4-isopropoxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one | 73010-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropoxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-isopropoxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone；4-isopropoxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone；4-methoxy-4-isopropoxy-2,5-cyclohexadien-1-one；4-Isopropoxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadienon；4-Methoxy-4-[(propan-2-yl)oxy]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-methoxy-4-propan-2-yloxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 73010-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XXWYNKUMWPXSNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAPPARELLI, MICHAEL P.;SWENTON, JOHN S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5360-5364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.53h， 生成 4-isopropoxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  由苯酚直接合成苯胺和亚硝基苯†

  摘要：

  已经使用ipso-氧化性芳族取代（i S O Ar）方法开发了一种从苯酚一锅合成苯胺和亚硝基苯的方法。在温和且不含金属的条件下，可以以高收率获得产品。还研究了离去基团对通过混合的醌酮单缩酮进行的反应的影响，并建立了预测模型。

  DOI：

  10.1039/c6ob00073h

文献信息

• Coupling of Quinone Monoacetals Promoted by Sandwiched Brønsted Acids: Synthesis of Oxygenated Biaryls
  作者：Toshifumi Dohi、Naohiko Washimi、Tohru Kamitanaka、Kei-ichiro Fukushima、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201101646

  日期：2011.6.27

  Unusual protons: Brønsted acids sandwiched between sheets of solid acids, such as montmorillonites, activated quinone monoacetals 1 to selectively react with aromatic nucleophiles 2 in an unprecedented substitution reaction. The synthetic utility of the strategy for obtaining highly oxygenated biaryls 3 is highlighted by the synthesis of gilvocarcin aglycones.

  不寻常的质子：夹在固体酸片之间的布朗斯台德酸，例如蒙脱土，活化了醌单缩醛1，从而在前所未有的取代反应中选择性地与芳香亲核试剂2反应。gilvocarcin苷元的合成突显了获得高度氧化的联芳基3的策略的合成实用性。
• Double Hetero-Michael Addition of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines to Quinone Monoketals: Synthesis of Bridged Isoxazolidines
  作者：Zhiwei Yin、Jinzhu Zhang、Jing Wu、Che Liu、Kate Sioson、Matthew Devany、Chunhua Hu、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/ol401235z

  日期：2013.7.19

  A general synthesis of bridged isoxazolidines from a double hetero-Michael addition of N-substituted hydroxylamines to quinone monoketals has been developed. The different addition order of N-benzylhydroxylamine and N-Boc hydroxylamine is also discussed. Moreover, the various functionalities in the isoxazolidine products allow facile derivatization.

  已经开发了由N-取代的羟胺的双杂-迈克尔加成到醌单缩酮上的桥连的异恶唑烷的一般合成。的不同加入顺序Ñ -benzylhydroxylamine和Ñ -Boc羟胺进行了讨论。而且，异恶唑烷产物中的各种功能性使得容易衍生。
• Brønsted Acid-Controlled [3 + 2] Coupling Reaction of Quinone Monoacetals with Alkene Nucleophiles: A Catalytic System of Perfluorinated Acids and Hydrogen Bond Donor for the Construction of Benzofurans
  作者：Yinjun Hu、Tohru Kamitanaka、Yusuke Mishima、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo400613z

  日期：2013.6.7

  We have developed an efficient Brønsted acid-controlled strategy for the [3 + 2] coupling reaction of quinone monoacetals (QMAs) with nucleophilic alkenes, which is triggered by the particular use of a specific acid promoter, perfluorinated acid, and a solvent, fluoroalcohol. This new coupling reaction smoothly proceeded with high regiospecificity in regard with QMAs for introducing π-nucleophiles

  我们已经开发出一种有效的布朗斯台德酸控制策略，用于醌单缩醛（QMA）与亲核烯烃的[3 + 2]偶联反应，这是由特定酸促进剂，全氟酸和溶剂氟代醇的特殊使用引发的。对于QMA而言，这种新的偶联反应平稳地以高区域特异性进行，以将π-亲核试剂仅引入到羰基的碳α上，从而在短时间内在温和条件下以高定量提供多种二氢苯并呋喃和衍生物。布朗斯台德酸的选择使我们避免了QMA的水解，后者产生了醌，并避免了由QMA形成离散的阳离子。尤其，这项研究中对酸的进一步研究导致发现，原来的化学计量使用的酸可以减少到催化量为5 mol％或更少，并且烯烃的化学计量可以显着提高到仅1.2。当量 全氟对苯二甲酸仅需要最小量的负载（5mol％），可以使用容易获得的底物，并且可以通过所用的酸控制区域选择性的事实，从实际的观点来看，使该偶联反应非常令人着迷。
• Mixed Quinone Monoketals via Iodobenzene Diacetate Oxidation
  作者：Amy E. Fleck、Julie A. Hobart、Gary W. Morrow

  DOI：10.1080/00397919208021090

  日期：1992.1

  Abstract Oxidation of p-methoxyphenol, 4-methoxynaphthol and 4-acetamidophenol with iodobenzenediacetate in various alcohols as solvent afforded the corresponding mixed quinone or naphthoquinone monoketals in good yield. Oxidation of p-methoxyphenol in the presence of sorbyl alcohol led to in situ intramolecular Diels-Alder reactions proceeding by way of the corresponding mixed quinone monoketal.

  摘要 以碘苯二乙酸酯为溶剂，对甲氧基苯酚、4-甲氧基萘酚和4-乙酰氨基苯酚进行氧化反应，得到相应的混合醌或萘醌单缩酮，收率良好。在山梨醇存在下对甲氧基苯酚的氧化导致通过相应的混合醌单缩酮进行的原位分子内 Diels-Alder 反应。
• Organocatalytic, regioselective allylic- and 1,6-substitution of quinone monoketals with diaryl H-phosphine oxides
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Chang-An Yang、Panliang Zhang、Kewen Tang、Quan Zhou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.020

  日期：2019.4

  An efficient selective synthesis of C- and O-phosphoryl-substituted phenols from easily available diaryl H-phosphine oxides with quinone monoketals (QMAs) has been developed. With the assistance of opponent characteristic additives (e.g., H2O and Et3N), diaryl H-phosphine oxides could selectively proceed the allylic- and 1,6-substitution to conjugate with the C-/O- positions of QMAs. The reported protocol

  已经开发了由容易获得的二芳基H-膦氧化物与醌单缩酮（QMA）选择性合成C-和O-磷酰基取代的苯酚的方法。借助于相反的特征性添加剂（例如H 2 O和Et 3 N），二芳基H-氧化膦可以选择性地进行烯丙基和1,6-取代，以与QMA的C- / O-位置缀合。所报道的方案是绿色且实用的，并且代表了以中等至良好的产率官能化C- / O-磷酰基取代的苯酚的有效方法。