6-(2-hydroxyethyl)-2-(methylthio)-4-pyrimidinyl 4-methyl-1-benzenesulfonate | 920490-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethyl)-2-(methylthio)-4-pyrimidinyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
• 英文别名: [6-(2-Hydroxyethyl)-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 920490-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 340.424
• InChiKey: XAYLHCWNTJFUJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethyl)-2-(methylthio)-4-pyrimidinyl 4-methyl-1-benzenesulfonate 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-[6-(4-fluorophenylamino)-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  致力于发现新型抗HIV药物。具有增强的抗HIV活性的细胞ATPase DDX3的第二代抑制剂：合成，结构-活性关系分析，细胞毒性研究和靶标验证

  摘要：

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100166
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-methylthio-6-[(2'-hydroxy)ethan-1'-yl]-4(3H)-pyrimidinone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以92%的产率得到6-(2-hydroxyethyl)-2-(methylthio)-4-pyrimidinyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/43094

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WITH DDX3 INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE

  公开号：WO2011039735A3

  公开（公告）日：2011-06-16
• Synthesis and biological evaluation of 4-alkylamino-6-(2-hydroxyethyl)-2-methylthiopyrimidines as new rubella virus inhibitors
  作者：Claudia Mugnaini、Elena Petricci、Maurizio Botta、Federico Corelli、Paola Mastromarino、Gianluca Giorgi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.09.002

  日期：2007.2

  In the search for new chemotherapeutic agents useful against Rubella virus (RV) infections, a solution-phase parallel approach for the synthesis of a small library of 4-alkylamino-6-(2-hydroxyethyl)-2-methylthiopyrimidines has been set up, based on previous results from our research group. Biological evaluation of the newly synthesized compounds pointed out their interesting properties as anti-RV agents with IC50 values in the micromolar range. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Toward the Discovery of Novel Anti-HIV Drugs. Second-Generation Inhibitors of the Cellular ATPase DDX3 with Improved Anti-HIV Activity: Synthesis, Structure-Activity Relationship Analysis, Cytotoxicity Studies, and Target Validation
  作者：Giovanni Maga、Federico Falchi、Marco Radi、Lorenzo Botta、Gianni Casaluce、Martina Bernardini、Hamid Irannejad、Fabrizio Manetti、Anna Garbelli、Alberta Samuele、Samantha Zanoli、José A. Esté、Emmanuel Gonzalez、Elisa Zucca、Stefania Paolucci、Fausto Baldanti、Jan De Rijck、Zeger Debyser、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201100166

  日期：2011.8.1

  first nonnucleoside inhibitor of the ATPase activity of human DEAD‐box RNA helicase DDX3 led to the design and synthesis of second‐generation rhodanine derivatives with better inhibitory activity toward cellular DDX3 and HIV‐1 replication. Additional DDX3 inhibitors were identified among triazine compounds. Biological data were rationalized in terms of structure–activity relationships and docking simulations

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。
• WO2007/43094
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——