(S)-N-(heptan-2-yl)-4-methoxyaniline | 1073339-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(heptan-2-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(heptan-2-yl)-4-methoxyaniline；N-[(2S)-heptan-2-yl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1073339-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: CDWWIBGPKZMTJG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)heptan-2-imine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 C₈₅H₁₀₂IrN₂O₆PS 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(S)-N-(heptan-2-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Chiral Counteranion-Aided Asymmetric Hydrogenation of Acyclic Imines

  摘要：

  When combined with a chiral phosphate counteranion, a chiral diamine-ligated Ir(III) catalyst displayed excellent enantioselectivities in the asymmetric hydrogenation of a wide range of acyclic imines, affording chiral amines in up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ja807188s

文献信息

• Bifunctional Catalysis: Direct Reductive Amination of Aliphatic Ketones with an Iridium-Phosphate Catalyst
  作者：Barbara Villa-Marcos、Chaoqun Li、Keith R. Mulholland、Philip J. Hogan、Jianliang Xiao

  DOI：10.3390/molecules15042453

  日期：——

  pathway to these amines is direct asymmetric reductive amination (DARA) of prochiral ketones. This paper shows that a wide range of aliphatic ketones can be directly aminated under hydrogenation conditions, affording chiral amines with good to excellent yields and with enantioselectivities up to 96% ee. The catalysis is effected by the cooperative action of a cationic Cp*Ir(III) complex and its phosphate

  手性胺是精细化工、医药和农化产品中普遍存在的官能团之一，这些胺最方便、经济和生态友好的合成途径是前手性酮的直接不对称还原胺化（DARA）。这篇论文表明，在氢化条件下可以直接胺化范围广泛的脂肪族酮，从而提供具有良好到极好的产率和高达 96% ee 的对映选择性的手性胺。催化作用受阳离子 Cp*Ir(III) 络合物及其磷酸盐反阴离子的协同作用的影响。
• Li, Chaoqun; Villa-Marcos, Barbara; Xiao, Jianliang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6967 - 6969
  作者：Li, Chaoqun、Villa-Marcos, Barbara、Xiao, Jianliang

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Counteranion-Aided Asymmetric Hydrogenation of Acyclic Imines
  作者：Chaoqun Li、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja807188s

  日期：2008.11.5

  When combined with a chiral phosphate counteranion, a chiral diamine-ligated Ir(III) catalyst displayed excellent enantioselectivities in the asymmetric hydrogenation of a wide range of acyclic imines, affording chiral amines in up to 99% ee.