5-heptyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-4-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)oxyoxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid | 251361-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-heptyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-4-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)oxyoxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 251361-45-2
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₁₀
• 分子量: 585.651
• InChiKey: WAKADZOGFCSAQF-JTFIFCOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 5-heptyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-4-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)oxyoxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[3-(benzenesulfonylcarbamoyl)-5-heptyl-8-methyl-2-oxochromen-7-yl]oxy-3-hydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-heptyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-4-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)oxyoxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x