E-β-iodovinyl p-toluenesulfonate | 58202-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-β-iodovinyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-[(E)-2-iodoethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 58202-73-6
• 化学式: C₉H₉IO₂S
• 分子量: 308.14
• InChiKey: HGOGIGFVVFXPRS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-β-iodovinyl p-toluenesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到乙炔基对甲苯基砜
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃作为有用的合成中间体的反应

  摘要：

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃很容易通过 1-炔烃的碘磺化作用获得，被发现是用于区域和/或立体选择性制备 1-tosyl-1-炔烃、1-甲苯磺酰基的有用合成子-2-炔烃、(Z)-乙烯基和(Z)-烯丙基砜、β-甲苯磺酰基烯胺、α-甲苯磺酰基酮、α-甲苯磺酰基醛缩醛和β-二取代乙烯基砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1379
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 乙炔 在 碘 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 E-β-iodovinyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃作为有用的合成中间体的反应

  摘要：

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃很容易通过 1-炔烃的碘磺化作用获得，被发现是用于区域和/或立体选择性制备 1-tosyl-1-炔烃、1-甲苯磺酰基的有用合成子-2-炔烃、(Z)-乙烯基和(Z)-烯丙基砜、β-甲苯磺酰基烯胺、α-甲苯磺酰基酮、α-甲苯磺酰基醛缩醛和β-二取代乙烯基砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1379

文献信息

• An Efficient Procedure for Preparing γ-Hydroxy α,β-Unsaturated Sulfones
  作者：Thomas Zoller、Daniel Uguen

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1545::aid-ejoc1545>3.0.co;2-n

  日期：1999.7

  Chromium(II)-mediated Barbier condensation of β-iodovinyl p-tolylsulfone with aldehydes and β-ionone afforded the title hydroxysulfones in good to excellent yields.

  铬 (II) 介导的 β-碘乙烯基对甲苯基砜与醛和 β-紫罗兰酮的 Barbier 缩合以良好至极好的产率提供标题羟基砜。
• Generation of the trans-anti-trans A-B-C ring system of castasterone by intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：T. Zoller、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01297-6

  日期：1999.8

  By heating at 165 °C, the cyclohexane derivative 2d afforded the tricyclic ketone 3d, which, by sequential oxidation, hydrogenation, epimerisation, and basic treatment, furnished the cyclopropyl ketone 10, a masked form of the target ketone TAT-4.

  通过在165℃下加热，环己烷衍生物2d提供了三环酮3d，其通过顺序氧化，氢化，差向异构化和碱性处理，提供了环丙基酮10，其为目标酮TAT - 4的掩蔽形式。
• Efficient preparation of E-β-iodovinyl phenylsulfone by Finkelstein reaction at a vinylic center
  作者：T. Zoller、D. Uguen、A. De Clan、J. Flscher

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01835-8

  日期：1998.10

  Treatment of E-beta-chlorovinyl phenylsulfone, a crystalline compound that can be conveniently prepared on a large scale from 1,1,2-trichloroethane, by sodium iodide in acetone at ca 130 degrees C, in a sealed vessel affords the title iodosulfone in good yield. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Organocopper chemistry. Coupling of (E)-2-iodo-1-alkenyl sulfones with monocopper(I) reagents
  作者：William E. Truce、Albert W. Borel、Patrick J. Marek

  DOI：10.1021/jo00864a059

  日期：1976.1
• Reactions of (<i>E</i>)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes as Useful Synthetic Intermediates
  作者：Noriyoshi Iwata、Tetsuro Morioka、Toshifumi Kobayashi、Takahiro Asada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.1379

  日期：1992.5

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes readily available by iodosulfonization of 1-alkynes were found to be useful synthons for the regio- and/or stereoselective preparation of 1-tosyl-1-alkynes, 1-tosyl-2-alkynes, (Z)-vinyl and (Z)-allyl sulfones, β-tosyl enamines, α-tosyl ketones, α-tosyl aldehyde acetal, and β-disubstituted vinyl sulfones.

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃很容易通过 1-炔烃的碘磺化作用获得，被发现是用于区域和/或立体选择性制备 1-tosyl-1-炔烃、1-甲苯磺酰基的有用合成子-2-炔烃、(Z)-乙烯基和(Z)-烯丙基砜、β-甲苯磺酰基烯胺、α-甲苯磺酰基酮、α-甲苯磺酰基醛缩醛和β-二取代乙烯基砜。