(E)-1,1-dipropionoxy-2-butene | 169689-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-dipropionoxy-2-butene
• 英文别名: 1,1-bis-propionyloxy-but-2-ene；1,1-Bis-propionyloxy-but-2-en；[(E)-1-propanoyloxybut-2-enyl] propanoate
• CAS: 169689-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: DIHWUFSPMJUFGW-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dipropionoxy-2-butene 、 乙烷,三氯氟- 在 硫酸 、 硝基苯 作用下， 生成 2，6-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED SYNTHESES OF QUINALDINES AND 3-ALKYL QUINOLINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01194a009
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 丙酸酐 在 三氯化铁 作用下， 反应 0.17h， 生成 (E)-1,1-dipropionoxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dicarboxylates 作为羰基替代物用于不对称合成。第 I 部分丙二酸亲核试剂的不对称加成

  摘要：

  已经研究了烯丙基双羧酸酯与丙二酸二烷基酯的不对称烷基化。通过两种催化方法，氯化铁催化的酸酐加成到 α，β-不饱和醛和钯催化的炔丙乙酸酯的异构化和加成反应，以良好的产率和高异构体纯度制备了必需的烯丙基双羧酸酯。钯 (0) 和衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和 2-二苯基膦基苯甲酸的二酰胺的手性配体的络合物最有效地催化了不对称过程，以提供具有高 ee 的烯丙基羧酸酯。通过系统优化研究，探讨了影响反应对映选择性的因素。一般来说，较高的ee' 这些条件已经在促进初始π-烯丙基钯中间体的动力学捕获的条件下实现。这些条件也证明对于实现高区域选择性是有效的。当反应性底物或非手性配体用于反应时，会形成次要区域异构产物，并且可以通过使用手性配体将其最小化。在既定条件下，各种偕二羧酸酯的烷基化以高产率提供单烷基化产物，ee 大于 90%。该过程相当于将稳定的亲核试剂添加到具有高不对称诱导的羰基上。当反应性底物

  DOI：

  10.1021/ja003774o

文献信息

• Procédé de préparation de diesters de l'acide hexènedioique
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0347340A1

  公开（公告）日：1989-12-20

  La présente invention a pour objet un procédé de préparation de diesters de l'acide hexènedioïque-1,6. La présente invention a plus spécifiquement pour objet un procédé de préparation de diesters de l'acide hexène-3 dioïque-1,6 par réaction du monoxyde de carbone et d'un alcool sur au moins un butène disubstitué par des groupes acyloxy en présence d'un catalyseur à base de palladium, caractérisé en ce que la réaction est conduite également en présence d'un halogénure d'onium quaternaire d'un élément du groupe VB choisi parmi l'azote et le phosphore, ledit élément étant tétracoordonné à des atomes de carbone, l'azote pouvant être coordonné à deux atomes de phosphore pentavalents, l'anion halogénure étant choisi parmi le chlorure et le bromure.

  本发明的目的是一种制备 1,6-己二酸二酯的工艺。 本发明的目的更具体地说是一种制备 3-己烯-1,6-二酸二酯的工艺，该工艺是在钯基催化剂存在下，通过一氧化碳和醇与至少一个由酰氧基基团二取代的丁烯反应制备 3-己烯-1,6-二酸二酯、其特征在于，该反应也是在选自氮和磷的 VB 族元素的季鎓卤化物存在下进行的，所述元素与碳原子四配位，氮可能与两个五价磷原子配位，卤化阴离子选自氯化物和溴化物。
• Procédé de préparation d'acides hexènedioiques-1,6
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0395545A2

  公开（公告）日：1990-10-31

  L'invention a trait à un procédé de préparation d'acides hexènediolques-1,6 par réaction de l'oxyde de carbone et de l'eau sur au moins un butène disubstitué par des groupes acyloxy en présence d'un catalyseur à base de palladium et d'au moins un chlorure d'onium quaternaire d'un élément du groupe VB choisi parmi l'azote et le phosphore, ledit élément étant tétracoordonné à des atomes de carbone, l'azote pouvant être coordonné à deux atomes de phosphore pentavalents.

  本发明涉及一种制备 1,6-己二醇酸的工艺，该工艺是在钯基催化剂和至少一种 VB 族元素（选自氮和磷，所述元素与碳原子四配位，氮可与两个五价磷原子配位）的存在下，通过一氧化碳和水与至少一种由酰氧基基团二取代的丁烯反应制备 1,6-己二醇酸。
• ProcÀ©dé de préparation d'acides hexènedioiques-1,6
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0433190A1

  公开（公告）日：1991-06-19

  L'invention a trait à un procédé de préparation d'acides hexènedioïque-1,6 par réaction de l'oxyde de carbone et de l'eau sur au moins un butène disubstitué par des groupes alcyloxy en présence d'un catalyseur à base de palladium et, le cas échéant, d'un chlorure caratérisé en ce que la réaction est conduite en présence d'un solvant polaire, aprotique et basique et en présence d'au moins un halogénure minéral dont le cation est choisi parmi les cations des métaux alcalins et les cations des métaux alcalino-terreux et dont l'anion est choisi parmi le chlorure et le bromure.

  本发明涉及一种制备 1,6-己二酸的工艺，该工艺是通过一氧化碳和水与至少一 个由烷氧基基团二取代的丁烯在钯基催化剂和（如适用）卡特化氯化物存在下发生反 应来制备 1,6-己二酸。在极性、非烷基和碱性溶剂存在下，并在至少一种无机卤化物存在下进行，该卤化物的阳离子选自碱金属阳离子和碱土金属阳离子，阴离子选自氯化物和溴化物。
• US2393740
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Alkylation of Allylic gem-Dicarboxylates
  作者：Barry M. Trost、Chul Bom Lee、Jochen M. Weiss

  DOI：10.1021/ja00132a026

  日期：1995.7