(3R,4R,5R,6S)-6-methyl-2-oxo-4,5-diphenylcarbonyloxy-3H-4,5,6-trihydropyran-3-yl benzoate | 73707-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-6-methyl-2-oxo-4,5-diphenylcarbonyloxy-3H-4,5,6-trihydropyran-3-yl benzoate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-L-rhamnono-1,5-lactone；[(2S,3S,4R,5R)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-oxooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 73707-65-0
• 化学式: C₂₇H₂₂O₈
• 分子量: 474.467
• InChiKey: PFLCIESTCZTKFR-AIZKBTNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-6-methyl-2-oxo-4,5-diphenylcarbonyloxy-3H-4,5,6-trihydropyran-3-yl benzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3R,5R)-5-((1S)-1-hydroxyethyl)-2-oxo-3,4,5-trihydrofuryl 6-methoxy-2-prop-2-enylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-6-methyl-2-oxo-4,5-diphenylcarbonyloxy-3H-4,5,6-trihydropyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x

文献信息

• Synthesis of stereospecifically labeled carbohydrates: Preparation of (3S)− and (3R)-[3-2H1]ascarylose
  作者：Oksoo Han、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95914-8

  日期：1987.1

  The general problem of the synthesis of 3,6-dideoxy sugars containing stereospecifically labeled hydrogen isotope at C-3 is addressed for the specific case of ascarylose (3,6-dideoxy-L-arabino-hexose).

  对于特定的天桥糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基己糖），解决了合成在C-3处含有立体特异性标记的氢同位素的3,6-二脱氧糖的一般问题。
• Synthesis of stereospecifically labeled 3,6-dideoxyhexoses
  作者：Raymond N. Russell、Theresa M. Weigel、Oksoo Han、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84227-l

  日期：1990.6

  6-dideoxy-D-xylo-hexose), and paratose (3,6-dideoxy-D-ribo-hexose) with stereospecific deuterium labeling at C-3 are discussed. The methods used to synthesize these sugars, such as the hydrogenation of olefins, the displacement of halides, the reduction of epoxides, and the substitution of tosyl esters, illustrate a variety of strategies leading to stereospecific deuterium incorporation. Many of the techniques described

  立体定向氘的天链糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯己糖），a糖（3,6-二脱氧-D-木己糖）和半乳糖（3,6-二脱氧-D-核糖己糖）的制备讨论了C-3处的标记。用于合成这些糖的方法，例如烯烃的氢化，卤化物的置换，环氧化物的还原以及甲苯磺酸酯的取代，说明了导致立体定向氘结合的多种策略。此处描述的许多技术应具有普遍性，可用于合成其他氘标记的糖。
• β-Elimination in aldonolactones. the conversion of l-rhamnono-1-5-lactone into 3-benzoyloxy-6-methylpyran-2-one
  作者：Oscar J. Varela、Alicia Fernández Cirelli、Rosa M. De Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83833-1

  日期：1980.3

  Abstract Benzoylation of l -rhamnono-1,5-lactone ( 1 ) for 90 min at room temperature afforded 2,3,4-tri- O -benzoyl- l -rhamnono-I,5-Iactone ( 2 ). When an excess of benzoyl chloride and pyridine was used for 20 h, with subsequent sublimation of benzoic acid from the mixture at 120° in vacua , a double elimination took place and 3-benzoyloxy-6-methylpyran-2-one ( 4 ) was isolated as the main product

  摘要在室温下对1-rhamnono-1,5-内酯（1）进行苯甲酰化反应90分钟，得到2,3,4-tri-O-苯甲酰基-1-rhamnono-1,5-内酯（2）。当使用过量的苯甲酰氯和吡啶20小时后，随后在真空中于120°C从混合物中升华苯甲酸，发生双重消除反应，得到3-苯甲酰氧基-6-甲基吡喃-2-酮（4）隔离为主要产品。1、2和2,4.-二-O-苯甲酰基-3,6-二脱氧-1-赤藓基-hex-2-enono-1,5-内酯（3）转化为吡喃一衍生物4在不同条件下用色谱法监测。
• [EN] 6R-(3,6-DIDEOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIC ACID, PREPARATION PROCESS FOR THE SAME AND DAUER EFFECT THEREOF<br/>[FR] ACIDE 6R-(3,6-DIDESOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIQUE, PROCEDE DE PREPARATION DE CET ACIDE ET EFFET DAUER DE CET ACIDE
  申请人：JUNG MANKIL

  公开号：WO2005075491A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a determination of a stereochemistry, a synthesis and dauer effect of 6R-(3,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranosyloxy) heptanoic acid as a pheromone isolated from the Caenorhabditis elegance related to suppress of aging and stress. It becomes possible to develop medical substances using the pheromone relating to aging, stress, metabolism, signal transfer system in vivo, and anti-cancer, obesity and a suppressing agent for aging and stress.

  本发明涉及一种从Caenorhabditis elegans中分离出的6R-(3,6-二去氧-L-阿拉伯糖基)庚酸酯素的立体化学确定、合成和抑制老化和应激的效果。利用与老化、应激、新陈代谢、体内信号传递系统以及抗癌、肥胖和抑制老化和应激的药剂相关的这种信息素，可以研发出医药物质。
• Improved Synthesis of an Ascaroside Pheromone Controlling Dauer Larva Development in Caenorhabditis elegans
  作者：Hans-Joachim Knölker、René Martin、Tina Schäfer、Gabriele Theumer、Eugeni Entchev、Teymuras Kurzchalia

  DOI：10.1055/s-0029-1216967

  日期：2009.10

  Using an efficient Wacker oxidation as a key step, we describe a significantly improved synthesis of the dauer-promoting ascaroside 2 for biological studies of the novel sterol ring methylase STRM-1.

  利用高效的瓦克氧化法作为关键步骤，我们描述了一种经过显著改进的促进矮小的阿斯卡甙 2 的合成方法，用于新型甾醇环甲基化酶 STRM-1 的生物学研究。