ethyl 3-(2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)-2-(1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)propanoate | 1373719-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)-2-(1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-methyl-4,5-diphenylimidazol-2-yl)-3-(3-methyl-2-oxo-4,5-diphenylimidazol-1-yl)propanoate；ethyl 2-(1-methyl-4,5-diphenylimidazol-2-yl)-3-(3-methyl-2-oxo-4,5-diphenylimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 1373719-15-3
• 化学式: C₃₇H₃₄N₄O₃
• 分子量: 582.702
• InChiKey: MVSPRAUUCQMSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole 3-oxide 在 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以21%的产率得到ethyl 3-(2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)-2-(1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的1H-咪唑3-氧化物与丙烯酸乙酯反应的意外过程

  摘要：

  在存在Pd（OAc）2的情况下，未发生使用丙烯酸乙酯（= prop-2-烯酸酯）在2（C）处2-未取代的1 H-咪唑N-氧化物的乙炔化尝试。与其他芳族N-氧化物相比，咪唑N-氧化物的[2 + 3]环加成反应为主，与环加合物异构的3-羟基丙烯酸酯是后续反应的关键产物。最终产物被鉴定为1 H-咪唑N-氧化物和丙烯酸乙酯的2 + 1脱水加合物。催化剂的作用仅限于中间体3-羟基丙酸酯的脱水，以生成1 H-咪唑-2-基取代的丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100519

文献信息

• Unexpected Course of the Reaction of 2-Unsubstituted 1H-Imidazole 3-Oxides with Ethyl Acrylate
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Alicja Wojciechowska、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201100519

  日期：2012.4

  2‐unsubstituted 1H‐imidazole N‐oxides with ethyl acrylate (=prop‐2‐enoate) in the presence of Pd(OAc)2 does not occur. In contrast to the other aromatic N‐oxides, the [2+3] cycloaddition of imidazole N‐oxides predominates, and 3‐hydroxyacrylates, isomeric with the cycloadducts, are key products for the subsequent reaction. The final products were identified as dehydrated 2+1 adducts of 1H‐imidazole N‐oxide and

  在存在Pd（OAc）2的情况下，未发生使用丙烯酸乙酯（= prop-2-烯酸酯）在2（C）处2-未取代的1 H-咪唑N-氧化物的乙炔化尝试。与其他芳族N-氧化物相比，咪唑N-氧化物的[2 + 3]环加成反应为主，与环加合物异构的3-羟基丙烯酸酯是后续反应的关键产物。最终产物被鉴定为1 H-咪唑N-氧化物和丙烯酸乙酯的2 + 1脱水加合物。催化剂的作用仅限于中间体3-羟基丙酸酯的脱水，以生成1 H-咪唑-2-基取代的丙烯酸酯。