(2S,3R)-2-methyl-3-hydroxypentanal | 119066-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxypentanal
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanal
• CAS: 119066-29-4
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YWUGUGHGGWKGEG-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxypentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-2-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-((2S,3S)-2,3-Dibutyl-aziridin-1-yl)-3-hydroxy-2-methyl-pentan-1-one 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tanner David, Birgersson Carin, Gogoll Adolf, Luthman Kristina, Tetrahedron, 50 (1994) N 32, S 9797-9824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction monitoring using online vs tube NMR spectroscopy: seriously different results
  作者：David A. Foley、Anna L. Dunn、Mark T. Zell

  DOI：10.1002/mrc.4259

  日期：2016.6

  magnetic resonance (NMR) reaction monitoring techniques of how each relates to the kinetic profile of a reaction process. The study highlights key reaction rate differences observed between the various NMR reaction monitoring methods investigated: online NMR, static NMR tubes, and periodic inversion of NMR tubes. The analysis of three reaction processes reveals that rates derived from NMR analysis are highly

  我们报告了从核磁共振 (NMR) 反应监测技术的定性评估中发现的结果，其中每种技术如何与反应过程的动力学特征相关。该研究强调了所研究的各种 NMR 反应监测方法之间观察到的关键反应速率差异：在线 NMR、静态 NMR 管和 NMR 管的定期反转。三个反应过程的分析表明，从 NMR 分析得出的速率高度依赖于监测方法。这些发现表明，用户必须意识到他们的监测方法对来自 NMR 分析的动力学速率数据的影响。版权所有 © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.
• Stereoselective Total Synthesis of the Non-Contiguous Polyketide Natural Product (-)-Dolabriferol
  作者：Naresh Gantasala、Suresh Borra、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1002/ejoc.201701748

  日期：2018.3.14

  The stereoselective total synthesis of dolabriferol has been accomplished in 17 steps, by an approach that is both divergent and convergent. The effect of protecting groups on the alcohol substrate played a pivotal role for Yamaguchi esterification.

  多拉布雷佛罗的立体选择性全合成已通过发散和收敛的方法在17个步骤中完成。保护基在醇底物上的作用在山口酯化中起关键作用。
• Complete Switch of Reaction Specificity of an Aldolase by Directed Evolution In Vitro: Synthesis of Generic Aliphatic Aldol Products
  作者：Sebastian Junker、Raquel Roldan、Henk-Jan Joosten、Pere Clapés、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/anie.201804831

  日期：2018.8.6

  as competing nucleophiles. D6 turned out to be the key residue that enabled activity with non‐hydroxylated nucleophiles. Altogether 25 single‐ and double‐site variants (D6X and D6X/T26X) were discovered that show useful synthetic activity and a varying preference for ketone or aldehyde as the aldol nucleophiles. Remarkably, all of the novel variants had completely lost their native activity for cleavage

  对果糖-6-磷酸醛缩酶进行了结构引导工程，以将其底物混杂性扩展到脂肪族亲核试剂，即未取代的烷酮和烷醛。创建了一个针对残基 D6、T26 和 N28 的“智能”组合文库，这些残基在亲核碳原子周围形成结合袋。通过高性能薄层色谱法进行双选择性筛选，可以同时测定总活性以及优先选择丙酮与丙醛作为竞争亲核试剂。D6 被证明是能够与非羟基化亲核试剂发生反应的关键残基。总共发现了 25 个单位点和双位点变体（D6X 和 D6X/T26X），它们表现出有用的合成活性，并且对酮或醛作为羟醛亲核试剂具有不同的偏好。值得注意的是，所有新变体都完全失去了裂解 6-磷酸果糖的天然活性。
• Macrolide biosynthesis. 7. Incorporation of polyketide chain elongation intermediates into methymycin
  作者：David E. Cane、Ralph H. Lambalot、P. C. Prabhakaran、Walter R. Ott

  DOI：10.1021/ja00055a023

  日期：1993.1

  Administration of [1-[sup 13]C]propionate to cultures of Streptomyces venezuelae SC 2366 gave methymycin (1), which was shown by [sup 13]C NMR analysis to be labeled at the predicted sites, C-1, C-3, C-5, C-9, and C-11. Similarly, incorporation of [1,2-[sup 13]C]acetate gave methymycin labeled at C-7 and C-8. A series of presumptive intermediates of polyketide chain elongation was also successfully

  将 [1-[sup 13]C] 丙酸盐施用于 Streptomyces venezuelae SC 2366 的培养物会产生甲基霉素 (1)，[sup 13]C NMR 分析表明其在预测位点 C-1、C- 3、C-5、C-9 和 C-11。类似地，[1,2-[sup 13] C] 乙酸酯的掺入得到在 C-7 和 C-8 处标记的甲霉素。一系列推测的聚酮链延长中间体也被成功纳入。因此，加入 (2S,3R)-[2,3-[sup 13]C[sub 2]]-2-methyl-3-hydroxypentanoyl N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯 7a 得到了甲霉素 (1) 和新甲霉素 ( 2) 按预期在 C-10 和 C-11 处标记。在补充实验中，(2S,3R)-[3-[sup 2]H,3-[sup 13]C]-2-methyl-3-hydroxypentanoyl NAC thioester 7b
• NMR Investigations on the Proline-Catalyzed Aldehyde Self-Condensation: Mannich Mechanism, Dienamine Detection, and Erosion of the Aldol Addition Selectivity
  作者：Markus B. Schmid、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1021/jo200431v

  日期：2011.5.6

  The proline-catalyzed self-condensation of aliphatic aldehydes in DMSO with varying amounts of catalyst was studied by in situ NMR spectroscopy. The reaction profiles and intermediates observed as well as deuteration studies reveal that the proline-catalyzed aldol addition and condensation are competing, but not consecutive, reaction pathways. In addition, the rate-determining step of the condensation

  通过原位NMR光谱研究了脯氨酸催化的DMSO中脂肪醛在不同数量的催化剂上的自缩合反应。观察到的反应概况和中间体以及氘代研究表明，脯氨酸催化的醛醇加成和缩合是竞争性的，但不是连续的反应途径。另外，缩合的确定速率的步骤被建议为CC键的形成。我们的发现表明，两个催化剂分子参与了醛醇缩合的C-C键形成，大概是通过曼尼希型途径中的醛醇受体和供体都被激活。已表明该机理在具有高脯氨酸量的乙醛的低聚中也是有效的，为此，完成了对脯氨酸衍生的二烯胺的首次原位检测。竞争性不可逆的醛醇缩合；在这里，NMR反应谱可以用作反应优化的工具。