S-p-methoxybenzyl-3-mercaptopropionic acid | 58172-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-p-methoxybenzyl-3-mercaptopropionic acid
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzylthio)propionic acid；S-(p)-methoxybenzyl-beta-mercaptopropionic acid；3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoic Acid
• CAS: 58172-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• mdl: MFCD04067656
• 分子量: 226.296
• InChiKey: UNIOAHUEKBPJSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  391.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dimethyliminodithiocarbonate hydroiodide 、 S-p-methoxybenzyl-3-mercaptopropionic acid 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到dimethyl [3-((4-methoxybenzyl)thio)propanoyl]carbonodithioimidate
  参考文献：
  名称：

  New Methods for the Synthesis of 2-Aminothiazolones

  摘要：

  [GRAPHICS]Two new methods for the synthesis of 2-aminothiazolones from 2-(4-methoxybenzylthio)acetic acids are described. A single reagent and simple experimental conditions are used in the key tandem deprotection-cyclization process. In the first approach 2-aminothiazolones are directly accessed via cyclization of the corresponding N-acylisothioureas. The second complementary approach provides access to a variety of 2-thiomethylthiazoiones via cyclization of N-acyldithioimidates. The product 2-thiomethylthiazol ones are then efficiently converted to 2-aminothiazolones via amine displacement.

  DOI：

  10.1021/jo702369f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 3-巯基丙酸 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到S-p-methoxybenzyl-3-mercaptopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  VAVP和dVAVP第2位的1-萘丙氨酸对映异构体对其药理特性的影响。

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了精氨酸加压素（AVP）的四个新类似物的合成和一些药理特性。两个肽在2位被L-1-萘丙氨酸（L-1-Nal）或D-对映体取代，在4位被缬氨酸取代。在另外两种化合物中，我们将上述修饰与3-巯基丙酸残基（Mpa）的位置1结合在一起。测试所有新的肽的血管升压和抗利尿活性。我们还估计了这些化合物在体外的子宫收缩活性。分析肽给药前后的尿液样品中电解质的排泄情况。所有类似物都是有效的催产素拮抗剂。其中之一，即[L-1-Nal2，Val4] AVP，实际上似乎不与V1a和V2受体相互作用，具有极高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.011

文献信息

• Guaiacol esters of mercaptopropionic acid derivatives, process for
  申请人：——

  公开号：US04299842A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  Esters with guaiacol of alpha- and beta-mercaptopropionylalanine and of alpha- and beta-mercaptopropionylglycine, their preparation process and their therapeutic use as mucolytic agents, are disclosed.

  松香酸和愈创醇的α-和β-巯基丙酰丙氨酸酯以及α-和β-巯基丙酰甘氨酸酯，它们的制备过程以及作为粘液溶解剂的医疗用途被披露。
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE DE PEPTIDES CYCLIQUES
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：WO1995001368A1

  公开（公告）日：1995-01-12

  (EN) A process for preparing and purifying cyclic peptides having disulfide moieties in a single processing operation which simplifies synthesis and reduces production costs, yet produces high yields of pure peptide obtained by isolating the desired cyclic compound through direct ion exchange chromatography as an integral part of the single process. The improved process is particularly useful for the preparation of vasopressin and oxytocin and their respective derivatives and analogs.(FR) Procédé de préparation et de purification de peptides cycliques comportant des fractions de bisulfure, dans le cadre d'un seul traitement qui simplifie la synthèse et réduit les coûts de production mais fournit, à haut rendement, des peptides purs en isolant le composé cyclique désiré par chromatographie d'échange direct d'ions faisant partie intégrante du procédé. Ce procédé amélioré est particulièrement utile à la préparation de vasopressine et d'oxytocine ainsi que de leurs dérivés et analogues respectifs.

  一种制备和纯化具有二硫键基团的环肽的过程，可以在单个处理操作中简化合成并降低生产成本，同时通过将直接离子交换色谱法作为单个过程的组成部分来获得高产率的纯肽。改进的过程特别适用于制备加压素和催产素及其各自的衍生物和类似物。
• Guaiacol esters of alpha- and beta-mercaptopropionylalanine and alpha- and beta-mercaptopropionylglycine, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0013261A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  Gualacol esters of alpha- and beta-mercaptopropionyl alanine and of alpha- and beta-mercaptopropionyl glycine having formulae: wherein R is hydrogen or methyl and Y is hydrogen or an acyl radical (acetyl, benzoyl or methoxycarbonyl). Pharmaceutical compositions containing these guaiacol esters have mucolytic activity. The process for manufacturing these guaiacol esters comprises preparing in a known per se manner a sulhydryl group-containing intermediate wherein the sulfhydryl is protected by a trityl or p-methoxybenzyl group, and removing the protective group under acid conditions.

  α-和β-巯基丙酰基丙氨酸以及α-和β-巯基丙酰基甘氨酸的愈创木酚酯，其化学式为 其中 R 是氢或甲基，Y 是氢或酰基（乙酰基、苯甲酰基或甲氧基羰基）。 含有这些愈创木酚酯的药物组合物具有粘液溶解活性。 制造这些愈创木酚酯的工艺包括以已知的本身方式制备含巯基的中间体，其中的巯基被三苯甲基或对甲氧基苄基保护，然后在酸性条件下去除保护基。
• Vasopressin analogs, processes for their production and a method of treating mammals
  申请人：Cort, Joseph H.

  公开号：EP0029659A2

  公开（公告）日：1981-06-03

  Novel vasopressin analogs have the general schematic formula: wherein X is selected from the group consisting of H and NH2 and Y is selected from the group consisting of -S-S-, -CH2Sand -SCH2- and A = L when B = D and A = D when B = L. They can be administered to increase the level of Factor VIII and plasminogen activator in a subject's blood. The 1-desamino-1- and 1-desamino-6-monocarba [9-D-Ala-NH2]-arginine-vasopressin analogs can be prepared by coupling a respective select group of amino acid residues in a predetermined sequence. Such a method includes the use of an amino acid residue which can be prepared by reacting beta-mercaptopropionic acid with 4-methylbenzyl bromine in the presence of triethylamine and a mutual solvent.

  新型血管加压素类似物具有通式： 其中X选自H和NH2组成的组，Y选自-S-S-、-CH2S和-SCH2-组成的组，当B＝D时，A＝L，当B＝L时，A＝D。它们可用于提高受试者血液中因子VIII和纤溶酶原激活剂的水平。1-去氨基-1-和1-去氨基-6-单卡巴[9-D-Ala-NH2]-精氨酸-加压素类似物可以通过按预定顺序偶联各自选择的一组氨基酸残基来制备。这种方法包括使用一种氨基酸残基，它可以在三乙胺和互溶溶剂存在下，通过β-巯基丙酸与4-甲基苄基溴反应制备。
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  作者：FUDZII NOBUTAKA、 AKAMITI KEHNITI、 NIKI SIRO

  DOI：——

  日期：——