2-[3-(4-Bromophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile | 369607-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[3-(4-Bromophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 369607-59-0
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂
• 分子量: 335.203
• InChiKey: RVMNFBJEVNUTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Bromophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile 在 哌啶 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以71%的产率得到6-(4-bromophenyl)-3-cyano-4-phenylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉-5(6H)-酮及其亚磺酰基和磺酰基衍生物的合成

  摘要：

  提出了一种合成以前未知的吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉-5(6H)-酮的方法，其中包括取代的3-氰基吡啶- 2(1H)-硫酮与 2-(氯甲基)苯甲酸甲酯，随后用叔丁醇钾处理缩合产物。缩合产物氧化为亚砜或砜，随后用叔丁醇钾处理这些化合物，生成取代的吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉-5(6H) -一种 11-氧化物或取代的吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉-5(6H)-一种 11,11-二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1766-z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 哌啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3-(4-Bromophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  改性烯丙基衍生物与极性二烯之间的膦催化环化反应及其对环化模式的影响

  摘要：

  在这项工作中，研究了改性烯丙基衍生物与极性1,1-二氰基-1,3-二烯之间的膦催化的环化反应。在PPh 3（20 mol％）的催化中，在一系列1,1-二氰基-2-2,4-二芳基-1,3-二烯与乙氧基羰基活化的乙酸烯丙酯之间实现了[4 + 1]环化反应，以适中至优异的产率生产多取代的环戊烯。还观察到1,3-二烯和烯丙基衍生物的取代基均对环化方式有重大影响：在PPh 3或PBu 3（20 mol％）的催化下，区域选择性[3 + 2]环化产物为由不同取代的底物形成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300646

文献信息

• Facile access to highly functionalized hydroisoquinoline derivatives<i>via</i>phosphine-catalyzed sequential [3+3]/[3+3] annulation
  作者：Ning Li、Penghao Jia、You Huang

  DOI：10.1039/c9cc05832j

  日期：——

  An unprecedented sequential [3+3]/[3+3] annulation of allenoates and dienes catalyzed by phosphine has been developed, which provides novel and facile access to highly functionalized hydroisoquinoline derivatives. The reaction features a wide reaction scope and mild reaction conditions. δ-sulfonamido-allenoates, acting as a five-atom unit, represent a new synthon in the reactions of allenoates.

  已经开发了前所未有的由膦催化的脲基甲酸酯和二烯连续[3 + 3] / [3 + 3]环空反应，这为高度官能化的氢异喹啉衍生物提供了新颖而便捷的途径。该反应反应范围广，反应条件温和。δ-磺酰胺基-脲基酸酯是一个五原子单元，代表了脲基酸酯反应中的新合成子。
• Unusual Formal [1+4] Annulation through Tandem P(NMe₂ )₃ -Mediated Cyclopropanation/Base-Catalyzed Cyclopropane Rearrangement: Facile Syntheses of Cyclopentenimines and Cyclopentenones
  作者：Rong Zhou、Kai Zhang、Ling Han、Yusong Chen、Ruifeng Li、Zhengjie He

  DOI：10.1002/chem.201505047

  日期：2016.4.18

  An unusual formal [1+4] annulation of α‐dicarbonyl compounds with 1,1‐dicyano‐1,3‐dienes has been realized, leading to facile syntheses of cyclopentenimines and cyclopentenones in a unique manner. Mechanistic investigation implies that this reaction takes place through a P(NMe2)3‐mediated cyclopropanation followed by a base‐catalyzed cyclopropane rearrangement. It therefore represents an unprecedented

  已经实现了α-二羰基化合物与1,1-二氰基-1,3-二烯的不寻常形式化[1 + 4]环合，从而以独特的方式容易地合成了环戊烯亚胺和环戊烯酮。机理研究表明，该反应是通过P（NMe 2）3介导的环丙烷化反应进行的，然后再进行碱催化的环丙烷重排反应。因此，它代表了空前的[1 + 4]环空模式，涉及库赫金-拉米雷斯加合物。
• A Concise Assembly of Electron-Deficient 2,4-Dienes and 2,4-Dienals: Regio- and Stereoselective<i>exo</i>-Diels-Alder and Redox Reactions through Sequential Amine and Carbene Catalysis
  作者：Chao Ma、Zhi-Jun Jia、Jing-Xin Liu、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201208349

  日期：2013.1.14

  catalysis: A γ,δ‐regioselective anomalous exo‐Diels–Alder reaction with electron‐deficient β‐substituted 2,4‐dienes and 2,4‐dienals has been developed by using trienamine activation. The resulting multifunctional cycloadducts contain perfectly positioned functional groups, thereby facilitating a 1,5‐hydride transfer from the C–H group of an aldehyde to an activated alkene under sequential catalysis of

  理想的中继催化作用：通过使用三烯胺活化作用，开发了具有电子缺陷的β-取代的2,4-二烯和2,4-二烯的γ，δ-区域选择性异常exo -Diels-Alder反应。生成的多功能环加合物包含位置完美的官能团，从而有助于在卡宾的顺序催化下，将1，5-氢化物从醛的C–H基团转移至活化的烯烃（参见方案）。
• Chiral phosphine-catalyzed asymmetric [4 + 1] annulation of polar dienes with allylic derivatives: Enantioselective synthesis of substituted cyclopentenes
  作者：Hanyuan Li、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152863

  日期：2021.3

  A chiral phosphine-catalyzed asymmetric [4 + 1] annulation reaction of polar 1,3-dienes and allylic derivatives is reported. Under the catalysis of P-chiral bicyclic phosphine (15 mol%), a series of 1,1-dicyano-2,4-diaryl-1,3-dienes (21 examples) readily undergo stereoselective [4 + 1] annulation reactions with allylic acetate under mild conditions, delivering enantio-enriched polysubstituted cyclopentenes

  报道了极性1，3-二烯和烯丙基衍生物的手性膦催化的不对称[4 +1]环化反应。在P-手性双环膦（15 mol％）的催化下，一系列1,1,1-二氰基-2,4-二芳基-1,3-二烯（21个实例）容易进行立体选择[4 +1]环合反应，烯丙基酯在温和的条件下，提供对映体在49-89％的产率和51-98％ee的富集的取代的环戊烯。还讨论了该反应的合理机理。
• Highly Substituted Cyclohexenes via Phosphine-Catalyzed [4+2] Annulation of Electron-deficient Dienes and Vinyl Ketones
  作者：Peng Chen、Junyou Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701168

  日期：2018.2.15

  A highly efficient phosphine‐catalyzed [4+2] annulation of electron‐deficient diene and alkyl vinyl ketone was developed for the first time, which provides an easy access to functionalized cyclohexenes. This method has the advantages of mild reaction conditions, widely functional group tolerance, high yields and transition metal free.

  首次开发了一种高效的膦催化的缺电子二烯和烷基乙烯基酮的[4 + 2]环化反应，可轻松获得官能化的环己烯。该方法具有反应条件温和，官能团耐受性广，收率高和不含过渡金属的优点。