S-but-3-en-2-yl 1H-imidazole-1-carbothioate | 1415351-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: S-but-3-en-2-yl 1H-imidazole-1-carbothioate
• 英文别名: S-but-3-en-2-yl imidazole-1-carbothioate
• CAS: 1415351-60-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: QIMQTMZWXSNEHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-but-3-en-2-yl 1H-imidazole-1-carbothioate 在 1-羟基苯并三唑 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 S-2-(3-fluorophenyl)but-3-en-2-yl methylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  通过串联对映体选择性[3,3]-适马重排和立体特异性芳基化反应从烯丙基硫代氨基甲酸酯中获得叔硫醇

  摘要：

  对映体富集形式的叔硫醇的合成通过对映体富集的N-芳基烯丙基硫代氨基甲酸酯的锂化来完成。烯丙基锂衍生物的形成促进分子内N至C芳基迁移至α位至硫，通常具有良好的立体特异性。底物本身可以通过N-芳基O-烯丙基硫代氨基甲酸酯的Pd催化的对映选择性[3,3]-σ重排而获得。产物硫代氨基甲酸酯的溶剂化产生叔硫醇，其可以转化为硫化物衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5002522
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.24 g的产率得到S-but-3-en-2-yl 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基二咪唑加合物的原位[3,3]-正向重排，从烯丙醇中制得S-烯丙基硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  摘要 用硫代羰基二咪唑处理烯丙醇产生不稳定的O-烯丙基咪唑基硫醇酯，其自发且高产率地重排为相应的S-烯丙基咪唑基硫醇酯。在亲核催化剂（HOBt或ECHIA）存在下，用N-烷基苯胺取代咪唑可在两步中以极高的收率（高达97％）获得S-烯丙基N-芳基硫代氨基甲酸酯。 用硫代羰基二咪唑处理烯丙醇产生不稳定的O-烯丙基咪唑基硫醇酯，其自发且高产率地重排为相应的S-烯丙基咪唑基硫醇酯。在亲核催化剂（HOBt或ECHIA）存在下，用N-烷基苯胺取代咪唑可在两步中以极高的收率（高达97％）获得S-烯丙基N-芳基硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316746