ethyl 2-methylidenepent-4-enoate | 54109-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methylidenepent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-methylene-4-pentenoate
• CAS: 54109-49-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ISEWSTVBWGMIKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylidenepent-4-enoate 生成 2-methylenepent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mannich; Ganz, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 双氧水 、 potassium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 2-methylidenepent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基戊酸酯的制备与氧化

  摘要：

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00647-5

文献信息

• Benzannulation for the Regiodefined Synthesis of 2-Alkyl/Aryl-1-naphthols: Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Kumar Jana、Prithiba Mitra、Ketaki Ghosh

  DOI：10.1021/jo2003677

  日期：2011.5.6

  The annulation of phthalides with α-alkyl/arylacrylates in the presence of LDA/LHMDS is shown to directly give alkyl/aryl-1-naphthols. The method involving a novel dealkoxycarbonylation obviates the regiochemical issues in the synthesis of polysubstituted naphthalenes, and it forms the key step in a three-step total synthesis of arnottin I, a naphthobenzopyranone natural product.

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。
• Palladium-catalyzed cross coupling of allyl halides with organotin reagents: a method of joining highly functionalized partners regioselectively and stereospecifically
  作者：Forrest K. Sheffy、J. P. Godschalx、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00329a032

  日期：1984.8

  La reaction catalysee par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- et vinylstannanes donne des produits de copulation croisee. En presence de monoxyde de carbone, des cetones sont obtenues, resultant d'une copulation croisee accompagnee d'une insertion de CO. La reaction est douce et s'effectue meme en presence de diverses fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R, CHO) soit sur le chlorure

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane
• Convenient Synthesis of Volatile<i>Streptomyces</i>Lactones
  作者：Santosh G. Tilve、Chandan P. Amonkar、P. S. Parameswaran

  DOI：10.1055/s-2005-870025

  日期：——

  A convenient three-step synthetic approach towards 3-alkyl-5-methyl-2[5H]furanones is described. The steps involved in the synthesis are domino primary alcohol oxidation-Wittig reaction, acid-catalysed lactonisation and isomerisation. This synthetic approach has been exploited to synthesise four Streptomyces lactones.

  本文介绍了一种简便的三步合成 3-烷基-5-甲基-2[5H]呋喃酮的方法。合成步骤包括多米诺初级醇氧化-维蒂希反应、酸催化内酯化和异构化。利用这种合成方法合成了四种链霉菌内酯。
• Molecular diversity from aromatics. Cycloaddition of cyclohexa-2,4-dienones, ring-closing metathesis and sigmatropic shifts: a general and stereoselective route to novel spirocarbocyclics
  作者：Vishwakarma Singh、Beauty Das、Dnyandev B. Jarhad、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.033

  日期：2015.1

  A novel, general and stereoselective route to spiroannulated bicyclo[2.2.2]octenones and their transformation to spiroannulated bicyclo[3.3.0]- and bicyclo[4.2.0]octanes is described. Oxidative dearomatization of o-hydroxymethylphenols, cycloaddition of spiroepoxycyclohexadienones, ring-closing metathesis and photochemical sigmatropic 1,2- and 1,3-acyl shifts are the key features of our methodology

  描述了一种新颖的，通用的和立体选择的途径，用于螺环化的双环[2.2.2]辛烯酮及其转化为螺环化的双环[3.3.0]-和双环[4.2.0]辛烷。邻羟基甲基苯酚的氧化脱芳香化作用，螺环环氧环己二酮的环加成，闭环复分解和光化学σ1,2-和1,3-酰基转移是我们方法的关键特征。
• COATINGS COMPRISING TERPENE
  申请人：COCA SIMION

  公开号：US20080121139A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Coatings comprising a polymer comprising a terpene and a monomer polymerized with terpene by free radical polymerization are disclosed. Coatings comprising terpene in greater than 30 wt % are also disclosed as are coatings comprising a terpene and a urea. Copolymers with terpene are also disclosed.

  本发明揭示了包括由萜烯和通过自由基聚合与萜烯聚合的单体聚合物组成的聚合物涂层。还揭示了含有大于30重量％萜烯的涂层，以及含有萜烯和脲的涂层。还揭示了与萜烯共聚的共聚物。