Isopropyl 2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate | 344750-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Isopropyl 2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: propan-2-yl 2-hydroxy-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 344750-29-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XJISBJGUDWZEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl 2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-Methoxymethoxy-2,3,5-trimethyl-hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种细胞松弛素D的方法；分子内Diels-Alder反应形成11元环

  摘要：

  作为拟议的细胞松弛素D合成的准备，三烯-吡咯烷酮（12）在加热（12h，100°C）的甲苯中立体选择性环化生成Diels-Alder产物（13）（40-45％），并开发了保护的二羟醛（26）的合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000145
• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl 2-[(E)-but-2-enoxy]acetate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIKAMI KOICHI; TAKAHASHI OSAMU; TABEI TATSUYA; NAKAI TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4511-4514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereocontrol via lewis acid-promoted ene reaction with glyoxylates and its application to stereocontrolled synthesis of a 22-hydroxy-23-carboxylate steroid side chain
  作者：Kōichi Mikami、Teck-Peng Loh、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82332-1

  日期：1988.1

  ene reactions are shown to proceed with a high level of either erythro or threo diastereoselection. The utility of the ene methodology is demonstrated through the stereocontrolled synthesis of a 22-hydroxy-23-carboxylate steroid side chain.

  明智地选择所用的路易斯酸，表明乙醛酸烯反应以高水平的赤型或苏型非对映选择性进行。烯类方法的实用性通过22-羟基-23-羧酸酯类固醇侧链的立体控制合成得到证明。
• Novel silyl triflate-mediated “[2,3]wittig” sigmatropic rearrangement. The possible intervention of an oxygen ylide
  作者：Koichi Mikami、Osamu Takahashi、Tatsuya Tabei、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84992-8

  日期：——

  A novel silyl triflate-mediated [2,3]sigmatropic rearrangement of (allyloxy)acetates and their ketene silyl acetals is described, which is proposed to proceed via rarely precedented oxygen ylides. The formal [2,3]Wittlg shift is characterized by the unique stereoselectivity, , the rarely precedented -selectivity and the high erythro-selectivity.

  描述了一种新颖的三氟甲硅烷基介导的（烯丙氧基）乙酸酯及其烯酮甲硅烷基乙缩醛的[2,3]σ重排，其提议是通过很少先验的氧自由基进行的。形式上的[2,3] Wittlg位移的特征是独特的立体选择性，即极少先例的选择性和高赤型选择性。
• YAMAMATO, YOSHINORI;MAEDA, NORIHIKO;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 14, 774-775
  作者：YAMAMATO, YOSHINORI、MAEDA, NORIHIKO、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• UCHIKAWA MASAKO; KATSUKI TSUTOMU; YAMAGUCHI MASARU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 38, 4581-4582
  作者：UCHIKAWA MASAKO、 KATSUKI TSUTOMU、 YAMAGUCHI MASARU

  DOI：——

  日期：——
• An approach to cytochalasin D; 11-membered ring formation using an intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Andrew Craven、David J. Tapolczay、Eric J. Thomas、John W. F. Whitehead

  DOI：10.1039/c39850000145

  日期：——

  As preparation for a proposed synthesis of cytochalasin D, the triene-pyrrolinone (12) was shown to cyclize stereoselectively on heating (12h, 100 °C) in toluene to give the Diels–Alder product (13)(40–45%), and a synthesis of the protected dihydroxyaldehyde (26) was developed.

  作为拟议的细胞松弛素D合成的准备，三烯-吡咯烷酮（12）在加热（12h，100°C）的甲苯中立体选择性环化生成Diels-Alder产物（13）（40-45％），并开发了保护的二羟醛（26）的合成。