2-chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1342804-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole-3-carbaldehyde；2-chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1342804-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: WVQKIYWMQYZHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 乙烷,三氯氟- 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到2-chloro-1-{2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)amino]propyl}-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  相同的嘧啶并[1,2的形成一〕吲哚由1-（环氧乙烷-2-基甲基）-1 H ^ -吲哚或[1,3]恶唑并[3,2-一个在其与芳香胺反应]吲哚衍生物

  摘要：

  两种异构体-2-氯-1-（环氧乙烷-2-基甲基）-1的反应ħ -吲哚-3-甲醛或2-（氯甲基）-2,3-二氢[1,3]恶唑并[3,2-一个]吲哚-9-甲醛与芳族胺导致相同的产品在嘧啶并[1,2的这两种情况下，盐酸盐一含有每吲哚核的一部分的胺的两个片段]吲哚衍生物。它的结构是由晶体碱的X射线分析确认，通过将反应产物的碱处理而得到（当芳基是4-MeOC 6 H ^ 4）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.074
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 、 环氧溴丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2-chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氯吲哚-3-甲醛与表卤代醇的反应。串联环氧乙烷打开—1,3-恶唑封闭工艺

  摘要：

  2-氯吲哚-3-甲醛与表溴醇的反应生成了预期的1-（环氧乙烷-2-基甲基）衍生物。然而，与表氯醇的类似反应导致恶唑并[3，2- a ]吲哚骨架的形成。研究了该三环体系的一些化学性质。其与仲胺的反应意外地随着恶唑环的打开而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.015

文献信息

• Reaction of 2-chloroindole-3-carbaldehyde with epihalogenohydrins. Tandem oxirane-opening—1,3-oxazole-closure process
  作者：Konstantin F. Suzdalev、Sophia V. Den’kina、Gennadii S. Borodkin、Valerii V. Tkachev、Mikhail A. Kiskin、Mikhail E. Kletsky、Oleg N. Burov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.015

  日期：2011.11

  Reaction of 2-chloroindole-3-carbaldehyde with epibromohydrin gives the expected 1-(oxiran-2-ylmethyl) derivative. However the analogous reaction with epichlorohydrin leads to the formation of the oxazolo[3,2-a]indole skeleton. Some chemical properties of this tricyclic system were investigated. Its reaction with secondary amines unexpectedly proceeds with the opening of the oxazole ring.

  2-氯吲哚-3-甲醛与表溴醇的反应生成了预期的1-（环氧乙烷-2-基甲基）衍生物。然而，与表氯醇的类似反应导致恶唑并[3，2- a ]吲哚骨架的形成。研究了该三环体系的一些化学性质。其与仲胺的反应意外地随着恶唑环的打开而进行。
• Formation of the same pyrimido[1,2- a ]indoles from 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1 H -indole or [1,3]oxazolo[3,2- a ]indole derivatives in its reactions with aromatic amines
  作者：Konstantin F. Suzdalev、Sophia V. Den'kina、Valerii V. Tkachev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.074

  日期：2013.10

  Reactions of two isomers—2-chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde or 2-(chloromethyl)-2,3-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-a]indole-9-carbaldehyde with aromatic amines lead to the same products in both cases—hydrochlorides of pyrimido[1,2-a]indole derivatives containing two fragments of an amine per one part of the indole nucleus. Its structure was confirmed by X-ray analysis of the crystals

  两种异构体-2-氯-1-（环氧乙烷-2-基甲基）-1的反应ħ -吲哚-3-甲醛或2-（氯甲基）-2,3-二氢[1,3]恶唑并[3,2-一个]吲哚-9-甲醛与芳族胺导致相同的产品在嘧啶并[1,2的这两种情况下，盐酸盐一含有每吲哚核的一部分的胺的两个片段]吲哚衍生物。它的结构是由晶体碱的X射线分析确认，通过将反应产物的碱处理而得到（当芳基是4-MeOC 6 H ^ 4）。