1-(4-(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)phenyl)ethanone | 1032990-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)phenyl]ethanone；1-[4-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1032990-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: HWKJAUJXVFKMBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)phenyl)ethanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(4-acetylphenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  在三步一锅反应中合成6-取代尿嘧啶的新方法

  摘要：

  来自商用6-氯-2,4-二甲氧基（1），并通过与我一个光激励反应3的Sn -离子，2,4-二甲氧基- 6-（三甲基锡烷基）嘧啶（2在95％的收率获得）。通过2与Pd催化的亲电子体1-碘代萘的交叉偶联反应（Stille反应），以76％的收率得到2,4-二甲氧基-6-（萘-1-基）嘧啶（9）。通过水解9，以98％的分离产率获得6-（1-萘基）尿嘧啶。当三个步骤（S RN在一个反应​​釜中进行1个反应-交叉偶联反应-水解），得到6个取代的尿嘧啶（1-萘基，4-氯苯基，3-氯苯基，2,3,4,5,6-五氟苯基）（ 43-57％）的纯净产品。当亲电子试剂为苯甲酰氯时，在分离的纯产物中获得6-苯甲酰基尿嘧啶（54％）和6-（2-氯苯甲酰基）尿嘧啶（49％）。

  DOI：

  10.1021/jo800358v
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-(trimethylstannyl)pyrimidine 、 4-碘代苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1-(4-(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在三步一锅反应中合成6-取代尿嘧啶的新方法

  摘要：

  来自商用6-氯-2,4-二甲氧基（1），并通过与我一个光激励反应3的Sn -离子，2,4-二甲氧基- 6-（三甲基锡烷基）嘧啶（2在95％的收率获得）。通过2与Pd催化的亲电子体1-碘代萘的交叉偶联反应（Stille反应），以76％的收率得到2,4-二甲氧基-6-（萘-1-基）嘧啶（9）。通过水解9，以98％的分离产率获得6-（1-萘基）尿嘧啶。当三个步骤（S RN在一个反应​​釜中进行1个反应-交叉偶联反应-水解），得到6个取代的尿嘧啶（1-萘基，4-氯苯基，3-氯苯基，2,3,4,5,6-五氟苯基）（ 43-57％）的纯净产品。当亲电子试剂为苯甲酰氯时，在分离的纯产物中获得6-苯甲酰基尿嘧啶（54％）和6-（2-氯苯甲酰基）尿嘧啶（49％）。

  DOI：

  10.1021/jo800358v

文献信息

• A Novel Approach to the Synthesis of 6-Substituted Uracils in Three-Step, One-Pot Reactions
  作者：Javier I. Bardagí、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo800358v

  日期：2008.6.1

  yield. By hydrolysis of 9, 6-(1-naphthyl)uracil was obtained in 98% of isolated yield. When the three steps (SRN1 reaction−cross coupling reaction−hydrolysis) were performed in a one-pot reaction, 6-substituted uracils (1-naphthyl, 4-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) were obtained (43−57%) of isolated pure products. When the electrophile was a benzoyl chloride, 6-benzoyl uracil

  来自商用6-氯-2,4-二甲氧基（1），并通过与我一个光激励反应3的Sn -离子，2,4-二甲氧基- 6-（三甲基锡烷基）嘧啶（2在95％的收率获得）。通过2与Pd催化的亲电子体1-碘代萘的交叉偶联反应（Stille反应），以76％的收率得到2,4-二甲氧基-6-（萘-1-基）嘧啶（9）。通过水解9，以98％的分离产率获得6-（1-萘基）尿嘧啶。当三个步骤（S RN在一个反应​​釜中进行1个反应-交叉偶联反应-水解），得到6个取代的尿嘧啶（1-萘基，4-氯苯基，3-氯苯基，2,3,4,5,6-五氟苯基）（ 43-57％）的纯净产品。当亲电子试剂为苯甲酰氯时，在分离的纯产物中获得6-苯甲酰基尿嘧啶（54％）和6-（2-氯苯甲酰基）尿嘧啶（49％）。