4-methyl-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide | 21011-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzothioamide；4-Methylthiobenz-4'-methoxyanilid；Benzenecarbothioamide, N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-；N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenecarbothioamide
• CAS: 21011-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: ZVNWQEYNNTVNBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.0-145.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  381.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到6-甲氧基-2-(对甲苯基)苯并[D]噻唑
  参考文献：
  名称：

  核黄素无金属无碱好氧光氧化还原催化合成2-取代苯并噻唑

  摘要：

  2-取代苯并噻唑的可持续合成方法因其在有机化学、生物有机化学和工业应用中的应用而受到追捧。在这里，我们描述了使用核黄素作为光催化剂的可见光驱动的硫代苯胺的光氧化还原催化环化，以提供2-取代的苯并噻唑，其中氧气用作清洁的氧化剂，乙醇作为更环保的溶剂。这些结果为环境友好的合成提供了新的光化学路线。

  DOI：

  10.1039/d3ob01851b
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  提高铝配合物对ε-己内酯开环聚合的催化活性：硫代酰胺酸铝和硫脲酸铝体系

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列带有酰胺化物、硫代酰胺化物、脲化物和硫脲化物的铝配合物，并评估了它们对ε-己内酯（CL）聚合的催化活性。S Pr -Al表现出比O Pr -Al更高的催化活性（CL 聚合活性高 3.2 倍；[CL] : [ S Pr -Al ] : [BnOH] = 100 : 0.5 : 2；[ S Pr -Al ] = 10 mM，25 °C 14 分钟后转化率 = 93%），US Cl -Al表现出比U Cl -Al更高的催化活性（CL 聚合活性高 4.6 倍；[CL] : [ US Cl - Al ] : [BnOH] = 100 : 0.5 : 2；[ US Cl -Al ] = 10 mM，25 °C 15 分钟后转化率 = 90%。无论是否存在酰胺化铝或脲化物，硫配体都提高了铝催化剂的聚合速率。密度泛函理论计算表明，八元环[S Pr -AlOMe 2 ] 2分解为四元环S

  DOI：

  10.1039/d3dt03198e

文献信息

• Base-Controlled Three Component Reactions of Amines, Elemental Sulfur, and Styrenes: Synthesis of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01721

  日期：2018.12.7

  Three component reactions of olefins, amines, and sulfur were studied. Thioamidation of styrenes is base-controlled, and 2-phenylethanethioamides and benzothioamides were obtained selectively in the presence of two different bases. This protocol offers a simple and efficient procedure for the synthesis of thioamides.

  研究了烯烃，胺和硫的三组分反应。苯乙烯的硫酰胺化是碱控制的，并且在两种不同的碱的存在下选择性地获得了2-苯基乙硫酰胺和苯甲硫酰胺。该方案为合成硫酰胺提供了一种简单有效的方法。
• Synthesis of Thioamides by Catalyst-Free Three-Component Reactions in Water
  作者：Hualong Xu、Hang Deng、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201301148

  日期：2013.11

  Three-component reactions involving amines, aldehydes, and elemental sulfur powder are reported to afford thioamides in a simple one-pot procedure in the absence of a catalyst. A variety of thioamides can be obtained in good to excellent yields up to 88 %.

  据报道，在没有催化剂的情况下，涉及胺、醛和元素硫粉末的三组分反应可在简单的一锅法中得到硫代酰胺。可以获得各种硫代酰胺，产率高达 88%。
• 一种硫代酰胺衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108689895B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种硫代酰胺衍生物，其结构式如式(I)或式(II)所示；本发明还提供了所述硫代酰胺衍生物的制备方法，包括：以碱金属盐作为碱，将胺与烯烃和硫磺直接偶联，通过碱的选择，可用相同原料合成结构式如式(I)或式(II)所示的两种不同硫代酰胺衍生物。本发明提供的制备方法，其原料廉价易得，合成方法简单，可大大降低成本。本发明提供的硫代酰胺衍生物可应用于生物活性分子以及药物合成等领域，具有广泛的用途。
• Riboflavin as Photoredox Catalyst in the Cyclization of Thiobenzanilides: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Lydia M. Bouchet、Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04384

  日期：2020.1.17

  Benzothiazoles are synthesized from thiobenzanilides using riboflavin as a photosensitizer and potassium peroxydisulfate as a sacrificial oxidizing agent under visible light irradiation. The methodology accepts a broad range of functional groups and affords the 2-substituted benzothiazoles by transition-metal-free organic photoredox catalysis under very mild conditions.

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。
• A convenient access to substituted benzothiazole scaffolds via intramolecular cyclization of thioformanilides
  作者：D. Subhas Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.105

  日期：2007.1

  A new and practical method has been developed for the synthesis of substituted benzothiazoles via the intramolecular cyclization of thioformanilides using DDQ in CH2Cl2 at ambient temperature. The reaction proceeds in high yields via the thiyl radical to give novel oxybis-benzothiazole, and offers a high degree of flexibility with regard to the functional groups that can be placed on the benzothiazole

  已经开发了一种新的实用方法，用于在环境温度下使用DDQ在CH 2 Cl 2中通过硫代甲酰苯胺的分子内环化来合成取代的苯并噻唑。该反应通过噻吩基团以高收率进行，从而得到新型的氧双-苯并噻唑，并且对于可置于苯并噻唑核或2-芳基部分上的官能团提供了高度的灵活性，从而又生成了平行的支架合成。