映体富集形式合成。这些氨基酸用作以位点特异性方式将多齿配体掺入肽链的锚。通过溶液或固相方法从单个前体合成了多个肽-配体缀合物。可以通过这种方法生产包含一个以上金属结合单元的肽。

  DOI：

  10.1021/jo9021953
• 作为产物：
  描述：

  C₃₄H₄₂N₂O₃Si 在 水 、 柠檬酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(S)-tert-butyl 2-amino-5-(6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl)-pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  将聚吡啶基配体连接到肽的不同策略

  摘要：

  报道了将聚吡啶基配体掺入肽中的不同方法。三Ñ -Fmoc非天然氨基酸（1 - 3）包含α -碳和2-（羟甲基）吡啶基之间变化的接头中对映体富集形式合成。这些氨基酸用作以位点特异性方式将多齿配体掺入肽链的锚。通过溶液或固相方法从单个前体合成了多个肽-配体缀合物。可以通过这种方法生产包含一个以上金属结合单元的肽。

  DOI：

  10.1021/jo9021953

文献信息

• A Divergent Strategy for Attaching Polypyridyl Ligands to Peptides
  作者：Nitinkumar D. Jabre、Tomasz Respondek、Selma A. Ulku、Nadiya Korostelova、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/jo9021953

  日期：2010.2.5

  A divergent method for incorporating polypyridyl ligands into peptides is reported. Three N-Fmoc unnatural amino acids (1−3) that contain varying linkers between the α-carbon and a 2-(hydroxymethyl)pyridyl group were synthesized in enantioenriched form. These amino acids were used as anchors for incorporating multidentate ligands onto a peptide chain in a site-specific fashion. Multiple peptide−ligand

  报道了将聚吡啶基配体掺入肽中的不同方法。三Ñ -Fmoc非天然氨基酸（1 - 3）包含α -碳和2-（羟甲基）吡啶基之间变化的接头中对映体富集形式合成。这些氨基酸用作以位点特异性方式将多齿配体掺入肽链的锚。通过溶液或固相方法从单个前体合成了多个肽-配体缀合物。可以通过这种方法生产包含一个以上金属结合单元的肽。