1-{2-[1-(1-imidazolyl)ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino-2-propanol | 85128-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-{2-[1-(1-imidazolyl)ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino-2-propanol
• 英文别名: 1-[2-(1-Imidazol-1-ylethyl)phenoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 85128-49-0
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₂
• 分子量: 303.404
• InChiKey: ROCGJTLBFJZWOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(1H-咪唑-1-基)乙烯基]苯酚 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 1-{2-[1-(1-imidazolyl)ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  新的1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-咪唑及其相关化合物的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00375a010

文献信息

• Antiarrhytmic benzylimidazole
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04430331A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  Benzylazole derivatives being useful as antiarrhythmic agent are obtained by reacting the corresponding 2,3-epoxypropyloxybenzylazole with a primary or secondary amine.

  苯甲酰咪唑衍生物作为抗心律失常剂是通过将相应的2,3-环氧丙氧基苯甲酰咪唑与一级或二级胺反应而得到的。
• Benzylazole derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0066144B1

  公开（公告）日：1986-02-19
• US4430331A
  申请人：——

  公开号：US4430331A

  公开（公告）日：1984-02-07
• Synthesis and antiarrhythmic activity of new 1-[1-[2-[3-{alkylamino}-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1H-imidazoles and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Motohiko Ueda、Sadatoshi Kimoto、Masao Haruna

  DOI：10.1021/jm00375a010

  日期：1984.9

  Various 1-[1-[2-[3-(alkylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1 H-azoles were synthesized and investigated for beta-adrenoceptor-blocking and antiarrhythmic activities. Although no compounds showed more potent beta-blocking effects than propranolol in the isolated guinea pig right atria, many compounds exhibited significant antiarrhythmic effects against aconitine or ischemic arrhythmia in mice or

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。