3-(butylthio)butanal | 38160-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(butylthio)butanal
• 英文别名: 3-Butylsulfanylbutanal
• CAS: 38160-56-4
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: DNALOADTLFAEHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(butylthio)butanal 生成 (4Z)-4-(3-butylsulfanylbutylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  MOHD R.; KHAN A.; KHAN N. H., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 7, 634-635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 丁烯-2-醛 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到3-(butylthio)butanal
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化：在无溶剂条件下，由熔融的四丁基溴化铵催化将硫醇高效共轭加成至缺电子的烯烃

  摘要：

  一种廉价且易于获得的离子液体，熔融态的四丁基溴化铵，可有效催化硫醇与α，β-不饱和腈，羧酸酯，酮和醛以及硝基烯烃的共轭加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00289-8

文献信息

• A Simple, Efficient, and Green Procedure for the 1,4-Addition of Thiols to Conjugated Alkenes and Alkynes Catalyzed by Sodium Acetate in Aqueous Medium
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1071/ch06455

  日期：——

  A benign and inexpensive salt, sodium acetate, efficiently catalyzes 1,4-addition of thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, nitriles, nitro compounds, and chalcones in aqueous THF. The reactions are clean, fast, and high yielding.

  一种温和且廉价的盐乙酸钠可在 THF 水溶液中有效催化硫醇与各种共轭烯烃（例如 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯、腈、硝基化合物和查耳酮）的 1,4-加成反应。反应干净、快速且产率高。
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Dialkyl Disulfides and Subsequent Michael Addition of Thiolate Anions to Conjugated Carbonyl Compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1055/s-2004-825583

  日期：——

  Indium(I) iodide promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions which then undergo facile addition to α, β -unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-keto or β-cyano sulfides in high yields. There are several examples of dialkyl/diaryl disulfides and activated alkenes participating in this reaction.

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α、β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，以高产率生成相应的 β-酮或 β-氰基硫化物。有几个二烷基/二芳基二硫化物和活化烯烃参与该反应的例子。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。
• Formation of Zinc Thiolates by Reductive Cleavage of Disulfides with the Zn/AlCl₃ System in Aqueous Media, and their Use for Michael Addition
  作者：Barahman Movassagh、Yousef Zakinezhad

  DOI：10.1515/znb-2006-0109

  日期：2006.1.1

  A simple, convenient, and efficient one-pot protocol for the reductive cleavage of disulfides and Michael addition to α,β -unsaturated carbonyl compounds mediated by the Zn/AlCl₃ system in aqueous media is reported.

  一种简单、方便、高效的一锅法协议，用于在水介质中通过Zn/AlCl₃体系对二硫化物进行还原裂解和进行Michael加成到α，β-不饱和羰基化合物。
• Stabilization of aldehydes
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0096153A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  An amino/phenolic composition effective for enhancing the storage stability of aldehydes, particularly sulfur-containing aliphatic aldehydes of low molecular weight, i.e. those containing from 3 to 10 carbon atoms.

  一种氨基/酚类组合物，可有效提高醛类，特别是低分子量含硫脂肪族醛类，即含有 3 至 10 个碳原子的醛类的贮存稳定性。