phenyl-3 trimethylsilyloxy-1 butene-1 | 55543-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-3 trimethylsilyloxy-1 butene-1
• 英文别名: trimethyl(3-phenylbut-1-enoxy)silane
• CAS: 55543-95-8
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: PEIIENVTTVJCFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-3 trimethylsilyloxy-1 butene-1 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-苯基丁醛
  参考文献：
  名称：

  相对于醛醛αβ-乙炔的有机活性

  摘要：

  仲烷基二烷基碳酸锂与αβ-乙烯醛反应，生成1,2和1,4加成产物的混合物。用烯丙基和炔属铜酸盐仅获得1,2加成产物，而烯丙基，苯基和乙烯基铜酸盐得到1,4加成产物。该比例还取决于铜酸盐（Mg或Li）中金属的性质。因此，在THF中的氯镁二甲基铜酸镁是产生1，4加成产物的最有利的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92455-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-苯基丁醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl-3 trimethylsilyloxy-1 butene-1
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Cyclopropanols with Burgess Reagent: A Reinvestigation and Correction

  摘要：

  The reaction of cyclopropanols with Burgess reagent yields the unusual sulfamates 8 and their N-methylated derivatives 9. Unlike a previous study, dicyclopropyl ether formation was not observed. Also, the mechanism of ether formation from a cyclopropanol precursor cannot follow an S(N)2 pathway with retention.

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.531334

文献信息

• Action des dialkylcuprates de lithium sur les aldéhydes α,β -éthylénioues
  作者：C. Chuit、J.P. Foulon、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80126-8

  日期：1980.1

  Nearly exclusive 1-4 addition produts obtained by action of lithium dialkylcuprates with α,β ethylenic aldehydes. Non polar solvents and low temperatures favour this reaction .Only α,β-ehylenic aldehydes having a trisubstituted double bond give a relatively important proportation of 1–2 addition product.

  通过二烷基铜锂与α，β乙烯醛的作用获得的几乎唯一的1-4加成产物。非极性溶剂和低温有利于该反应。只有具有三取代双键的α，β-烯醛的比例相对重要，为1-2加成产物。
• Me3SiCl/HMPA accelerated conjugate addition of catalytic copper reagent. Stereoselective synthesis of enol silyl ether of aldehyde
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Satoshi Matsuzawa、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84901-1

  日期：1986.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of the Grignard reagents in the presence of Me3SiCl and HMPA proceeds in much higher yield than the reaction of conventional organocopper reagents and shows very good regio-, stereo-, and chemoselectivities.

  在Me 3 SiCl和HMPA存在下，格氏试剂的铜催化共轭加成比常规有机铜试剂的反应收率高得多，并且显示出非常好的区域选择性，立体选择性和化学选择性。
• An Alternative Procedure for the O-Trimethylsilylation of Enolates Generated by Copper-Catalyzed 1,4-Additions
  作者：H. Andringa、I. Oosterveld、L. Brandsma

  DOI：10.1080/00397919108021287

  日期：1991.6

  bromide has been successfully used as an additive instead of hexamethylphosphoric triamide in the O-trimethylsilylation of enolates generated by copper halide-catalyzed reaction of Grignard reagents with a number of α, β-unsaturated carbonyl compounds. Some conjugate additions also proceed satisfactorily in the absence of lithium bromide.

  摘要 在卤化铜催化格氏试剂与许多α, β-不饱和羰基化合物反应生成烯醇化物的O-三甲基甲硅烷基化反应中，无水溴化锂已成功用作添加剂代替六甲基磷酰胺。在没有溴化锂的情况下，一些共轭加成也能令人满意地进行。
• The Reaction of Cyclopropanols with Burgess Reagent: A Reinvestigation and Correction
  作者：Klaus Banert、Monika Ries、Ernst Schaumann

  DOI：10.1080/10426507.2010.531334

  日期：2011.1.31

  The reaction of cyclopropanols with Burgess reagent yields the unusual sulfamates 8 and their N-methylated derivatives 9. Unlike a previous study, dicyclopropyl ether formation was not observed. Also, the mechanism of ether formation from a cyclopropanol precursor cannot follow an S(N)2 pathway with retention.
• Réactivité des dérivés organocuivreux vis-à-vis des aldéhydes αβ-éthyléniques
  作者：C. Chuit、J.P. Foulon、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92455-x

  日期：1981.1

  Secondary lithium dialkylcuprates react with αβ-ethylenic aldehydes to give a mixture of 1,2 and 1,4 addition products. Only 1,2 addition products are obtained with allylic and acetylenic cuprates whereas homallylic, phenyl and vinylic cuprates give 1,4 addition products. The ratio also depends on the nature of the metal in the cuprate (Mg or Li). Thus chloromagnesium dimethyl cuprate, in THF, is the

  仲烷基二烷基碳酸锂与αβ-乙烯醛反应，生成1,2和1,4加成产物的混合物。用烯丙基和炔属铜酸盐仅获得1,2加成产物，而烯丙基，苯基和乙烯基铜酸盐得到1,4加成产物。该比例还取决于铜酸盐（Mg或Li）中金属的性质。因此，在THF中的氯镁二甲基铜酸镁是产生1，4加成产物的最有利的化合物。