2-{[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl}oxirane | 215654-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl}oxirane
• 英文别名: 2-[[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl]oxirane
• CAS: 215654-95-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: TZNVDWDKRCCSMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl}oxirane 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-nitro-2-{[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl}-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  重新定位抗结核的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶唑类药物用于被忽视的热带病：内脏利什曼病的临床前候选者的结构-活性研究

  摘要：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑[2,1- b最初在临床试验用药前驱体前药（PA-824）的备用程序中研究了[] [1,3]恶唑衍生物的结核病。表型筛选针对动素体疾病的代表性实例出乎意料地导致了DNDI-VL-2098的鉴定为潜在的内脏利什曼病（VL）的同类药物候选者。然后进行了其他工作来描述其基本结构特征，目的是在不损害针对VL的活性的情况下提高其溶解度和安全性。尽管4-硝基咪唑部分是特别需要的，但对芳氧基侧链的一些修饰是很好的耐受性，例如，将连接的氧交换成氮（或哌嗪），联芳基延伸以及用吡啶取代苯环。几种较不亲脂的类似物显示出改善的水溶性，尽管对肝微粒体的稳定性变化很大，但特别是在低pH下。在评估小鼠急性模型后利什曼原虫多诺万尼感染中，一种苯基吡啶衍生物（37）脱颖而出，其功效超过了临床前的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01699
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯酚 、 环氧溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到2-{[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  重新定位抗结核的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶唑类药物用于被忽视的热带病：内脏利什曼病的临床前候选者的结构-活性研究

  摘要：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑[2,1- b最初在临床试验用药前驱体前药（PA-824）的备用程序中研究了[] [1,3]恶唑衍生物的结核病。表型筛选针对动素体疾病的代表性实例出乎意料地导致了DNDI-VL-2098的鉴定为潜在的内脏利什曼病（VL）的同类药物候选者。然后进行了其他工作来描述其基本结构特征，目的是在不损害针对VL的活性的情况下提高其溶解度和安全性。尽管4-硝基咪唑部分是特别需要的，但对芳氧基侧链的一些修饰是很好的耐受性，例如，将连接的氧交换成氮（或哌嗪），联芳基延伸以及用吡啶取代苯环。几种较不亲脂的类似物显示出改善的水溶性，尽管对肝微粒体的稳定性变化很大，但特别是在低pH下。在评估小鼠急性模型后利什曼原虫多诺万尼感染中，一种苯基吡啶衍生物（37）脱颖而出，其功效超过了临床前的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01699

文献信息

• 6-Nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles: Facile synthesis and comparative appraisal against tuberculosis and neglected tropical diseases
  作者：Andrew M. Thompson、Adrian Blaser、Brian D. Palmer、Robert F. Anderson、Sujata S. Shinde、Delphine Launay、Eric Chatelain、Louis Maes、Scott G. Franzblau、Baojie Wan、Yuehong Wang、Zhenkun Ma、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.069

  日期：2017.6

  its assessment in an acute Mycobacterium tuberculosis mouse model, alongside the corresponding oxazole (48), but the latter proved to be more efficacious. In vitro screening against kinetoplastid diseases revealed that nitroimidazothiazoles were inactive versus leishmaniasis but showed interesting activity, superior to that of the nitroimidazooxazoles, against Chagas disease. Overall, "thio-delamanid"

  为了寻求抗结核药物类前驱体（PA-824）的备份，我们研究了未开发的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b] [1,3]-噻唑和相关的-恶唑。硝基咪唑并噻唑是由2-溴-4-硝基咪唑通过与取代的噻喃和二异丙基乙胺加热而高产率制备的。这两个结构类别的等效实例提供了可广泛比较的MIC，其中2-甲基取代和优选的芳氧基甲基侧链扩展；尽管，S-氧化的噻唑类药物对结核病无效。联苯噻唑的有利的微粒体稳定性数据（45）与相应的恶唑（48）一起在急性结核分枝杆菌小鼠模型中进行了评估，但事实证明后者更为有效。体外对动素体疾病的筛选显示，硝基咪唑并噻唑对利什曼病无活性，但对查加斯病表现出有趣的活性，优于硝基咪唑并恶唑。总体而言，“硫磺-德拉曼尼德”（49）被认为是最佳的铅。
• SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：CAO Bin

  公开号：US20100075994A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Thompson Andrew Mark

  公开号：US20110028466A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis , for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani , and for the treatment of other microbial infections.

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。
• Copper‐Catalyzed Decarboxylative Alkylselenation of Propiolic Acids with Se Powder and Epoxides
  作者：Yujing Yao、Caihong Wang、Yunfei Ma、Jintao Zhang、Dong Sun、Luya Chen、Lehao Huang、Ge Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001510

  日期：2021.3.29

  A copper‐catalyzed decarboxylative alkylselenation of propiolic acids with Se powder and epoxides leading to alkynyl selenides is developed. This protocol not only provides an approach to obtain alkynyl selenides with the formation of double C−Se bonds, but also expands the applicability of alkynyl carboxylic acid.

  开发了一种铜催化的丙酸与硒粉和环氧化合物的脱羧烷基硒化反应，形成炔基硒化物。该方案不仅提供了获得具有双C-Se键的炔基硒化物的方法，而且扩展了炔基羧酸的适用性。
• 一种2-苯乙炔硒基醇类化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN112250608A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及一种2‑苯乙炔硒基醇类化合物的合成方法，空气条件下，以苯丙炔酸、硒粉与环氧化合物为反应原料，用水作为反应溶剂，在铜催化剂、配体、相转移催化剂和碱的共同促进作用下，通过串联反应得到2‑苯乙炔硒基醇类化合物。所述方法反应条件温和简单、底物廉价易得、产物的产率和纯度高，为2‑苯乙炔硒基醇类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。