3-Cyan-flavon | 4198-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-Cyan-flavon
• 英文别名: 3-Cyanflavon；4-oxo-2-phenylchromene-3-carbonitrile
• CAS: 4198-00-9
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: MCLSJEPWSZDVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyan-flavon 在 甲酸 、 镍 作用下， 以55%的产率得到3-Formylflavon
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to 3-cyanoflavones

  摘要：

  Reaction of beta-bromo alpha-alkylthiocinnamonitriles with various substituted methyl salicylates followed by treatment with AlCl3/PhNO2 provides 3-cyanoflavones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.072
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-Cyan-flavon
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-取代的3-氰基色酮

  摘要：

  开发了一种简单且通用的方法来制备在环的2位上含有各种取代基的3-氰基色酮。该方法基于3-（2-羟基苯基）-3-氧代丙腈在室温下在吡啶中与酰氯或酸酐的缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.031

文献信息

• Construction of trisubstituted chromone skeletons carrying electron-withdrawing groups via PhIO-mediated dehydrogenation and its application to the synthesis of frutinone A
  作者：Qiao Li、Chen Zhuang、Donghua Wang、Wei Zhang、Rongxuan Jia、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.15.291

  日期：——

  The construction of the biologically interesting chromone skeleton was realized by PhIO-mediated dehydrogenation of chromanones under mild conditions. Interestingly, this method also found application in the synthesis of the naturally occurring frutinone A.

  通过PhIO介导的色酮在温和条件下的脱氢作用，实现了具有生物学意义的色酮骨架的构建。有趣的是，该方法还发现了在天然存在的果丁酮A合成中的应用。
• Novel conversion of 3-(α-hydroxybenzyl)flavones to 3-benzoylchromones and 3-cyanoflavones with NaN3/TFA
  作者：Asok K Mallik、Falguni Chattopadhyay、Sankar P Dey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00730-9

  日期：2000.6

  On treatment with NaN3/TFA, 3-(α-hydroxybenzyl)flavones are converted to 3-benzoyl- chromones and 3-cyanoflavones, plausible mechanisms for which have been suggested.

  在用NaN 3 / TFA处理时，3-（α-羟基苄基）黄酮被转化为3-苯甲酰基色酮和3-氰基黄酮，已经提出了合理的机理。
• Facile Synthesis of Tetrazolylchromonoids and Related Compounds
  作者：Tamás Patonay、Albert Lévai

  DOI：10.1002/ardp.19943270310

  日期：——

  The reaction between the appropriate nitriles and tributyltin azide (TBTA) provides an easy and efficient method for the synthesis of the title compounds. Treatment of thiocyanate 9b with TBTA affords the alkylthio‐substituted tetrazole 10b.

  合适的腈与叠氮化三丁基锡 (TBTA) 之间的反应为合成标题化合物提供了一种简单有效的方法。用 TBTA 处理硫氰酸酯 9b 得到烷硫基取代的四唑 10b。
• Synthesis of 3-Cyanoflavones and Their Biological Evaluation
  作者：Emile M. Gaydou、Frederic Lassagne、Isabelle Bombarda、Michel Dherbomez、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.3987/com-06-10665

  日期：——
• KHMDS Enhanced SmI₂-Mediated Reformatsky Type α-Cyanation
  作者：Tobias Ankner、Maria Fridén-Saxin、Nils Pemberton、Tina Seifert、Morten Grøtli、Kristina Luthman、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol100424y

  日期：2010.5.21

  A novel combination of SmI2, KHMDS, and TsCN can be utilized to introduce a cyano group into structurally diverse and highly sensitive 2-alkyl-chroman-4-ones. Subsequent oxidation allows the formed 2-alkyl-3-cyanochromones to be isolated in yields ranging from 49 to 77%. In addition, alpha-bromoketones and esters were found to undergo equally effective alpha-cyanation.