(2R,5R)-2,5-dimethyl-1-{2-{methyl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}acetyl}pyrrolidine | 146097-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-dimethyl-1-{2-{methyl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}acetyl}pyrrolidine
• 英文别名: N-[2-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 146097-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 324.444
• InChiKey: GLTASDPYGAZMJR-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-dimethyl-1-{2-{methyl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}acetyl}pyrrolidine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,7R,10R)-10-(methyltosylamino)-10-oxabicyclo[5.3.0]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的对映选择性邻位双酰化。

  摘要：

  报道了通过[2 + 2 + 1]策略进行烯烃不对称邻位酰化的两步序列。关键反应是烯烃与衍生自N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺的手性酮亚胺盐的[2 + 2]环加成反应。随后是所得环丁酮的区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，以生成丙三醇衍生物，其等同于将羧基和羰基加成至烯烃。衍生自脯氨醇甲基醚和2,5-二甲基吡咯烷的N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺具有最佳的收率和非对映选择性。五元和六元环烯烃仅产生预期的顺式产物。在具有七元和八元环和顺式1，2-二取代的无环烯烃的情况下，观察到顺式部分或完全差向异构化为反式加合物。除末端烯烃外，表面选择性总体上良好。氧化步骤以高收率进行，得到结晶化合物，其通常可以通过简单的重结晶以对映纯形式获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3411::aid-chem3411>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-dimethyl-1-{2-{methyl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}acetyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的对映选择性邻位双酰化。

  摘要：

  报道了通过[2 + 2 + 1]策略进行烯烃不对称邻位酰化的两步序列。关键反应是烯烃与衍生自N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺的手性酮亚胺盐的[2 + 2]环加成反应。随后是所得环丁酮的区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，以生成丙三醇衍生物，其等同于将羧基和羰基加成至烯烃。衍生自脯氨醇甲基醚和2,5-二甲基吡咯烷的N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺具有最佳的收率和非对映选择性。五元和六元环烯烃仅产生预期的顺式产物。在具有七元和八元环和顺式1，2-二取代的无环烯烃的情况下，观察到顺式部分或完全差向异构化为反式加合物。除末端烯烃外，表面选择性总体上良好。氧化步骤以高收率进行，得到结晶化合物，其通常可以通过简单的重结晶以对映纯形式获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3411::aid-chem3411>3.0.co;2-a

文献信息

• First [4+2] Cycloadditions Involving the Olefinic Bond of an ‘Aldoketeniminium Salt’ (=N-Alk-1-enylideneaminium Salt)
  作者：Florence Mahuteau-Betzer、Ping-Yu Ding、Léon Ghosez

  DOI：10.1002/hlca.200590154

  日期：2005.7

  ‘Keteniminium triflates’ (=N-alk-1-enylideneaminium trifluoromethanesulfonates; [MeN(Ts)CHC NR1(R2)]+TfO−) generated in situ from Nα-tosylsarcosinamides MeN(Ts)CH2CONR1(R2) unexpectedly react with cyclopenta-1,3-diene and cyclohexa-1,3-diene to give Diels–Alder reactions across the CC bond of the cumulene. The use of Nα-tosylsarcosinamides derived from chiral pyrrolidines allows the direct preparation

  '三氟甲磺酸酯Keteniminium'（= ñ -alk -1- enylideneaminium三氟甲; [男子（TS）CHC NR 1（R 2）] + TFO - ）产生的原位从Ñ α -tosylsarcosinamides男性（Ts）的CH 2 CONR 1（R 2）意外地与环戊-1,3-二烯和环己-1,3-二烯反应，在异丙苯的CC键上产生Diels-Alder反应。使用ñ α从手性吡咯烷衍生-tosylsarcosinamides允许直接制备trinorbornenone衍生物的6在高对映体纯度。
• Asymmetric vicinal acylation of olefins: A new approach to enantiomerically pure γ-lactones.
  作者：Christophe Genicot、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60187-9

  日期：1992.11

  Amide 3 derived from N-tosylsarcosine and (2R,5R)-dimethylpyrrolidine was converted into keteniminium salt 4 which readily cycloadded to olefins. Hydrolysis of the adducts yielded cyclobutanones which were regiospecifically oxidized to gamma-lactones 7. High enantioselectivities were observed with 1,2-cis-disubstitued olefins.
• Enantioselective Vicinal Bis-Acylation of Olefins
  作者：Léon Ghosez、Florence Mahuteau-Betzer、Christophe Genicot、Adelina Vallribera、Jean-François Cordier

  DOI：10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3411::aid-chem3411>3.0.co;2-a

  日期：2002.8.2

  A two-step sequence for the asymmetric vicinal acylation of olefins by a [2+2+1] strategy is reported. The key reaction is a [2+2] cycloaddition of an olefin to a chiral keteniminium salt derived from N-tosylsarcosinamide. This is followed by a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of the resulting cyclobutanone to yield a lactol derivative that is equivalent to the product of addition of a carboxyl

  报道了通过[2 + 2 + 1]策略进行烯烃不对称邻位酰化的两步序列。关键反应是烯烃与衍生自N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺的手性酮亚胺盐的[2 + 2]环加成反应。随后是所得环丁酮的区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，以生成丙三醇衍生物，其等同于将羧基和羰基加成至烯烃。衍生自脯氨醇甲基醚和2,5-二甲基吡咯烷的N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺具有最佳的收率和非对映选择性。五元和六元环烯烃仅产生预期的顺式产物。在具有七元和八元环和顺式1，2-二取代的无环烯烃的情况下，观察到顺式部分或完全差向异构化为反式加合物。除末端烯烃外，表面选择性总体上良好。氧化步骤以高收率进行，得到结晶化合物，其通常可以通过简单的重结晶以对映纯形式获得。