leucyldemethylblasticidin S | 264913-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: leucyldemethylblasticidin S
• 英文别名: (2S,3S,6R)-3-[[(3S)-3-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 264913-40-8
• 化学式: C₂₂H₃₅N₉O₆
• 分子量: 521.577
• InChiKey: RSZJHALJPKKPAQ-PUMWCKSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 leucyldemethylblasticidin S 在 Streptomyces griseochromogenes cell-free extract 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 leucylblasticidin S
  参考文献：
  名称：

  灰链霉菌链霉菌生物合成沙丁鱼胶S的最终步骤的重新评估和新的自我抵抗机制的鉴定。

  摘要：

  已修改抗真菌肽基核苷杀稻瘟素S（3）的生物合成的最终步骤，以包括一种新的自抗性机制，其中先前提出的最终前体去甲基杀稻瘟素S（7）被亮氨酸残基修饰，产生亮氨酰去甲基杀稻瘟素S （10）其抗生素活性降低。甲基化10产生亮杀菌素S（9），可以从细菌中出口并水解为3。还公开了杀稻瘟素S N-乙酰基转移酶活性的发现，该活性可以起到解毒3和7的作用。 在出口之前无意中产生或重新进入细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01060-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 leucyldemethylblasticidin S
  参考文献：
  名称：

  灰链霉菌链霉菌生物合成沙丁鱼胶S的最终步骤的重新评估和新的自我抵抗机制的鉴定。

  摘要：

  已修改抗真菌肽基核苷杀稻瘟素S（3）的生物合成的最终步骤，以包括一种新的自抗性机制，其中先前提出的最终前体去甲基杀稻瘟素S（7）被亮氨酸残基修饰，产生亮氨酰去甲基杀稻瘟素S （10）其抗生素活性降低。甲基化10产生亮杀菌素S（9），可以从细菌中出口并水解为3。还公开了杀稻瘟素S N-乙酰基转移酶活性的发现，该活性可以起到解毒3和7的作用。 在出口之前无意中产生或重新进入细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01060-1

文献信息

• Reevaluation of the Final Steps in the Biosynthesis of Blasticidin S by Streptomyces griseochromogenes and Identification of a Novel Self-Resistance Mechanism
  作者：Qibo Zhang、Martha C Cone、Steven J Gould、T Mark Zabriskie

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01060-1

  日期：2000.1

  steps in the biosynthesis of the antifungal peptidyl-nucleoside blasticidin S (3) have been revised to include a novel self-resistance mechanism wherein the previously proposed final precursor, demethylblasticidin S (7), is modified with a leucine residue yielding leucyldemethylblasticidin S (10) which exhibits reduced antibiotic activity. Methylation of 10 yields leucylblasticidin S (9) which can

  已修改抗真菌肽基核苷杀稻瘟素S（3）的生物合成的最终步骤，以包括一种新的自抗性机制，其中先前提出的最终前体去甲基杀稻瘟素S（7）被亮氨酸残基修饰，产生亮氨酰去甲基杀稻瘟素S （10）其抗生素活性降低。甲基化10产生亮杀菌素S（9），可以从细菌中出口并水解为3。还公开了杀稻瘟素S N-乙酰基转移酶活性的发现，该活性可以起到解毒3和7的作用。 在出口之前无意中产生或重新进入细胞。