2-[1-(1H-咪唑-1-基)乙烯基]苯酚 | 74204-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(1H-咪唑-1-基)乙烯基]苯酚
• 中文别名: 1-(1-2-羟基苯基)乙烯)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-[1-(2-hydroxyphenyl)-vinyl]-imidazole
• 英文别名: 1-<1-(2-hydroxyphenyl)vinyl>-1H-imidazole；2-<1-(1H-imidazol-1-yl)ethenyl>phenol；2-<1-(1-imidazolyl)vinyl>phenol；2-[1-(1H-imidazol-1-yl)vinyl]phenol；2-[1-(1-imidazolyl)vinyl]phenol；2-(1-imidazol-1-yl-vinyl)-phenol；2-(1-imidazol-1-ylethenyl)phenol
• CAS: 74204-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01566227
• 分子量: 186.213
• InChiKey: AHQLCEQBXIBHHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.5-154 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  397.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >27.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为152.5-154℃。

用途：作为氯康唑的中间体。

生产方法：通过在二氯甲烷中使咪唑、氯化亚硫酰和邻羟基苯乙酮反应制得。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-<1-(2-methoxyphenyl)vinyl>-1H-imidazole	74199-49-8	C12H12N2O	200.24
  ——	1-[1-(2-Ethoxy-phenyl)-vinyl]-1H-imidazole	92678-40-5	C13H14N2O	214.267
  ——	1-[1-(2-Propoxy-phenyl)-vinyl]-1H-imidazole	108618-07-1	C14H16N2O	228.294
  ——	1-[1-(2-Butoxy-phenyl)-vinyl]-1H-imidazole	77174-62-0	C15H18N2O	242.321
  ——	1-{1-[2-(2-Phenoxy-ethoxy)-phenyl]-vinyl}-1H-imidazole	108648-67-5	C19H18N2O2	306.364
  ——	1-[1-(2-Isobutoxy-phenyl)-vinyl]-1H-imidazole	108618-15-1	C15H18N2O	242.321
  ——	1-{1-[2-(3-Methyl-butoxy)-phenyl]-vinyl}-1H-imidazole	108618-16-2	C16H20N2O	256.348
  ——	1-[1-(2-Benzyloxy-phenyl)-vinyl]-1H-imidazole	108618-17-3	C18H16N2O	276.338
  ——	1-(1-{2-[3-(4-Chloro-phenoxy)-propoxy]-phenyl}-vinyl)-1H-imidazole	77174-89-1	C20H19ClN2O2	354.836
  ——	1-(1-{2-[2-(4-Chloro-phenoxy)-ethoxy]-phenyl}-vinyl)-1H-imidazole	108648-55-1	C19H17ClN2O2	340.809

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(1H-咪唑-1-基)乙烯基]苯酚 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGATA, MASARU;MATSUMOTO, HIROSHI;SHIMIZU, SUMIO;KIDA, SHIRO;SHIRO, MOTOO;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1348-1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 双(咪唑-1-基)亚砜 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[1-(1H-咪唑-1-基)乙烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  1- [1- [2-[（3-氯代苄基氧基）苯基]乙烯基] -1H-咪唑盐酸盐，一种新的有效的抗真菌剂。

  摘要：

  描述了1- [1- [2-[（3-氯苄基氧基）苯基]乙烯基] -1H-咪唑盐酸盐（1 HCl）的合成和抗真菌性能。局部应用乳膏和凝胶制剂1。HCl对豚鼠皮肤癣菌病显示出高疗效。

  DOI：

  10.1021/jm00359a026

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of new 1-[1-[2-[3-{alkylamino}-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1H-imidazoles and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Motohiko Ueda、Sadatoshi Kimoto、Masao Haruna

  DOI：10.1021/jm00375a010

  日期：1984.9

  Various 1-[1-[2-[3-(alkylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1 H-azoles were synthesized and investigated for beta-adrenoceptor-blocking and antiarrhythmic activities. Although no compounds showed more potent beta-blocking effects than propranolol in the isolated guinea pig right atria, many compounds exhibited significant antiarrhythmic effects against aconitine or ischemic arrhythmia in mice or

