3-ethyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 25809-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-4-methylidene-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 25809-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD24389963
• 分子量: 188.229
• InChiKey: TYSYFCCQOTVONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3-乙基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成喹唑啉酮衍生物的过氧化物的顺序氧化断裂和骨架重排

  摘要：

  首次报道了过氧吲哚的顺序反应，包括碱促进氧化断裂形成异氰酸酯和伯胺或氨基醇加速骨架重排以合成外烯烃取代的喹唑啉酮或恶唑并喹唑啉酮。这种新反应的优点包括广泛的底物范围和无过渡金属和室温条件。异氰酸酯作为加速氧化骨架重排的关键中间体的形成已通过捕获实验和光谱证据得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00889
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-ethynylphenyl)-3-ethylurea 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-ethyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC稳定的金（I）配合物：适用于1-（邻乙炔基芳基）脲6- exo- dig杂环化的催化剂

  摘要：

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。

  DOI：

  10.1021/ol100595s

文献信息

• Facile preparation of 3-substituted 2-quinazolinones via electrogenerated base
  作者：Najwa Sbei、Belen Batanero、Fructuoso Barba、Beya Haouas、Mohamed Lamine Benkhoud、Isidoro Barba

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.010

  日期：2018.4

  T-type calcium channel antagonist activity, and new 4-methylene-quinazolin-2-ones, promising catalysts as N-heterocyclic olefins, have been prepared in good yield by a simple reaction between 2-aminobenzophenone, or 2-aminoacetophenone, and cyanomethyl anion electrogenerated by acetonitrile reduction at a graphite electrode, followed by the addition of different organic isocyanates and subsequent heterocyclization

  良好制备了一系列具有潜在T型钙通道拮抗剂活性的3,4-二取代喹唑啉-2-酮和新的4-亚甲基喹唑啉-2-酮，它们有望成为N-杂环烯烃的催化剂。通过2-氨基二苯甲酮或2-氨基苯乙酮与通过在石墨电极上乙腈还原电生成的氰基甲基阴离子之间的简单反应，然后添加不同的有机异氰酸酯和随后的杂环化反应，可得到高收率。
• Urea‐Functionalized Fe₄L₆ Cages for Supramolecular Gold Catalyst Encapsulation to Control Substrate Activation Modes
  作者：Meiling Xu、Xu Jing、Bin Sun、Cheng He、Joost N. H. Reek、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.202310420

  日期：2023.11.6

  A sulfonate-functionalized gold catalyst and urea substrate have been found to be encapsulated in a urea-functionalized Fe4L6 cage through hydrogen bonding. The caged catalyst presents excellent performances compared to the free catalyst, with high selectivity obtained from the site-isolation effect imposed by the cage only allowing catalysis by π activation of the substrate. The high reactivity arises

  已发现磺酸盐官能化的金催化剂和尿素底物通过氢键被封装在尿素官能化的Fe 4 L 6笼中。与游离催化剂相比，笼状催化剂表现出优异的性能，由于笼子的位点隔离效应而仅允许通过底物的π活化进行催化，因此具有高选择性。高反应性源于过渡态的稳定。
• Sequential Oxidative Fragmentation and Skeletal Rearrangement of Peroxides for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Akash S. Ubale、Moseen A. Shaikh、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00889

  日期：2021.7.16

  For the first time, the sequential reaction of peroxyoxindole that involves base-promoted oxidative fragmentation to isocyanate formation and primary amine or amino alcohol accelerated skeletal rearrangement to synthesize exo-olefinic-substituted quinazolinone or oxazoloquinazolinone is reported. The advantages of this new reaction include a broad substrate scope and transition-metal-free and room-temperature

  首次报道了过氧吲哚的顺序反应，包括碱促进氧化断裂形成异氰酸酯和伯胺或氨基醇加速骨架重排以合成外烯烃取代的喹唑啉酮或恶唑并喹唑啉酮。这种新反应的优点包括广泛的底物范围和无过渡金属和室温条件。异氰酸酯作为加速氧化骨架重排的关键中间体的形成已通过捕获实验和光谱证据得到证实。
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。