N-benzoylimino-3,4-dihydro-6-methylisoquinolinium betaine | 1219468-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: N-benzoylimino-3,4-dihydro-6-methylisoquinolinium betaine
• 英文别名: N-(6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 1219468-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: ILUBXSHMEMDLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylimino-3,4-dihydro-6-methylisoquinolinium betaine 在 六甲基磷酰三胺 、 dimethylphenyl sulfonium tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到9-methyl-3-phenyl-6,7-dihydro-1H-1,5-methanobenzo[g][1,3,4]oxadiazonine
  参考文献：
  名称：

  Ring Enlargement Reaction of C,N-Cyclic-N′-acyl Azomethine Imines with Sulfonium Ylide: An Efficient Synthesis of 3-Benzazepine Derivatives

  摘要：

  Highly efficient formation of 3-benzazepine derivatives has been achieved, based on the ring expansion reaction of C,N-cyclic-N'-acyl azomethine imines with sulfonium ylide generated in situ from the corresponding sulfonium salt. The reactions proceeded smoothly to afford the tricyclic 3-benzazepine derivatives in good to high yields. A wide range of C,N-cyclic N'-acyl azomethine imines were applicable to this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol502347n
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-benzoylimino-3,4-dihydro-6-methylisoquinolinium betaine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对氨基苯甲酸酯类偶氮亚胺亚胺的对映选择性形式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  已开发出第一个催化不对称逆电子需求的偶氮甲亚胺与烯甲胺酸酯的1,3-偶极环加成反应。含有两个或三个连续立体异构中心的异喹啉融合的吡唑烷类化合物以高产率获得，具有出色的区域，非对映和对映选择性。可以打开吡唑烷环以安装氨基，α-氨基腈或高烯丙胺功能，并很好地控制新生成的立体异构中心。还记录了使用氨基苯并[a]喹啉嗪的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201601548

文献信息

• [5 + 1] Cycloaddition of <i>C,N</i>-Cyclic <i>N</i>′-Acyl Azomethine Imines with Isocyanides
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol2034542

  日期：2012.3.2

  A catalyst-free [5 + 1] cycloaddition reaction between isocyanides and C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines as the “isocyanophile” leading to novel heterocycles has been developed. These reactions proceeded quickly and cleanly to afford the corresponding imin-1,3,4-oxadiazin-6-one derivatives in high to excellent yields. A wide range of C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines and isocyanides were applicable

  已开发出异氰酸酯与作为新异杂环的“异氰酸酯”的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺亚胺之间的无催化剂[5 +1]环加成反应。这些反应快速而干净地进行，以高到极好的收率得到相应的亚胺-1,3,4-恶二嗪-6-一衍生物。各种各样的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺和异氰酸酯可用于该反应。
• A three-component reaction of C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines, isocyanides, and azide compounds: effective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles with tetrahydroisoquinoline skeletons
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/c3ob27297d

  日期：——

  A multicomponent reaction of isocyanides and C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines in the presence of TMSCl and NaN3 leads to tetrazole derivatives. These reactions proceeded cleanly to afford the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles containing a tetrahydroisoquinoline skeleton in high to excellent yields.

  在TMSCl和NaN3的存在下，异氰化物与C,N-环状N'-酰基偶氮甲亚胺的多元反应可得到四唑衍生物。这些反应顺利进行，以高水平至极佳的产率得到了含有四氢异喹啉骨架的1,5-二取代四唑。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines to Unsaturated Nitriles Catalyzed by Ni^II–Pigiphos
  作者：Sandra Milosevic、Antonio Togni

  DOI：10.1021/jo401247d

  日期：2013.10.4

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of C,N-cyclic azomethine imines with small unsaturated nitriles using a dicationic Ni(II) complex containing the chiral triphosphine ligand bis(R)-1-[(Sp)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl}cyclohexylphosphine [(R,Sp)-Pigiphos] as a catalyst has been developed. A variety of new chiral cyanopyrazolidines were obtained regio- and diastereoselectively

  的不对称1,3-偶极环加成反应Ç，Ñ使用双阳离子的Ni（II）含有手性配体triphosphine双（复杂-环状甲亚胺亚胺与小不饱和腈- [R）-1 - [（小号p）-2- （二苯基膦基）二茂铁基]乙基}环己基[（[R ，小号p）-Pigiphos]作为催化剂已经研制成功。区域和非对映选择性地获得了许多新的手性氰基吡唑烷，产率高至优异，对映选择性中等至优异。因此，N-苯甲酰氨基3,4-二氢-6-甲基异喹啉甜菜碱（1a）在1-5 mol％催化剂存在下于室温与丙烯腈反应，以最高84％的收率得到3,4-反式-1-苯甲酰基-4-氰基-2,3-（四氢异喹啉）四氢吡唑（2a），并98％ee。在化合物2a和3,4-反式-1-苯甲酰基-4-氰基-2,3-（6-溴四氢异喹啉）四氢吡唑（2e）的情况下，通过X射线晶体学证实了区域选择性和立体选择性。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines through a [3+2] Cycloaddition Controlled by Dienamine Catalysis
  作者：Wenjun Li、Jia Wei、Qianfa Jia、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201402089

  日期：2014.5.26

  A dienamine‐mediated enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition catalyzed by a chiral prolinol silyl ether catalyst has been developed. Removal of the benzamide group of the intermediates could furnish chiral C‐1 substituted tetrahydroisoquinolines (see scheme) in high yields and excellent stereoselectivities.

  已开发出由手性脯氨醇甲硅烷基醚催化剂催化的二烯胺介导的对映选择性1,3-偶极环加成反应。除去中间体的苯甲酰胺基团可以提供高收率和出色的立体选择性的手性C-1取代的四氢异喹啉（参见方案）。
• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Yuko Maeda、Masato Omote、Hiroki Nakatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja100787a

  日期：2010.3.31

  A yet-unexploited class of azomethine imines, C,N-cyclic azomethine imines, could be successfully employed in highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition with enals catalyzed by titanium-BINOLate to give pharmaceutically attractive tetrahydroisoquinoline and piperidine motifs.

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。