N-(6-bromo hexyl)-2,7-dibromo carbazole | 1220515-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-bromo hexyl)-2,7-dibromo carbazole
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9-(6-bromohexyl)carbazole；2,7-dibromo-9-(6-bromohexyl)carbazole
• CAS: 1220515-27-4
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₃N
• 分子量: 488.06
• InChiKey: GEHSQWFWYRAKSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromo hexyl)-2,7-dibromo carbazole 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N,N'-bis[6-(2,7-dibromocarbazol-9-yl)hexyl]-1,6,7,12-tetrachloro-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic bisimide
  参考文献：
  名称：

  含四氯per双酰亚胺作为聚合物太阳能电池桥接部分的超支化聚噻吩的合成

  摘要：

  这项研究的目的是合成含有四氯per联酰亚胺作为桥接部分的超支化聚噻吩衍生物（P1和P4），以研究这些衍生物的热，电化学和光电性能。聚合物（P2和P3在本研究中，还合成了含有软烷基间隔基作为桥连部分的）和线性聚（3-己基噻吩）（P3HT）进行比较。通过Universal Grignard易位聚合反应合成了具有高区域规则性的聚合物。GPC结果表明，超支化聚噻吩的分子量高于P3HT。TGA实验表明，所有聚合物在约300°C的第一阶段失重。此外，含有刚性四氯per双酰亚胺基团的聚合物加热后的重量损失比P3HT小，表明热稳定性增强。超支化聚合物的紫外可见吸收最大值类似于薄膜状态下的P3HT，而它们的吸收肩带比P3HT强，通过引入桥接架构，表明链间相互作用更强，主干之间的距离更短。此外，发现这些超支化聚合物的荧光强度减弱，这意味着激子的重组减少以发光，并且载流子有更多机会迁移到两个电极。电化学分析表明

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.09.046
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(6-bromo hexyl)-2,7-dibromo carbazole
  参考文献：
  名称：

  含四氯per双酰亚胺作为聚合物太阳能电池桥接部分的超支化聚噻吩的合成

  摘要：

  这项研究的目的是合成含有四氯per联酰亚胺作为桥接部分的超支化聚噻吩衍生物（P1和P4），以研究这些衍生物的热，电化学和光电性能。聚合物（P2和P3在本研究中，还合成了含有软烷基间隔基作为桥连部分的）和线性聚（3-己基噻吩）（P3HT）进行比较。通过Universal Grignard易位聚合反应合成了具有高区域规则性的聚合物。GPC结果表明，超支化聚噻吩的分子量高于P3HT。TGA实验表明，所有聚合物在约300°C的第一阶段失重。此外，含有刚性四氯per双酰亚胺基团的聚合物加热后的重量损失比P3HT小，表明热稳定性增强。超支化聚合物的紫外可见吸收最大值类似于薄膜状态下的P3HT，而它们的吸收肩带比P3HT强，通过引入桥接架构，表明链间相互作用更强，主干之间的距离更短。此外，发现这些超支化聚合物的荧光强度减弱，这意味着激子的重组减少以发光，并且载流子有更多机会迁移到两个电极。电化学分析表明

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.09.046

文献信息

• A New Conducting Copolymer Bearing Electro‐Active Nitroxide Groups as Organic Electrode Materials for Batteries
  作者：L. Assumma、Y. Kervella、J.‐M. Mouesca、M. Mendez、V. Maurel、L. Dubois、T. Gutel、S. Sadki

  DOI：10.1002/cssc.201903313

  日期：2020.5.8

  1) the nitroxide radicals are properly attached to the radical chain (continuous wave EPR) and 2) the polymer chain has very rigid conformations leading to a set of well-defined distances between first neighboring pairs of nitroxides (pulsed EPR). The redox group combined with the electroactive polymer showed not only a very high electrochemical reversibility but also a perfect match of redox potentials

