(5E)-3-methylhepta-1,5-dien-4-ol | 30884-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-3-methylhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 30884-82-3；78377-32-9；78377-34-1；82468-21-1；82468-22-2；133162-19-3；133162-20-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: GNLQOVSHGKKSBZ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  178.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-3-methylhepta-1,5-dien-4-ol 生成 2-Methyl-1-(3-methyloxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KANEMOTO SHIGEKAZU; NONAKA TSUYOSHI; OSHIMA KOICHIRO; UTIMOTO KIITIRO; NO+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 29, 3387-3390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 巴豆醛 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOKAMI, JUNZO;OTERA, JUNZO;SUDO, TAKUZO;OKAWARA, ROKURO, ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 1, 191-193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies on Amphidinolide B1
  作者：Amit K. Mandal、John S. Schneekloth,、Kouji Kuramochi、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ol052620g

  日期：2006.2.1

  amphidinolide B1 have been accomplished. The 1,3-isomerization of allylic alcohol 10 was accomplished via rhenium oxo catalysis and has been applied successfully in the synthesis. (-)-MIB-catalyzed asymmetric vinylzinc addition to aldehyde 31 and the regio- and stereoselective epoxidation of unsymmetrical divinyl methanol 32 were key steps.

  [结构：见文字]。两性霉素B1的三个片段2、3和4的合成已经完成。烯丙基醇10的1，3-异构化是通过rh氧羰基催化完成的，并已成功地用于合成中。除醛31外，（-）-MIB催化的不对称乙烯基锌以及不对称二乙烯基甲醇32的区域和立体选择性环氧化是关键步骤。
• Allylcerium(III) compounds, powerful new synthetic reagents. A new stereocontrolled approach to olefins and methylene-interrupted polyenes
  作者：Bao Shan Guo、Wendel Doubleday、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00249a038

  日期：1987.7

  Synthese en particulier d'octadiene-1,5ol-3 et undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction de sulfures allyliques avec des enaldehydes ou enones en presence d'allyl-cerium

  合成这些 en particulier d'octadiene-1,5ol-3 和 undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction desulfes allyliques avec des enaldehydes ou enones en存在 d'allyl-cerium
• Application of Tandem Ring-Closing Enyne Metathesis: Formal Total Synthesis of (−)-Cochleamycin A
  作者：Sumit Mukherjee、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol900923c

  日期：2009.7.2

  tandem ring-closing metathesis of a silaketal-based dienyne substrate proceeded efficiently to provide a bicyclic siloxane, which upon removal of the silicon tether afforded an (E,Z)-1,3-dienediol. Further manipulation of this key functional motif rendered synthesis of the entire C1−C19 linear skeleton of (−)-cochleamycin A, a late-stage intermediate employed in the previous total synthesis of (+)-cochleamycin

  基于硅缩醛的二炔底物的串联闭环复分解有效地进行以提供双环硅氧烷，其在去除硅系链后提供( E , Z) -1,3-二烯二醇。对该关键功能基序的进一步操作使得 (-)-cochleamycin A 的整个 C1-C19 线性骨架合成，这是 Roush 及其同事先前在 (+)-cochleamycin A 全合成中使用的后期中间体。
• Selective epoxidation of allylic alcohols with dibutyltin oxyperoxide
  作者：Shigekazu Kanemoto、Tsuyoshi Nonaka、Koichiro Oshima、Kiltiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84803-0

  日期：——

  Dibutyltin oxyperoxide derived from Bu2SnO and tBuOOH epoxidize allylic alcohols with high stereo- and regioselectivities.

  衍生自Bu 2 SnO和t BuOOH的过氧化二丁基氧化锡以高的立体选择性和区域选择性环氧化烯丙醇。
• Hydrated σ-bonded organometallic cations in organic synthesis
  作者：Donatella Furlani、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Michele Zordan

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89088-0

  日期：1988.3