5-(氯甲基)-4-甲基-2-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑 | 820960-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(氯甲基)-4-甲基-2-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-4-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiazole
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-4-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 820960-31-4
• 化学式: C₁₂H₉ClF₃NS
• 分子量: 291.724
• InChiKey: CSJKZAXHEKBKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-4-甲基-2-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of PPARδ Agonists That Promote Osteogenesis in a Human Mesenchymal Stem Cell Culture and in a Mouse Model of Human Osteoporosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00560
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-(氯甲基)-4-甲基-2-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑类游离脂肪酸受体1激动剂用于2型糖尿病的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.040

文献信息

• Thiazolyl-indole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050004187A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 6 , R 7 or R 8 is and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中R 6 、R 7 或R 8 中的一个是 以及所有的对映体和药学上可接受的盐和/或酯，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们的制备方法和它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病。
• 4-OXY-N-[1,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：KEIL Stefanie

  公开号：US20090012131A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention comprises 4-Oxy-N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides, the derivatives thereof and salts thereof as well as processes for their preparation and methods for their use as pharmaceutical compositions. More specifically, the invention relates to 4-oxy-N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives that exhibit peroxisome proliferator activator receptor (PPAR) PPARalpha, PPARdelta and PPARgamma agonist activity. The compounds themselves are defined by the structure of the formula I, wherein the various unnamed substituents are defined herein. The compounds are suitable for the treatment of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved as well as demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及4-Oxy-N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺及其衍生物和盐，以及其制备方法和用作制药组合物的方法。更具体地，本发明涉及4-Oxy-N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺及其生理上可接受的盐和生理上功能性衍生物，其表现出过氧化物酶体增殖激活受体(PPAR) PPARalpha、PPARdelta和PPARgamma激动剂活性。这些化合物的结构由式I定义，其中各未命名的取代基在此定义。这些化合物适用于治疗脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍以及胰岛素抵抗涉及的疾病，以及中枢和周围神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。
• Analogs of Peroxisome Proliferator Activated Receptor (PPAR) Agonists, and Methods of Using the Same
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：US20160016920A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Analogs of PPAR5 and analogs of 20-OH-PGE2, which are PPAR5 agonists and 20-OH-PGE2 antagonists, respectively, and methods of using the same for inducing osteogenesis or chondrogenesis, are disclosed.

  本发明揭示了PPAR5类似物和20-OH-PGE2类似物，它们分别是PPAR5激动剂和20-OH-PGE2拮抗剂，并且揭示了使用它们诱导成骨或成软骨的方法。
• Proxisome proliferator activated receptor (PPAR) compounds and methods of using the same
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10351541B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) compounds, and methods of using the same for treating bone fractures, treating osteoporosis and/or metabolic bone diseases, and inducing osteogenesis and/or chondrogenesis, are disclosed.

  本研究公开了过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）化合物，以及使用该化合物治疗骨折、治疗骨质疏松症和/或代谢性骨病、诱导骨生成和/或软骨生成的方法。
• EP2264017
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——