  为了减少基于聚氧化二氮的电极通常所需的导电添加剂的量，将稳定的自由基（TEMPO）与由2,7-双噻吩咔唑（2,7-BTC）组成的导电共聚物主链结合使用本征电子电导率。这项工作涉及由氧化还原氮氧化物官能化的这种新聚合物的合成。使用电子顺磁共振（EPR）技术进行的精细结构表征证明：1）氮氧化物自由基正确连接至自由基链（连续波EPR），并且2）聚合物链具有非常刚性的构象，从而导致了一组明确定义的距离在第一对相邻的氮氧化物之间（脉冲EPR）。与电活性聚合物结合的氧化还原基团不仅显示出非常高的电化学可逆性，而且还显示了双噻吩咔唑主链的去掺杂/掺杂反应与硝基自由基的氧化还原活性之间的氧化还原电位的完美匹配。这种新的有机电极显示出稳定的容量（约60 mAh g-1），并且由于导电聚合物骨架的缘故，可以大大减少碳添加剂的量。
• Photo-induced charge transfer and nonlinear absorption in dyads composed of a two-photon-absorbing donor and a perylene diimide acceptor
  作者：Chun Huang、Matthew M. Sartin、Nisan Siegel、Matteo Cozzuol、Yadong Zhang、Joel M. Hales、Stephen Barlow、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c1jm12566d

  日期：——

  This paper reports the synthesis and electrochemical and optical properties of two molecular dyads (Dyad 1 and Dyad 2) consisting of a 2,7-bis(4-(diarylamino)styryl)carbazole two-photon-absorbing donor chromophore, connected by different linkers to a perylene diimide (PDI) acceptor. The photo-induced charge transfer in these compounds is characterised using transient absorption measurements. The use of the compounds for optical limiting is discussed; because of spectral overlap between the donor two-photon absorption band and the one-photon absorption band of the PDI radical anion, the dyads exhibit enhanced nonlinear absorption at wavelengths between 700 and 800 nm relative to that seen for the two-photon absorbing donor chromophore. The stronger nonlinear absorption observed for Dyad 1vs.Dyad 2 is attributed to a higher yield of photo-generated radical ions and a longer lived charge-separated state, resulting from differences in the linker between the donor and acceptor.

  本文报告了由 2,7-双(4-(二芳基氨基)苯乙烯基)咔唑双光子吸收供体发色团组成的两个分子二元组（Dyad 1 和 Dyad 2）的合成、电化学和光学特性，这两个分子二元组由不同的连接体与过二亚胺（PDI）受体连接而成。利用瞬态吸收测量法对这些化合物中的光诱导电荷转移进行了表征。由于供体的双光子吸收带与 PDI 自由基阴离子的单光子吸收带之间存在光谱重叠，与双光子吸收的供体发色团相比，二元化合物在 700 纳米到 800 纳米波长处表现出更强的非线性吸收。Dyad 1 与 Dyad 2 相比，非线性吸收更强，这是因为供体和受体之间的连接体不同，光生自由基离子的产量更高，电荷分离状态的寿命更长。
• Conjugated polyelectrolytes and neutral polymers with poly(2,7‐carbazole) backbone: Synthesis, characterization, and photovoltaic application
  作者：Xiaofeng Xu、Wanzhu Cai、Junwu Chen、Yong Cao

  DOI：10.1002/pola.24547

  日期：2011.3

  Poly(2,7‐carbazole) neutral polymers (PC‐N, PC‐NOH, and PC‐P) and polyelectrolytes (PC‐NBr and PC‐SO3Na) with hydrophilic pendant groups of ammonium, phosphonate, and sulfonate were synthesized as interlayers for cathode modifications in bulk‐heterojunction photovoltaic cells (BHJ PVCs). The absorptions of the polymers were determined by the poly(2,7‐carbazole) backbone, showing absorption peaks at

  合成了具有氨，膦酸酯和磺酸酯亲水侧基的聚（2,7-咔唑）中性聚合物（PC-N，PC-NOH和PC-P）和聚电解质（PC-NBr和PC-SO 3 Na）用作体异质结光伏电池（BHJ PVC）阴极修饰的中间层。聚合物的吸收由聚（2,7-咔唑）主链确定，在溶液和薄膜中显示在约390 nm处的吸收峰。由于大的分子间相互作用，在聚合物膜的光致发光光谱中发现了波长大于500nm的受激准分子发射，这削弱了聚合物的发光。PC‐N，PC‐NBr，PC‐NOH和PC‐P具有可比的-5.23 eV的HOMO水平和-2.4 eV的LUMO水平，但是PC-SO 3的HOMO和LUMO水平Na分别上升至-4.91和-2.12 eV。选择PC‐N，PC‐NBr，PC‐NOH和PC‐P在BHJ PVC中构造薄的中间层，并以PFO‐DBT35：PCBM = 1：4作为活性层。与传统的铝阴极相比，具有中间层的双层阴极显示出P
• Synthesis and characterization of donor-bridge-acceptor alternating copolymers containing perylene diimide units and their application to photovoltaic cells
  作者：Mao-Chuan Yuan、Ming-Hsin Su、Mao-Yuan Chiu、Kung-Hwa Wei

