(4S)-3-allyloxyacetyl-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 501644-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-allyloxyacetyl-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-prop-2-enoxyethanone
• CAS: 501644-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: RFQZBTCTOSVKTM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-allyloxyacetyl-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (2R,3R)-2-Allyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体合成凋亡肽。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了有效抗肿瘤剂凋亡小肽C9和C27糖亚基（2）和（3）的从头合成。利用四氯化钛介导的不对称抗乙醇酸羟醛醇醛加成物来建立三个单糖的每个的4'和5'立体中心。醛醇加合物的精心制备有效地提供了三个糖单元。β选择性糖基化完成了C27二糖的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0515107
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (4S)-3-allyloxyacetyl-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮钛烯酸酯的抗选择性羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了利用多种N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮的高度非对映选择性抗羟醛加成物。N-乙二醇基恶唑烷硫酮与氯化钛（IV）和（-）-天冬氨酸的烯醇化，然后添加由额外的TiCl（4）活化的醛，可产生高度抗选择性的羟醛添加，通常没有可观察到的同分异构体。烯丙基保护的乙醇酸酯显示出最高的选择和收率水平，尽管O-苄基和O-甲基乙二醇基恶唑烷硫酮也表现良好。

  DOI：

  10.1021/ol034001i

文献信息

• Anti-Selective Aldol Reactions with Titanium Enolates of <i>N</i>-Glycolyloxazolidinethiones
  作者：Michael T. Crimmins、Patrick J. McDougall

  DOI：10.1021/ol034001i

  日期：2003.2.1

  addition utilizing a variety of N-glycolyloxazolidinethiones has been developed. Enolization of an N-glycolyloxazolidinethione with titanium (IV) chloride and (-)-sparteine followed by addition of an aldehyde activated with additional TiCl(4) resulted in highly anti-selective aldol additions, typically with no observable syn isomers. Allyl-protected glycolates demonstrated the highest levels of selection

  [反应：见正文]已经开发了利用多种N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮的高度非对映选择性抗羟醛加成物。N-乙二醇基恶唑烷硫酮与氯化钛（IV）和（-）-天冬氨酸的烯醇化，然后添加由额外的TiCl（4）活化的醛，可产生高度抗选择性的羟醛添加，通常没有可观察到的同分异构体。烯丙基保护的乙醇酸酯显示出最高的选择和收率水平，尽管O-苄基和O-甲基乙二醇基恶唑烷硫酮也表现良好。
• Enantioselective Synthesis of Apoptolidin Sugars
  作者：Michael T. Crimmins、Alan Long

  DOI：10.1021/ol0515107

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] The de novo synthesis of the C9 and C27 sugar subunits (2) and (3), respectively, of the potent antitumor agent, apoptolidin, has been accomplished. A titanium tetrachloride-mediated asymmetric anti glycolate aldol addition was utilized to establish the 4' and 5' stereogenic centers of each of the three monosaccharides. Elaboration of the aldol adducts efficiently provided the

  [结构：见正文]已经完成了有效抗肿瘤剂凋亡小肽C9和C27糖亚基（2）和（3）的从头合成。利用四氯化钛介导的不对称抗乙醇酸羟醛醇醛加成物来建立三个单糖的每个的4'和5'立体中心。醛醇加合物的精心制备有效地提供了三个糖单元。β选择性糖基化完成了C27二糖的构建。