(4-Methoxy-phenyl)-((E)-1-methyl-3-phenyl-allyl)-amine | 132554-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-((E)-1-methyl-3-phenyl-allyl)-amine
• 英文别名: 4-Methoxy-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)aniline；4-methoxy-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)aniline
• CAS: 132554-76-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ICPJFMBCXGNJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-((E)-1-methyl-3-phenyl-allyl)-amine 在 oxone(R) 、 碳酸氢钠 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的桥联双环四氢苯并[ b ] azepine-4-ones的级联合成†

  摘要：

  已经开发了由催化剂控制的级联反应，用于从N-芳基亚硝基和丙二烯合成桥联的双环四氢苯并[ b ]氮杂环庚烷-4-酮。这种方法扩展了具有挑战性的合成杂环支架的可利用的结构多样性，并朝着新的方向调整了对催化剂敏感的过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc10313e
• 作为产物：
  描述：

  在 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-((E)-1-methyl-3-phenyl-allyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氧钒（V）催化的烯丙醇直接胺化

  摘要：

  因为仅水是副产物，所以将烯丙醇直接胺化被认为是一步合成烯丙胺的可靠方法之一。具有三苯基硅烷氧化物配体的氧钒（V）化合物被证明可在烯丙醇的直接胺化中用作有效的催化剂。催化直接胺化反应可以同时用芳族和脂族胺进行。在不对称取代的烯丙醇的情况下，该催化体系引起选择性直接胺化。此外，成功实现了克级直接胺化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801841

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150080592A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• Synthesis and application of ligands for the asymmetric addition of organolithium reagents to imines
  作者：Catrin A. Jones、Iwan G. Jones、Mushtaq Mulla、Michael North、Lucia Sartori

  DOI：10.1039/a702028g

  日期：——

  Amino acid derived ligands 4d,e are prepared from (S)-valine and (S)-proline respectively, and can be used as chiral ligands during the asymmetric addition of organolithium reagents to N-arylimines. Ligand 4e, which is prepared by two independent routes, is found to induce addition of organolithium reagents to the si-face of the imines, whilst ligand 4d in common with the previously reported catalysts

  氨基酸衍生的配体4d，e分别由（S）-缬氨酸和（S）-脯氨酸制备，并且可以在将有机锂试剂不对称地添加至N-芳基胺中的过程中用作手性配体。配体4e中，它是由两个独立的途径制备，则发现诱导除了有机锂试剂的给SI亚胺的面取向，而在共同配体4d中与先前报道的催化剂4a-c中诱导除了重新的面取向亚胺。
• [EN] BIS(PHOSPHINE)-CARBODICARBENE CATALYST COMPLEXES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES CATALYTIQUES DE TYPE BIS(PHOSPHINE)CARBODICARBÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015159225A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  An organometallic complex of a tridentate bis(phosphine)-carbodicarbene ligand and a transition metal, is described. In some embodiments the ligand has the structure of Formula (I): The complexes are useful in methods of making an allylic amine carried out by reacting a 1,3-diene with a substituted amine in the presence of such an organometallic complex to produce by intermolecular hydroamination the allylic amine.

  描述了一种三牙双(膦)-碳双卡宾配体和过渡金属的有机金属配合物。在某些实施例中，配体具有如下式(I)的结构：这些配合物可用于制备烯丙胺的方法，通过在存在这种有机金属配合物的情况下，将1,3-二烯与取代胺反应，通过分子间水胺化反应产生烯丙胺。
• Merging of Light/Dark Palladium Catalytic Cycles Enables Multicomponent Tandem Alkyl Heck/Tsuji–Trost Homologative Amination Reaction toward Allylic Amines
  作者：Nikita Kvasovs、Jian Fang、Fedor Kliuev、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04968

  日期：2023.8.23

  light-induced palladium-catalyzed homologative three-component synthesis of allylic amines has been developed. This protocol proceeds via a unique mechanism involving two distinct cycles enabled by the same Pd(0) catalyst: a visible light-induced hybrid radical alkyl Heck reaction between 1,1-dielectrophile and styrene, followed by the “in dark” classical Tsuji–Trost-type allylic substitution reaction. This

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。