11-eicosenol | 68760-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-eicosenol
• 英文别名: eicos-11t-en-1-ol；eicos-11-en-1-ol；(E)-11-Eicosenol；(E)-icos-11-en-1-ol
• CAS: 68760-58-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: QYOZAXQSDUAPDS-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  25-26°C
• 保留指数：
  2238

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯 、 11-eicosenol 在 C₃₂H₄₁N₃O₄Ru 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到顺-11-十四碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用 Z 选择性交叉复分解简明合成昆虫信息素

  摘要：

  据报道，九种含顺式烯烃信息素的非常短的合成路线包含多种功能，包括非共轭（E，Z ）二烯（参见方案）。这些鳞翅目信息素广泛用于害虫防治，并且可以使用钌基Z选择性交叉复分解轻松制备，突出了该方法相对于形成Z 烯烃的效率较低的方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201206079
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 、 正丁醇 作用下， 生成 11-eicosenol
  参考文献：
  名称：

  Fieser; Chamberlin, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metathesis syntheses of pheromones or their components
  申请人：——

  公开号：US20020022741A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to metathesis syntheses for insect sex-attractant pheromones or their components, such as E-5-decenyl acetate, the major component of the Peach Twig Borer pheromone; (5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone; E9, Z11-hexadecadienal, the pecan nut casebearer moth pheromone; 9-tetradecenyl formate, an analog of the Diamondback Moth (DBM) pheromone; 11-tetradecenyl acetate, the Omnivorous Leafroller (OLR) pheromone; E-4-tridecenyl acetate, the major component of the Tomato Pinworm (TPW) pheromone; E,E-8,10-dodecadienol, the Codling Moth (CM) pheromone. The syntheses preferably employ a Class I-IV metathesis catalyst, entail few reaction steps, use generally commercially available starting materials, and have relatively short process times. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment. The invention also provides an inexpensive route for producing omega-haloalkenols by cross-metathesizing alpha-omega-diacetoxy alkenes and alpha-omega-dihalides to yield omega-haloalkenols, which are easily converted into omega-haloalkanols under traditional hydrogenation methods.

  本发明涉及对昆虫性诱素或其组分进行交换合成，如E-5-癸烯醇醋酸酯，桃枝蠕蛾性信息素的主要成分；（5R, 6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱素；E9, Z11-癸二烯醛，山核桃果蛾性信息素；9-十四烯酸甲酯，菜青虫性信息素的类似物；11-十四烯醇醋酸酯，杂食卷叶蛾性信息素；E-4-十三烯醇醋酸酯，番茄针孔螟性信息素的主要成分；E,E-8,10-十二二烯醇，苹果蛾性信息素。这些合成通常采用I-IV类交换催化剂，步骤较少，使用通常易得的起始物质，并具有相对较短的工艺时间。这些合成产量良好，无需昂贵或复杂的设备。该发明还提供了通过交叉交换α-Ω-二乙酰基烯烃和α-Ω-二卤代烃来产生Ω-卤代烯醇的廉价途径，后者可以在传统的氢化方法下轻松转化为Ω-卤代烷醇。
• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• Improved process for preparation of sulfuric esters of higher alcohols
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0194831A1

  公开（公告）日：1986-09-17

  Monounsaturated fatty alcohols are sulfated with minimal reaction at the double bond by using a multistage sulfation process in which the sulfating agent is chlorosulfonic acid, or a dioxane complex of chlorosulfonic acid or sulfur trioxide. The sulfation is carried out in a refluxing solvent medium, followed by ammonia or amine neutralization at each stage.

  单不饱和脂肪醇通过多级硫化工艺进行硫化，双键反应最小，硫化剂为氯磺酸或氯磺酸或三氧化硫的二氧烷络合物。硫化在回流溶剂介质中进行，然后在每个阶段用氨或胺进行中和。
• Procédé d'obtention de composés insaponifiables
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0482344A1

  公开（公告）日：1992-04-29

  Afin d'obtenir les composés insaponifiables contenus dans une cire, on saponifie ladite cire, on acidifie le mélange saponifié et on ajoute un hydroxyde de métal à la phase organique afin d'en éliminer les acides présents.

  为了获得蜡中所含的不皂化物，需要对蜡进行皂化，将皂化混合物酸化，并在有机相中加入金属氢氧化物，以消除其中的酸性物质。
• CARBOXYLIC ACID TYPE LIPID
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP1340740A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  As a negatively charged lipid that can stably add negative charges to the surface of vesicles without side effects, the carboxyl acid-type lipid of the following general formula [1]: [wherein R1, R2 and R3 represent substituents of which one is represented by the following general formula [X]: (wherein M is a hydrogen atom or monovalent cation, and m is an integer of 1 to 5 that represents the methylene chain length), and the other two are chained hydrocarbon groups; A1, A2 and A3 are the same or different substituents selected from the group consisting of C(O)O, CONH or NHCO; and n is an integer of 1 to 3 that represents the methylene chain length] is provided.

  以下通式[1]的羧酸型脂质作为一种可在囊泡表面稳定添加负电荷且无副作用的负电荷脂质： [其中 R1、R2 和 R3 代表取代基，其中一个由下式通式[X]表示： (其中 M 是氢原子或单价阳离子，m 是表示亚甲基链长 度的 1 至 5 的整数），另外两个是链状烃基；A1、A2 和 A3 是相同或不同的取代基，选自 C(O)O、CONH 或 NHCO 组成的组；n 是表示亚甲基链长 度的 1 至 3 的整数]。