  DOI：10.1002/pola.23889

  日期：2010.3.15

  copolymers featuring coplanar cyclopentadithiophene and hole‐transporting carbazole units. We observed quenching in the photoluminescence spectra of our polymers after incorporating pendent electron‐deficient perylene diimide (PDI) moieties on the side chains, indicating more efficient photoinduced electron transfer. Electrochemical measurements revealed that the PDI‐containing copolymers displayed reasonable

  我们已经使用Suzuki偶联剂制备了一系列具有共平面环戊二噻吩和空穴传输咔唑单元的交替共聚物。在侧链上掺入侧向电子缺陷的per二酰亚胺（PDI）部分后，我们观察到聚合物的光致发光光谱猝灭，表明光诱导的电子转移效率更高。电化学测量表明，含PDI的共聚物显示出其最低的未占据分子轨道的能级的合理和足够的偏移，以实现有效的电荷离解。包含共聚物/ [6,6]-苯基-C 61的块状异质结光伏电池的性能当活性层的厚度为70 nm时，对丁酸甲酯混合物（1：4，w / w）进行了优化。由于存在PDI部分，所以提高了器件的光电流，从而提高了功率转换效率。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1298-1309，2010
• 2,7-Carbazole-1,4-phenylene Copolymers with Polar Side Chains for Cathode Modifications in Polymer Light-Emitting Diodes
  作者：Xiaofeng Xu、Bing Han、Junwu Chen、Junbiao Peng、Hongbin Wu、Yong Cao

  DOI：10.1021/ma200191p

  日期：2011.6.14

  Alcohol-soluble 2,7-carbazole-1,4-phenylene copolymers PCP-NOH and PCP-EP, comprising surfactant-like diethanolamino and phosphonate end groups on the side chains, respectively, were synthesized and utilized as electron injection layer (EIL) in combination with high work function Al electrode in polymer light-emitting diodes (PLEDs). The UV-vis absorption and photoluminescence properties of the PCP-NOH and PCP-EP are mainly determined by the conjugated 2,7-carbazole-1,4-phenylene main chain. The PCP-NOH and PCP-EP possess comparable HOMO levels of -5.20 eV and LUMO levels arround -2.35 eV. Multilayer PLEDs with a device configuration of ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/emissive layer (70 nm)/EIL (15 nm)/Al (100 am) were successfully fabricated. With fluorescent PFO-DBT15 as the emissive layer, the PLEDs using the PCP-NOH and PCP-EP as the EIL displayed luminous efficiency.(LE) of 1.01 and 0.88 cd/A, respectively, all obviously higher than 0.015 cd/A for sole Al cathode and 0.58 cd/A for the well-known Ba/Al cathode. With a phosphorescent Ir(mppy)(3)-doped polymer blend (PVK:PBD:Ir(mppy)(3) = 100:30:1) as the emissive layer, the PLEDs with the EIL showed high maximum LE of 39.3 cd/A for PCP-NOH and 42.5 cd/A for PCP-EP, in comparison to 0.35 cd/A for sole Al cathode and 32.2 cd/A for the Ba/Al cathode. Particularly, the PLED with PCP-EP as EIL exhibited an excellent LE of 33.3 cd/A at a current density of 61.1 mA/cm(2) (luminance = 20 300 cd/cm(2)), showing weak roll-off of efficiency at high current density. Inserting the polar alcohol-soluble polymers as interlayer can significantly increase built-in potentials in the PLEDs, from which electron injection barrier from the Al electrode is decreased. The results indicate that the PCP-NOH and PCP-EP are excellent electron injection polymers for high-performance PLEDs with high work function Al electrode.