pent-2-ynoic acid amide | 111073-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pent-2-ynoic acid amide
• 英文别名: pent-2-ynamide；Pent-2-inamid；Pentamideine
• CAS: 111073-29-1
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD19206237
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: UEEILBFKFVAUEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-2-ynoic acid amide 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-4-yl)-N-methylpent-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient synthesis of enyne-reaction precursors by multicomponent reactions

  摘要：

  Using improved reaction protocols for three-component coupling reactions of aldehydes, dienophiles, and amides (AAD-reaction) or anhydrides (ANAD-reaction) or orthoesters (ALAD-reaction), a variety of functionalized hexahydroisoindolo derivatives were synthesized and fully characterized. Condensation of ubiquitous available aldehydes with unsaturated amides or anhydrides or orthoesters and subsequent Diels-Alder reactions with electron deficient dienophiles furnishes endo-selective enyne-reaction precursors in good to excellent yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.097
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸 在 甲醇 、 硫酸 、 氨 作用下， 生成 pent-2-ynoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Properties and Derivatives of α-Acetylenic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01849a077

文献信息

• A facile and efficient synthesis of enyne-reaction precursors by multicomponent reactions
  作者：Dirk Strübing、Helfried Neumann、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.097

  日期：2005.11

  Using improved reaction protocols for three-component coupling reactions of aldehydes, dienophiles, and amides (AAD-reaction) or anhydrides (ANAD-reaction) or orthoesters (ALAD-reaction), a variety of functionalized hexahydroisoindolo derivatives were synthesized and fully characterized. Condensation of ubiquitous available aldehydes with unsaturated amides or anhydrides or orthoesters and subsequent Diels-Alder reactions with electron deficient dienophiles furnishes endo-selective enyne-reaction precursors in good to excellent yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation, Properties and Derivatives of α-Acetylenic Acids¹
  作者：A. O. Zoss、G. F. Hennion

  DOI：10.1021/ja01849a077

  日期：1941.4