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。
• Syntheses and NMR Spectroscopic Studies on the Conformations of 1-[1-(2-Aralkyloxy- and 2-Acyloxyphenyl)vinyl]-1<i>H</i>-Imidazoles
  作者：Kazuko Yamamoto、Yoshiki Hamada、Isao Takeuchi、Hiroko Suezawa、Minoru Hirota

  DOI：10.1246/bcsj.61.2223

  日期：1988.6

  The title compounds were synthesized from 2-[1-(1-imidazolyl)vinyl]phenol and their conformations were discussed on the basis of their 1H and 13C NMR spectra.

  标题化合物是通过2-[1-(1-咪唑基)乙烯基]苯酚合成的，并根据它们的1H和13C NMR光谱讨论了它们的构象。
• Imidazolyl compounds and their use as fungicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05010094A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Microbicidal, especially fungicidal, azolyl derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents halogenoalkyl or halogenoalkylthio, R.sup.2 represents hydrogen, halogen, cyano, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkoxy, alkylthio, aryl or aryloxy, R.sup.3 represents hydrogen, halogen, cyano, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkoxy, alkylthio, aryl or aryloxy, R.sup.4 represents hydrogen, R.sup.5 represents hydrogen or alkyl, W represents hydrogen or halogen, X represents nitrogen or a CH group, Y represents alkylene, m represents the number 0 or 1 and Z represents the grouping ##STR2## wherein R.sup.6 represents hydrogen, alkyl or optionally substituted phenyl, or R.sup.6, together with R.sup.4, represents the grouping ##STR3## R.sup.7 represents hydrogen or alkyl, R.sup.8 represents hydrogen or alkyl, R.sup.9 represents hydrogen or alkyl, R.sup.10 represents hydrogen or alkyl, R.sup.11 represents hydrogen or alkyl and n represents the numbers 0, 1 or 2, and addition products thereof with acids and metal salts.

  公式为##STR1##的杀微生物剂，特别是杀真菌剂的唑啉衍生物，其中R.sup.1代表卤代烷基或卤代烷基硫醚，R.sup.2代表氢、卤素、氰基、可选取代的烷基、可选取代的烯基、烷氧基、烷硫基、芳基或芳氧基，R.sup.3代表氢、卤素、氰基、可选取代的烷基、可选取代的烯基、烷氧基、烷硫基、芳基或芳氧基，R.sup.4代表氢，R.sup.5代表氢或烷基，W代表氢或卤素，X代表氮或CH基团，Y代表亚烷基，m代表数字0或1，Z代表##STR2##，其中R.sup.6代表氢、烷基或可选取代的苯基，或R.sup.6与R.sup.4一起代表##STR3##，R.sup.7代表氢或烷基，R.sup.8代表氢或烷基，R.sup.9代表氢或烷基，R.sup.10代表氢或烷基，R.sup.11代表氢或烷基，n代表数字0、1或2，以及它们与酸和金属盐的加合物。
• 1-Benzylimidazole derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04459412A1

  公开（公告）日：1984-07-10

  1-Benzylimidazole derivatives useful as antimycotic agents having superior activity and as agricultural bactericides effective against various plant pathogenic bacteria and soil bacteria, derived from hydroxyphenylvinylimidazoles.

  1-苄基咪唑衍生物是一种有优越活性的抗真菌剂，并且作为有效的农业杀菌剂可用于对抗各种植物病原菌和土壤细菌，这些衍生物是从羟基苯乙烯咪唑中得到的。
• Microbicidal (azolyl-vinyl)-phenol alkenyl ethers
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04894381A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Microbicidally effective (azolyl-vinyl)phenol alkenyl ethers of the formula ##STR1## in which the various substituents are defined hereinbelow and addition products thereof with acids and metal salts.

  具有杀菌作用的（氮唑基-乙烯基）酚烯醚化合物，其化学式为##STR1## 其中各种取代基定义如下，以及其与酸和金属盐的加成物。