ethyl 2-methyl-4-phenylbutanoate | 14307-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-phenylbutanoate
• 英文别名: phenyl ethyl 2-methyl butanoate；2-Methyl-4-phenyl-buttersaeure-ethylester
• CAS: 14307-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: REMSBSYLVOOMNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  84-85 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-phenylbutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-甲基苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  Scarpati,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 654 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-[(苯磺酰基)甲基]丙烯酸酯 在 二氢吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过光催化三组分还原偶联反应从亚胺中合成支链[小]α-官能化胺

  摘要：

  曙红Y在绿色LED光下催化的（杂）芳香胺，（杂）芳香醛和缺电子烯烃的三组分还原偶联反应，用于直接...

  DOI：

  10.1039/c6cc09172e

文献信息

• Electrochemical Tandem Olefination and Hydrogenation Reaction with Ammonia
  作者：Xiaofeng Zhang、Runze Jiang、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01024

  日期：2021.11.19

  Horner–Wadsworth–Emmons/hydrogenation tandem reaction was achieved using ammonia as electron and proton donors. The reaction could give two-carbon-elongated ester and nitrile from aldehyde or ketones directly. This reaction could proceed with a catalytic amount of base or even without a base. The ammonia provides both the electron and proton for this tandem reaction and enables the catalyst-free hydrogenation

  使用氨作为电子和质子供体实现了电化学 Horner-Wadsworth-Emmons/氢化串联反应。该反应可以直接由醛或酮得到双碳延伸的酯和腈。该反应可以在催化量的碱或什至没有碱的情况下进行。氨为该串联反应提供电子和质子，并使 α,β-不饱和 HWE 中间体的无催化剂氢化成为可能。报告了 40 多个例子，并且可以容忍包括杂环和羟基在内的官能团。
• Carbonyls as Latent Alkyl Carbanions for Conjugate Additions
  作者：Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201700059

  日期：2017.5.22

  Conjugate addition of carbon nucleophiles to electron-deficient olefins is one of the most powerful methods for forming carbon–carbon bonds. Despite great achievements in controlling the selectivity, variation of the carbon nucleophiles remains largely underexplored, with this approach relying mostly on organometallic reagents. Herein, we report that naturally abundant carbonyls can act as latent carbon

  将碳亲核试剂共轭添加到缺电子的烯烃中是形成碳-碳键的最有效方法之一。尽管在控制选择性方面取得了巨大成就，但碳亲核试剂的变异仍在很大程度上未得到开发，这种方法主要依赖于有机金属试剂。在这里，我们报道自然丰富的羰基可以作为潜在的碳亲核试剂，通过钌催化的过程以水和氮为无害副产物的方式进行共轭加成。我们成功的关键是均相钌（II）催化，结合膦作为旁观者配体和肼作为还原剂。
• Agonists for Antimicrobial Peptide Systems
  申请人：Gudmundsson Gudmundur Hrafn

  公开号：US20110118217A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Short chain fatty acids (SCFAs) and glycerol esters of SCFAs not previously used for that purpose are provided for use as a medicament for treating, preventing or counteracting microbial infections in animals, including humans, by stimulating the innate antimicrobial peptide defense system. Preferred compounds include phenyl substituted short chain fatty acids (SCFAs) derivatives and. Also provided are methods and compositions for treating, preventing or counteracting microbial infections, including bacterial, viral, fungal, and parasitic infections, by administration of medicaments comprising a secretagogue-effective amount of the compounds of the invention.

  提供了以前未用于此目的的短链脂肪酸（SCFAs）和SCFAs的甘油酯，用作治疗、预防或对抗动物（包括人类）微生物感染的药物，通过刺激先天抗微生物肽防御系统。首选化合物包括苯基取代的短链脂肪酸（SCFAs）衍生物。还提供了治疗、预防或对抗微生物感染的方法和组合物，包括细菌、病毒、真菌和寄生虫感染，通过给予包含本发明化合物的分泌促使剂有效量的药物。
• Visible-light induced metal-free cascade Wittig/hydroalkylation reactions
  作者：Pannan Miao、Ruining Li、Xianfeng Lin、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1039/d1gc00091h

  日期：——

  Cascade reactions are green and powerful transformations for building multiple carbon–carbon bonds in one step. Through a relay olefination and radical addition process, we were able to develop the cascade Wittig/hydroalkylation reactions induced by visible light. This metal-free radical approach features mild conditions, robustness, and excellent functionality compatibility. It allows access to saturated

  级联反应是绿色的，有力的转变，它一步一步就能建立多个碳-碳键。通过中继烯化和自由基加成过程，我们能够开发由可见光诱导的级联Wittig /加氢烷基化反应。这种金属自由基方法具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它允许直接从醛或酮获得饱和的C3同源产物。该方法的合成效用通过吲哚并立定209D的两步合成得到了证明。
• Regioselective Alkoxycarbonylation of Allyl Phenyl Ethers Catalyzed by Pd/dppb Under Syngas Conditions
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Howard Alper

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00522

  日期：2016.5.6

  A simple and regioselective synthesis of phenoxy esters and phenylthio esters is reported. The products are obtained by selective alkoxycarbonylation catalyzed by Pd2(dba)3, 1,4-bis(diphenylphisphino)butane (dppb), and syngas (CO/H2) in chloroform/alcohol. This methodology affords bifunctional products in good yield with excellent n-selectivity and without the need to use additives.

  报道了苯氧基酯和苯硫基酯的简单且区域选择性的合成。该产品由通过Pd催化的选择性烷氧基羰基而获得2（DBA）3，1,4-双（diphenylphisphino）丁烷（DPPB）的合成气（CO / H，和2）的氯仿/醇。这种方法可提供双收率好的产品，并具有出色的n选择性，并且无需使用添加剂。