N-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-yl)-4-methoxyaniline | 1155868-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-yl]-4-methoxyaniline；N-[(2S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-yl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1155868-94-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BQSVDLTUXZRXQC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒基丙酮 、 甲氧苯胺 在 C₈₀H₉₁IrN₂O₆PS 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到N-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  双功能催化：用磷酸铱催化剂直接还原胺化脂肪族酮

  摘要：

  手性胺是精细化工、医药和农化产品中普遍存在的官能团之一，这些胺最方便、经济和生态友好的合成途径是前手性酮的直接不对称还原胺化（DARA）。这篇论文表明，在氢化条件下可以直接胺化范围广泛的脂肪族酮，从而提供具有良好到极好的产率和高达 96% ee 的对映选择性的手性胺。催化作用受阳离子 Cp*Ir(III) 络合物及其磷酸盐反阴离子的协同作用的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules15042453

文献信息

• Asymmetric Reductive Amination with Pinacolborane Catalyzed by Chiral SPINOL Borophosphates
  作者：Zhenwei Wu、Hualing He、Minglei Chen、Linfei Zhu、Weitao Zheng、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03866

  日期：2022.12.30

  The catalytic asymmetric reductive amination of ketones with pinacolborane employing chiral SPINOL-derived borophosphates as catalysts has been realized. A series of chiral amine derivatives bearing multiple functional groups were obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 97% yield, 98% ee) under mild reaction conditions. Moreover, the synthetic applicability of the established

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。
• Li, Chaoqun; Villa-Marcos, Barbara; Xiao, Jianliang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6967 - 6969
  作者：Li, Chaoqun、Villa-Marcos, Barbara、Xiao, Jianliang

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional Catalysis: Direct Reductive Amination of Aliphatic Ketones with an Iridium-Phosphate Catalyst
  作者：Barbara Villa-Marcos、Chaoqun Li、Keith R. Mulholland、Philip J. Hogan、Jianliang Xiao

  DOI：10.3390/molecules15042453

  日期：——

  pathway to these amines is direct asymmetric reductive amination (DARA) of prochiral ketones. This paper shows that a wide range of aliphatic ketones can be directly aminated under hydrogenation conditions, affording chiral amines with good to excellent yields and with enantioselectivities up to 96% ee. The catalysis is effected by the cooperative action of a cationic Cp*Ir(III) complex and its phosphate

  手性胺是精细化工、医药和农化产品中普遍存在的官能团之一，这些胺最方便、经济和生态友好的合成途径是前手性酮的直接不对称还原胺化（DARA）。这篇论文表明，在氢化条件下可以直接胺化范围广泛的脂肪族酮，从而提供具有良好到极好的产率和高达 96% ee 的对映选择性的手性胺。催化作用受阳离子 Cp*Ir(III) 络合物及其磷酸盐反阴离子的协同作用的影响。