methoxy-4 N-(methoxy-4 phenyl) thiobenzamide | 82020-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxy-4 N-(methoxy-4 phenyl) thiobenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide；4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)thiobenzamide；4,4'-dimethoxythiobenzanilide；4-methoxy-thiobenzoic acid p-anisidide；4-Methoxy-thiobenzoesaeure-p-anisidid；Thioanissaeure-p-anisidid；Benzenecarbothioamide, 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-；4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 82020-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: RSQQANOVEBEVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  403.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy-4 N-(methoxy-4 phenyl) thiobenzamide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methoxy-4 N-(methoxy-4 phenyl) thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020

文献信息

• Synthesis of Thioamides by Catalyst-Free Three-Component Reactions in Water
  作者：Hualong Xu、Hang Deng、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201301148

  日期：2013.11

  Three-component reactions involving amines, aldehydes, and elemental sulfur powder are reported to afford thioamides in a simple one-pot procedure in the absence of a catalyst. A variety of thioamides can be obtained in good to excellent yields up to 88 %.

  据报道，在没有催化剂的情况下，涉及胺、醛和元素硫粉末的三组分反应可在简单的一锅法中得到硫代酰胺。可以获得各种硫代酰胺，产率高达 88%。
• Sulfonic Acid Functionalized Nano Γ-Al₂O₃: a New, Efficient, and Reusable Catalyst for Synthesis of Thioamides
  作者：Zhikui Yin、Bin Zheng、Fang Ai

  DOI：10.1080/10426507.2013.769983

  日期：2013.10.1

  Abstract Sulfonic acid functionalized nano γ-Al2O3 is easily prepared by the reaction of nano γ-Al2O3 with 1,3-propane sulfone. This reagent can be used as an eficient catalyst for the synthesis of thioamides. This new method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction times. Further, the catalyst can be recovered for several times. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过纳米γ-Al2O3 与1,3-丙烷砜反应可以很容易地制备磺酸功能化纳米γ-Al2O3。该试剂可用作硫代酰胺合成的高效催化剂。这种新方法始终具有收率高和反应时间短的优点。此外，催化剂可以回收多次。图形概要
• Sulfated tungstate: An efficient catalyst for synthesis of thioamides via Kindler reaction
  作者：Sagar P. Pathare、Pramod S. Chaudhari、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.03.012

  日期：2012.5

  New application of sulfated tungstate, a mildly acidic solid inorganic acid, as reusable heterogeneous catalyst for efficient Kindler reaction, a three component reactions of aldehydes, amines and sulfur, for synthesis of thioamides is discussed.

  讨论了硫酸钨酸盐（一种弱酸性固体无机酸）作为可重复使用的多相催化剂，用于有效的金德勒反应（醛，胺和硫的三组分反应）以合成硫酰胺的新用途。
• Efficient Synthesis of Thiobenzanilides by Willgerodt-Kindler Reaction with Base Catalysts
  作者：Takaki Kanbara、Ken Okamoto、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2007-991073

  日期：——

  Willgerodt-Kindler reaction between anilines and ben- zaldehydes readily proceeded in the presence of catalytic amount of Na2S·9H2O to give thiobenzanilides in moderate to good yields. The base catalyst was also available for preparation of primary thiobenzamide.

  在催化量的 Na2S·9H2O 存在下，苯胺和苯甲醛之间的 Willgerodt-Kindler 反应很容易进行，以中等至良好的产率得到硫代苯甲酰苯胺。碱催化剂也可用于制备伯硫代苯甲酰胺。
• Transformation of Amides to Thioamides Using an Efficient and Novel Thiating Reagent
  作者：Mohamed S. Gomaa、Gaber El Enany、Walid Fathalla、Ibrahim A. I. Ali、Samir. M. El Rayes

  DOI：10.3390/molecules27238275

  日期：——

  convenient protocol was developed for the transformation of N-aryl-substituted benzamides to N-aryl-substituted benzothioamides using N-isopropyldithiocarbamate isopropyl ammonium salt as a novel thiating reagent. The major advantages of this protocol are its one-pot procedure, short reaction times, mild conditions, simple work-up, high yields and pure products.

  使用 N-异丙基二硫代氨基甲酸异丙基铵盐作为新型硫代试剂，开发了一种方便的方案，用于将 N-芳基取代的苯甲酰胺转化为 N-芳基取代的苯甲硫代酰胺。该方案的主要优点是其一锅法、反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。